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Isoleucina

¿Qué es la Isoleucina?

La isoleucina es un tipo de aminoácido, un compuesto orgánico con la fórmula química C6H13NO2.

Se abrevia como Ile o I. Tiene una estructura con grupos sec-butilo en la cadena lateral y se clasifica como uno de los aminoácidos de cadena ramificada y un aminoácido hidrofóbico, y en la mayoría de los casos se utiliza el cuerpo L.

Tiene un peso molecular de 131,17, un punto de fusión de 288°C (descomposición) y es un cristal blanco o polvo cristalino a temperatura ambiente. Es inodoro o tiene un ligero olor peculiar. El pH es de 5,5-7,0 (1%, 20°C) y la solubilidad en agua es de 4,02 g/100 g (20°C). La sustancia es insoluble en etanol e insoluble en éter dietílico.

Usos de la Isoleucina

La isoleucina está clasificada fisiológicamente como un tipo de aminoácido esencial que no puede sintetizarse en el cuerpo humano. Por lo tanto, es una sustancia que normalmente debe obtenerse de los alimentos y otras fuentes. Sus principales usos son como ingrediente farmacéutico (por ejemplo, en infusiones), en medios de cultivo y como aditivo en alimentos y bebidas. Como aditivo alimentario, la sustancia se utiliza para añadir componentes de sabor.

Los BCAA se combinan a veces con valina y leucina en suplementos para el desarrollo muscular. Los usos en química sintética incluyen la investigación de formulaciones y aminoácidos, así como el uso de protectores N-Fmoc en la síntesis de péptidos.

Propiedades de la Isoleucina

1. Isómeros de la Isoleucina

Existen cuatro isómeros de la isoleucina: L-isoleucina, D-isoleucina, L-allo-isoleucina y D-allo-isoleucina. De ellos, la L-isoleucina es la que se utiliza en la naturaleza, incluso in vivo. Sintéticamente, se sintetiza mediante una reacción en varios pasos utilizando 2-bromobutano y malonato de dietilo como materiales de partida.

2. Biosíntesis de la Isoleucina

La isoleucina no se sintetiza en el cuerpo humano, sino que se biosintetiza en plantas y microorganismos; se sintetiza a partir del ácido 2-oxobutanoico por varias enzimas y las vías sintéticas específicas son las siguientes

  1. Los ácidos dihidroxicarboxílicos son producidos por la acetolactato sintasa y la cetolato reductoisomerasa.
  2. La dihidroxiácido deshidratasa lo convierte en ácido α-cetocarboxílico por deshidratación.
  3. Los grupos amino son transferidos desde el ácido glutámico por la aminasa de aminoácidos de cadena ramificada para formar Isoleucina.

3. Función Fisiológica de la Isoleucina

La isoleucina es uno de los aminoácidos esenciales del cuerpo humano. Ayuda a fortalecer los músculos y a aliviar la fatiga. Por ello, también se la denomina BCAA, junto con los aminoácidos esenciales valina y leucina. Además, se ha demostrado que suprime los niveles de glucosa en sangre, dilata los vasos sanguíneos y mejora la función hepática.

Tipos de Isoleucina

Los productos industriales se utilizan a menudo en aditivos alimentarios y suelen estar disponibles en grandes cantidades, como 1 kg , 25 kg y 50 kg. El principal tipo de isoleucina que se vende es la isoleucina en cuerpo L.

Para uso en investigación y desarrollo, además de la L isoleucina, también se vende isoleucina racémica como “DL-isoleucina”, en cantidades más pequeñas como 5 g , 10 g , 25 g , 50 g , 100 g , 500 g, que son más fáciles de manipular en el laboratorio. Básicamente, los productos químicos pueden almacenarse a temperatura ambiente. Para la investigación de aminoácidos y la síntesis de péptidos también se dispone de productos aminoácidos protegidos terminalmente, como los protectores N-Fmoc. Se trata básicamente de reactivos que se almacenan refrigerados o congelados.

Otros productos que utilizan la isoleucina como ingrediente, como los suplementos, también están ampliamente disponibles para el público.

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