¿Qué son los Aminofenoles?
Los aminofenoles son compuestos orgánicos en los que uno de los átomos de hidrógeno del anillo bencénico del fenol, se sustituye por un grupo amino.
Dependiendo de la posición del grupo amino, existen tres isómeros: aminofenol (orto-aminofenol), m-aminofenol (meta-aminofenol) y p-aminofenol (para-aminofenol). Los tres isómeros son sólidos a temperatura ambiente y tienen una forma “blanca o amarillo pálido”. cristalina, en forma de aguja” (orto), “blanca” (meta) y “cristales incoloros, en forma de placa” (para). En concreto, se dice que la forma para se oxida gradualmente en el aire y adquiere un color marrón.
El peso molecular y la densidad de los aminofenoles son 109,13, 1,328 g/cm3 para la forma orto, 1,276 g/cm3 para la forma meta y 1,13 g/cm3 para la forma para, respectivamente, y las tres sustancias son solubles en disolventes polares como el etanol. La solubilidad en agua varía entre orto: 2,0 x 103 mg/L (20°C), meta: 26 g/L (20°C) y para: 16 g/L (20°C).
Usos del Aminofenol
Los tres aminofenoles se utilizan como importantes componentes básicos en la química orgánica sintética. En concreto, son materias primas de productos farmacéuticos y tintes.
Algunos ejemplos de síntesis específica son la síntesis de aminofenol mediante la reacción de p-aminofenol con anhídrido acético y la síntesis de heterociclos a partir de o-aminofenol. El 3-(dietilamino)fenol, sintetizado a partir del aminofenol, es también un intermediario importante en la síntesis de colorantes fluorescentes.
El O-aminofenol actúa como agente reductor y, por tanto, es un revelador fotográfico (nombres de producto Atomal, Ortol, etc.). El m-aminofenol también tiene aplicaciones como tinte, tinte termosensible, pesticida y materia prima para fibras de aramida. El p-aminofenol se utiliza como antioxidante para el caucho, en tintes oxidativos para pieles y como intermediario en la síntesis de tintes fluorescentes. Al igual que el Aminofenol, también se utiliza en reveladores fotográficos.
Principios de los Aminofenoles
Los principios de los aminofenoles se explican en términos de métodos de producción y propiedades.
1. Cómo se producen los Aminofenoles
La nitración del fenol produce una mezcla de o-nitrofenol y p-nitrofenol, que puede reducirse para producir o-aminofenol y p-aminofenol. Esto se debe a la orientación orto-para de los grupos hidroxi del fenol. La reducción de los nitrofenoles puede llevarse a cabo utilizando agentes reductores adecuados (por ejemplo, NaBH4) o reacciones de hidrogenación utilizando hidrógeno y un catalizador (por ejemplo, Raney Ni).
Debido a esta orto-para-orientación, la síntesis de la meta-forma requiere una ruta sintética completamente diferente. El Aminofenol puede sintetizarse fundiendo ácido 3-aminobencenosulfónico e hidróxido sódico a 245°C durante 6 horas, o mediante la reacción de sustitución de resorcinol e hidróxido amónico.
2. Propiedades y reacciones Químicas de los Aminofenoles
Los aminofenoles tienen la propiedad de formar enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares entre grupos amino e hidroxilo adyacentes.
Los grupos amino pueden diazotizarse y acoplarse a otras especies colorantes aromáticas o resonantes para la síntesis de compuestos colorantes. Los compuestos diazotizados de aminofenoles son particularmente útiles como ligandos tridentados para formar complejos metálicos.
Tipos de Aminofenoles
Los aminofenoles se venden como productos reactivos para investigación y desarrollo, así como colorantes oxidativos para aplicaciones industriales. Los isómeros orto, meta y para suelen ser productos separados y no mezclas.
Como productos reactivos, se venden en unidades pequeñas como 25 g , 500 g, mientras que los productos como colorantes oxidativos se venden en cantidades mayores como 15 kg , 20 kg.