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Dietilenglicol

¿Qué es el Dietilenglicol?

El dietilenglicol es un glicol con la estructura de dos moléculas de etilenglicol (etilenglicol) deshidratadas y condensadas.

También se denomina etilenglicol, 2,2′-oxidietanol o dímero de etilenglicol. 

El etilenglicol es tóxico para el hígado, el sistema nervioso central y los riñones cuando se ingiere por vía oral y suele causar la muerte por envenenamiento. Debido a su sabor dulce, se ha utilizado como aditivo en jarabes y vino en el pasado, causando incidentes de envenenamiento.

Usos del Etilenglicol

El dietilenglicol se utiliza ampliamente en líquidos de frenos, anticongelantes, lubricantes o tintas, humectantes para el tabaco, suavizantes para la ropa, plastificantes para el corcho, adhesivos, papel, materiales de envasado y pinturas.

El dietilenglicol también se utiliza en cosmética, ya que la piel no lo absorbe. 

Propiedades del Ditilenglicol

El dietilenglicol tiene un punto de fusión de -10,45°C y un punto de ebullición de 244,3°C. Es un líquido incoloro y almibarado a temperatura ambiente. Se disuelve bien en disolventes polares como el agua.

Su fórmula molecular es C4H10O3, su peso molecular es 106,12 y su densidad a 20°C es 1,1160 g/cm3. La fórmula es (CH2CH2OH)2O.

Más Información sobre el Dietilenglicol

1. Síntesis del Dietilenglicol

El dietilenglicol es un compuesto condensado formado por dos moléculas de etilenglicol y una molécula de agua. Se obtiene como subproducto de reacción en la producción de etilenglicol.

2. Compuestos Relacionados con el Dietilenglicol

El dietilenglicol es un glicol derivado del óxido de etileno. Además del etilenglicol, a partir del óxido de etileno pueden obtenerse varios glicoles con la fórmula diferencial HOCH2CH2(OCH2CH2)nOH

  • n=0: Etilenglicol
  • n=2: Trietilenglicol (triethylene glycol)
  • n=3: Tetraetilenglicol ( tetraethylene glycol)
  • n=4: Pentaetilenglicol( pentaethylene glycol)
  • n>4: Polietilenglicol ( polyethylene glycol)

Estos glicoles son más hidrófilos que muchos dioles porque tienen enlaces éter.

3. Síntesis de los Glicoles

El óxido de etileno es estable en solución acuosa y puede existir durante largos periodos sin reacciones químicas. Sin embargo, cuando se añade una pequeña cantidad de ácido, como ácido sulfúrico diluido, se forma rápidamente etilenglicol, incluso a temperatura ambiente. La polimerización del óxido de etileno puede producirse en fase gaseosa en presencia de un catalizador como el fosfato.

El dietilenglicol puede sintetizarse haciendo reaccionar el óxido de etileno con un gran exceso de agua a unos 60°C, lo que suprime la formación de dietilenglicol y trietilenglicol. En cambio, el uso de un catalizador alcalino da lugar a polietilenglicol.

Una reacción similar se produce con alcoholes para obtener éteres de etilenglicol. La reacción del óxido de etileno con alcoholes inferiores es menos vigorosa que con el agua y requiere condiciones más exigentes: calentamiento a 160°C, presurización a 3 MPa y adición de un catalizador ácido o alcalino.

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