¿Qué es la Aminopirina?
La aminopirina es un derivado de la pirazolona, de cristales incoloros o blancos.
La prueba del aliento con aminopirina marcada con 13C se utiliza como prueba no sanguínea de la actividad metabólica del citocromo P450 en las pruebas de función hepática. El test se utiliza como prueba no sanguínea para la actividad metabólica del citocromo P450 en pruebas de función hepática.
Usos de la Aminopirina
La aminopirina fue comercializada y ampliamente utilizada como analgésico antipirético por la empresa alemana Hoechst.
La aminopirina funciona principalmente porque puede inhibir la síntesis de prostaglandinas, que son sustancias bioactivas que causan fiebre y dolor. También tiene propiedades analgésicas debido a su acción sobre el hipotálamo.
Sin embargo, la aminopirina tiene efectos secundarios graves, como la agranulocitosis. Además, se ha sugerido que es un carcinógeno, por lo que ya no se utiliza como analgésico antipirético.
Propiedades de la Aminopirina
La aminopirina es bien soluble en cloroformo y etanol y soluble en éter y agua. El punto de fusión es de 107-109°C. Sabor ligeramente amargo, pero sin olor.
Cambia con la luz. Tiene propiedades reductoras y se vuelve de azul a púrpura en presencia de agentes oxidantes. También tiene un esqueleto de pirazolona. La fórmula química puede expresarse como C13H17N3O. El peso molecular es de 231,29358.
Otra Información sobre la Aminopirina
1. Método de Síntesis de la Aminopirina
La aminopirina se sintetiza mediante la reacción de acetilacetona con fenilhidrazina en presencia de ácido clorhídrico. Posteriormente, se realiza una reacción de sustitución con amoníaco para obtener la aminopirina.
2. Comparación de la Eficacia de la Aminopirina
Al igual que la antipirina, la aminopirina tiene un efecto antipirético. Su potencia es aproximadamente tres veces superior a la de la antipirina. Su efecto analgésico es más potente que el de la antipirina y la isopropilantipirina.
3. Efectos Secundarios de la Aminopirina
En 1922, se desarrolló una enfermedad cervical y se informó de que estaba causada por agranulocitosis. Se reconoció que la hemopenia inducida por la aminopirina era un factor causal y entonces se utilizó de forma generalizada. La incidencia de la agranulocitosis es muy rara en la población japonesa. Sin embargo, cuando se produce, la tasa de mortalidad es del 20-50%.
La aminopirina provoca una reacción de nitrosación en el tracto gastrointestinal. En 1977 se prohibió su uso oral en Japón y en 1979 se retiró de la farmacopea japonesa. En la actualidad, la forma inyectable sólo se utiliza en algunos medicamentos veterinarios.
4. Farmacocinética de la Aminopirina
Mediante la conjugación con el ácido glucurónico, la aminopirina se combina en el organismo con la urea para formar, por ejemplo, ácido rubazónico, que se elimina por la orina. La orina es de color rojo.
5. Compuestos Relacionados con la Aminopirina
La aminopirina es un derivado de la pirazolona. La pirazolona es una lactama de cinco anillos con un grupo carbonilo y se clasifica como compuesto heterocíclico. La pirazolona es una estructura en la que un grupo hidrógeno de la pirazolina se convierte en un grupo carbonilo. Existen la 3-pirazolona y la 5-pirazolona. La antipirina y la isopropilantipirina también son derivados de la pirazolona.