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Benzofenona

¿Qué es la Benzofenona?

La benzofenona (en inglés: benzophenone) es un cristal o polvo cristalino blanco o casi blanco a temperatura ambiente con olor dulce.

Es uno de los principales compuestos cetónicos aromáticos y un bloque de construcción muy utilizado en química orgánica. También se conoce como difenilcetona.

Propiedades de la Benzofenona

Las principales propiedades físicas y químicas de la benzofenona son un punto de fusión/congelación de 48~50 °C, un punto de ebullición o primera destilación y rango de ebullición de 305,4 °C y un punto de inflamación de 143 °C. Es un sólido con una densidad de 1,11 g/cm3, soluble en acetona y etanol y prácticamente insoluble en agua.

Tiene la estructura de dos anillos de benceno unidos por puentes de grupos carbonilo y está representado por la fórmula química C6H5COC6H5, a veces abreviada como Ph2CO. Su peso molecular es 182,22 y su número de registro CAS es 119-61-9.

Usos de la Benzofenona

1. Fotoiniciador de la Polimerización

La benzofenona se utiliza como iniciador de la fotopolimerización debido a su propiedad de absorber la luz ultravioleta y presentar un efecto fotosensibilizador.

2. Absorbentes de UV

Los absorbentes de UV a base de benzofenona son bien conocidos por su compatibilidad con los plásticos y su eficacia en los recubrimientos. A diferencia de los agentes de dispersión UV, que devuelven la radiación UV, los absorbentes UV absorben la radiación UV y la convierten en otro tipo de energía (por ejemplo, energía térmica), dando como resultado una sustancia que protege el material base. Esto resulta especialmente útil cuando un envase negro y opaco resulta inconveniente.

3. Preparación de Disolventes Deshidratados

La benzofenona se utiliza a menudo junto con el sodio metálico para deshidratar y desoxigenar disolventes en los laboratorios de síntesis orgánica. La benzofenona cetílica resultante de la benzofenona es de color azul, pero reacciona rápidamente con el agua y el oxígeno y desaparece, por lo que la finalización de la deshidratación puede determinarse por observación visual de la solución que permanece azul. Este método se utiliza para disolventes a base de éter, como el tetrahidrofurano y el éter dietílico.

4. Sondas de Fotoafinidad

La benzofenona se utiliza en sondas de fotoafinidad en el campo de la biología química. Cuando un compuesto de molécula pequeña al que se une la benzofenona se irradia con luz UV en una biomolécula como una proteína, la fracción de benzofenona forma un enlace covalente con la proteína que interactúa con la molécula pequeña y se marca. Al detectar esto, se puede determinar la proteína que interactúa con la molécula pequeña.

5. Más Usos

Se han desarrollado varios derivados de benzofenona que están disponibles comercialmente para mejorar la miscibilidad y la velocidad de reacción con monómeros de resina. Algunos derivados de benzofenona son útiles como ingredientes de protección solar. Otros se conocen como materias primas para síntesis orgánica y como productos intermedios en productos farmacéuticos (productos que se encuentran entre las materias primas y los productos farmacéuticos acabados).

Más Información sobre la Benzofenona

1. Cómo se Produce la Benzofenona

La benzofenona se produce mediante la oxidación catalizada por cobre del difenilmetano en el aire. En el laboratorio, puede sintetizarse hidrolizando el diclorodifenilmetano, que se sintetiza a partir de dos moléculas de benceno y tetracloruro de carbono bajo catálisis de un ácido de Lewis. También puede sintetizarse mediante la reacción de Friedel-Crafts del cloruro de benceno con benceno puro, también en presencia de ácidos de Lewis.

2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes

  • Cerrar herméticamente el envase y almacenar en un lugar fresco y oscuro.
  • Almacenar lejos de agentes oxidantes y otras sustancias peligrosas incompatibles.
  • Utilizar únicamente al aire libre o en zonas bien ventiladas.
  • Evitar la dispersión de polvo.
  • Llevar guantes y gafas de protección durante el uso.
  • Quitarse los guantes adecuadamente después del uso para evitar el contacto del producto con la piel.
  • Lavarse bien las manos después de la manipulación.
  • En caso de contacto con la piel, lavar con jabón y abundante agua.
  • En caso de contacto con los ojos, lavar cuidadosamente con agua durante varios minutos.
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Benzonitrilo

¿Qué es el Benzonitrilo?

El benzonitrilo es un cianuro aromático cuya fórmula química es C6H5CN.

El benzonitrilo fue descubierto en 1844 por Hermann von Fehling (Ing.) como uno de los productos de descomposición del benzoato de amonio, que se calentaba hasta descomponerse. Creó un nuevo término, benzonitrilo, y los nitrilos pasaron a conocerse como “nitrilos”.

Usos del Benzonitrilo

El benzonitrilo puede hidrolizarse a ácido benzoico a través de la benzamida, reducirse a bencilamina y polimerizarse con ácido sulfúrico concentrado a un anillo de triazina. Es un precursor de muchos derivados y se utiliza ampliamente como disolvente e intermediario en diversas industrias y campos.

Algunos ejemplos de usos específicos son las materias primas plásticas, los disolventes para antioxidantes, los disolventes para chapado, las materias primas sintéticas para tintes de construcción, los intermedios farmacéuticos y agroquímicos y los agentes de curado para resinas epoxi, por lo que resulta adecuado para una gama muy amplia de aplicaciones.

Propiedades del Benzonitrilo

El benzonitrilo tiene un punto de fusión de -13°C y un punto de ebullición de 188-191°C. Existe en estado líquido incoloro a 25°C y tiene un olor parecido al de la almendra. Es inflamable, con un punto de inflamación de 75°C y un punto de ignición de 550°C.

La solubilidad del benzonitrilo en agua a 100°C es del 1%. Puede mezclarse con alcohol y éter en cualquier proporción.

Estructura del Benzonitrilo

El benzonitrilo tiene la estructura del benceno con un átomo de hidrógeno sustituido por un grupo ciano, también conocido como cianuro de fenilo. La fórmula química se abrevia y también se escribe como PhCN. Tiene una masa molar de 103,04 g/mol y una densidad de 1,0 g/ml.

Más Información sobre el Benzonitrilo

1. Síntesis del Benzonitrilo
Síntesis del Benzonitrilo

El benzonitrilo se sintetiza por ammoxidación (E: ammoxidación) del tolueno a 400-450°C mediante la reacción de amoníaco y oxígeno. En el laboratorio, el benzonitrilo también puede producirse por deshidratación de benzamida u oxima de benzaldehído.

El benzonitrilo también puede obtenerse mediante la síntesis de Rosenmund-von Braun utilizando cianuro de cobre(I) o NaCN/DMSO y bromobenceno. La síntesis de Rosenmund-von Braun es una reacción química para sintetizar nitrilos de arilo a partir de haluros de arilo.

El benzonitrilo también puede obtenerse diazotizando la anilina y haciéndola reaccionar con cianuro de cobre(I). Esta reacción se denomina reacción de Sandmeyer.

2. Reacción del Benzonitrilo

El benzonitrilo se hidroliza a ácido benzoico. La reacción con aminas produce benzamidas N-sustituidas después de la hidrólisis. El bromuro de fenilmagnesio puede reaccionar para producir difenilcetoimina (Ph2C=NH) tras hidrólisis.

Los metales de transición tardía y el benzonitrilo forman complejos. Los ligandos de benzonitrilo se sustituyen fácilmente por ligandos más fuertes, lo que los convierte en intermedios sintéticos convenientes. Un ejemplo de complejo es el dicloruro de bis(benzonitrilo)paladio. Su fórmula química es PdCl2(PhCN)2 y es un sólido de color marrón amarillento soluble en disolventes orgánicos. Se prepara disolviendo cloruro de paladio(II) (PdCl2) en benzonitrilo. En un disolvente no coordinante se convierte en PdCl2; la cristalografía de rayos X muestra que los dos ligandos de benzonitrilo están dispuestos en trans.

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Benceno

¿Qué es el Benceno?

El benceno es un hidrocarburo aromático con la estructura química más simple.

Es un líquido incoloro de aroma dulce y muy inflamable. Es uno de los compuestos básicos de la petroquímica y también se encuentra en el petróleo crudo.

El vapor de benceno es tóxico. Se considera un contaminante atmosférico peligroso por su capacidad para inhibir la función hematopoyética. 

Usos del Benceno

Como punto de partida de compuestos aromáticos, el benceno se utiliza en un gran número de aplicaciones. Por ejemplo, se utiliza en tintes, caucho sintético, detergentes sintéticos, pigmentos orgánicos, productos químicos de caucho orgánico, productos farmacéuticos, perfumes, fibras sintéticas, plásticos, pesticidas, explosivos y repelentes de insectos.

Los monómeros de estireno son los derivados del Benceno más demandados. El poliestireno se produce a partir de Benceno y Etileno y se utiliza en armarios de TV y aire acondicionado, aislamientos y contenedores.

También se utiliza como materia prima del nailon, el policarbonato y el poliuretano.

Propiedades del Benceno

El benceno es un líquido incoloro y transparente de gran volatilidad e inflamabilidad, con un olor característico. Tiene un punto de fusión de 5,5°C y un punto de ebullición de 80,1°C. Tiene anillos de Benceno, una fórmula química de C6H6, un peso molecular de 78,11 y una densidad de 0,8765 g/cm3. Un anillo de benceno es un anillo hexagonal regular de seis miembros formado por seis átomos de carbono.

En el benceno, cada carbono ocupa un orbital híbrido sp2. La distancia de enlace entre los átomos de carbono es de 1,397 Å, que es intermedia entre las distancias de enlace C-C y C=C. Por tanto, los seis enlaces del carbono en el plano del anillo de benceno son iguales, y no hay tres dobles enlaces como se representa en la fórmula estructural.

Y los seis electrones π de un anillo de benceno están compartidos y deslocalizados en los seis átomos de carbono. Para enfatizar la deslocalización, a veces se representa como anillo de benceno un círculo dentro de un hexágono.

Cuando el anillo de benceno es un sustituyente, se denomina grupo fenilo y el grupo fenilo también puede escribirse Ph.

Más Información sobre el Benceno

1. Reacciones de Sustitución del Benceno

Aunque el benceno tiene un doble enlace en su fórmula estructural, a diferencia de los alquenos, es más probable que se produzcan reacciones de sustitución que de adición. La halogenación es un ejemplo concreto de reacción de sustitución del benceno. La halogenación incluye, por ejemplo, la cloración y la bromación, que producen clorobenceno y bromobenceno.

La sulfonación del benceno también puede producir ácido benceno sulfónico y el nitrobenceno puede obtenerse por nitración. Además, el benceno también sufre alquilación y acetilación.

2. Reacciones de Adición del Benceno

El benceno se expone a la luz ultravioleta y reacciona con el cloro para formar hexacloruro de benceno. El hexacloruro de benceno también se denomina 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano.

La reacción del benceno con hidrógeno produce ciclohexano.

3. Síntesis del Benceno

Los hidrocarburos con un punto de ebullición de 80-200°C se mezclan con hidrógeno gaseoso y reaccionan con un catalizador a 8-50 atm y 500-525°C. Los hidrocarburos alifáticos forman anillos y pierden hidrógeno para formar hidrocarburos aromáticos. Los productos pueden destilarse y separarse y purificarse mediante extracción con disolventes para obtener benceno.

También se puede producir benceno mezclando hidrógeno y tolueno y haciéndolos reaccionar junto con un catalizador a 40-60 bar y 500-600 °C. Además, el benceno y el xileno pueden sintetizarse a partir de dos moléculas de tolueno. Como materias primas químicas, el benceno y el xileno tienen mayor demanda que el tolueno, por lo que el proceso es económicamente viable. Además, el benceno puede sintetizarse a partir de tres moléculas de acetileno utilizando catalizadores de hierro al rojo vivo o de cuarzo.

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Benzaldehído

¿Qué es el Benzaldehído?

El benzaldehído (fórmula química: C7H6O) es un compuesto orgánico clasificado como aldehído aromático.

Es una sustancia natural y el principal componente de los aceites esenciales extraídos de los corazones de melocotón y albaricoque. Se caracteriza por una fragancia similar a la de la almendra y el kuchentou.

El benzaldehído se oxida fácilmente y se convierte gradualmente en ácido benzoico cuando se deja en el aire.

Usos del Benzaldehído

El benzaldehído se utiliza como perfume en jabones y cosméticos debido a sus propiedades aromáticas. Industrialmente, puede producirse por hidrólisis del cloruro de benzal, que se obtiene por cloración del tolueno. Su bajo coste de producción lo hace adecuado para su uso en productos fabricados en serie.

También es un compuesto aldehído aromático típico y, como aldehído, es muy reactivo en varios aspectos. Como tal, puede utilizarse como intermediario en tintes, productos farmacéuticos y otras aplicaciones distintas de los perfumes.

Propiedades del Benzaldehído

El benzaldehído tiene un peso molecular de 106,12 y un número de registro CAS de 100-52-7. A veces se denomina benceno carbonal.

1. Propiedades Físicas

El benzaldehído es un líquido incoloro a marrón amarillento pálido transparente, compuesto orgánico inflamable con un olor específico.

El punto de fusión/congelación es de -26°C, el punto de inflamación es de 62°C, el punto de ebullición o primera destilación y el intervalo de ebullición son de 180°C, la temperatura de combustión espontánea es de 190°C, los límites de explosividad inferior y superior son de 1,4 vol% y 8,5 vol% respectivamente.

La presión de vapor es de 150 Pa, la densidad es de 1,041-1,050 g/mL y la densidad relativa del gas es de 3,66 (aire=1).

2. Propiedades Químicas

Extremadamente soluble en etanol y éter dietílico, prácticamente insoluble en agua. Estable en condiciones normales de manipulación, pero puede alterarse con la luz.

Debe evitarse el contacto con temperaturas elevadas, la luz solar directa, el calor, las llamas, las chispas, la electricidad estática, las chispas y los agentes oxidantes fuertes. En determinadas condiciones, pueden formarse peróxidos explosivos. También puede producir productos de descomposición peligrosos como monóxido de carbono y dióxido de carbono.

Más Información sobre el Benzaldehído

1. Seguridad del Benzaldehído

Fuerte irritación ocular, nocivo por ingestión. Puede causar irritación respiratoria, somnolencia y vértigo. También puede causar daños en los órganos del sistema nervioso central.

Existe un alto riesgo de daños orgánicos en el sistema nervioso central, el sistema sanguíneo, el hígado y el sistema respiratorio debido a una exposición prolongada o repetida. También se ha identificado toxicidad para los organismos acuáticos.

En caso de exposición o malestar, póngase inmediatamente en contacto con un centro toxicológico o un médico.

2. Cómo Manipular el Benzaldehído

Los trabajadores deben llevar una máscara de gas para gases orgánicos, guantes protectores impermeables, gafas protectoras con placas laterales (gafas protectoras o gafas protectoras de cara completa) y ropa de trabajo de manga larga. La zona de trabajo debe estar sellada en la fuente o equipada con ventilación local por extracción.

También es importante instalar duchas de seguridad, lavamanos y lavaojos cerca de la zona de manipulación e indicar claramente su ubicación. Durante la manipulación, prohíba estrictamente el fuego, evite las altas temperaturas y las chispas, y evite el contacto con agentes oxidantes fuertes. Tomar medidas para suprimir la generación de electricidad estática, por ejemplo, utilizar alfombrillas electrostáticas en las mesas de trabajo, suelos, etc.

3. Almacenamiento y Transporte del Benzaldehído

Almacenar los recipientes bien cerrados en un lugar fresco, bien ventilado y protegido de la luz. Utilizar recipientes de vidrio y almacenarlos lejos de agentes oxidantes fuertes.

Como medida de seguridad especial, debe llevarse una tarjeta amarilla durante el transporte. Se prohíbe el transporte con alimentos o piensos. Los demás transportes deben realizarse de conformidad con la normativa internacional y nacional.

4. Cómo Eliminar el Benzaldehído

Antes de su eliminación, el producto debe ser inofensivo, estabilizado y neutralizado en la medida de lo posible para conseguir un bajo nivel de peligrosidad. Cuando se elimine el producto, debe tratarse de acuerdo con las regulaciones pertinentes y las normas de los gobiernos locales.

Los envases deben limpiarse y reciclarse o eliminarse adecuadamente de acuerdo con la reglamentación pertinente y las normas gubernamentales locales. Cuando se desechen recipientes vacíos, debe eliminarse completamente el contenido.

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Alcohol Bencílico

¿Qué es el Alcohol Bencílico?

El alcohol bencílico es un alcohol aromático volátil de fórmula molecular C6H5CH2OH.

Está presente de forma natural como componente esterificado en los aceites esenciales de flores como el jazmín, el jacinto, la acacia y el ylang-ylang.

Usos del Alcohol Bencílico

El alcohol bencílico se utiliza en una gran variedad de aplicaciones, como agente aromatizante, disolvente, medicamento y como producto intermedio en síntesis química.

1. Agentes Aromatizantes

El alcohol bencílico tiene un aroma parecido al de la almendra y se utiliza como perfume en cosméticos, jabones y perfumes. También se utiliza a veces para aromatizar productos alimenticios.

2. Disolvente

Como sustituto del cloruro de metileno, se utiliza como disolvente para eliminar películas de pintura y para eliminar ceras para suelos de uso comercial. También se utiliza como disolvente para pinturas, adhesivos y tintas en muchos casos.

3. Síntesis Química

El alcohol bencílico se utiliza ampliamente como producto intermedio en síntesis orgánica, ya que puede convertirse en compuestos como el benzaldehído y la bencilamina mediante reacciones redox. También puede utilizarse como agente bencilante en reacciones químicas y como grupo protector de alcoholes y aminas.

Otras aplicaciones incluyen disolventes y diluyentes para materias primas de ésteres, productos agroquímicos, tintas de impresión, tintas biosintéticas, lacas y derivados de la celulosa, así como auxiliares de tintura para fibras hidrófobas como las fibras acrílicas. También se utiliza en productos cosméticos (tintes capilares, antisépticos), aditivos alimentarios (perfumes), perfumes para jabones, materias primas sintéticas para ingredientes farmacéuticos y anestésicos locales.

Propiedades del Alcohol Bencílico

El alcohol bencílico es un líquido incoloro y transparente con un punto de ebullición de 205°C y un bajo punto de fusión de -15°C. Tiene un peso específico de 1,045. Es débilmente aromático, con un sabor parecido al de la almendra.

Es algo insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, cloroformo y acetona. Es relativamente estable a la luz y al calor, pero puede oxidarse en el aire.

El alcohol bencílico es generalmente de baja toxicidad, pero puede causar irritación en contacto con la piel y los ojos a altas concentraciones. También se han registrado casos de intoxicación por ingestión oral, por lo que debe tenerse cuidado al manipularlo.

En reacciones químicas, el alcohol bencílico puede oxidarse a benzaldehído y reducirse a bencilamina. Debido a esta reactividad, el alcohol bencílico se utiliza ampliamente como producto intermedio en síntesis orgánica.

Estructura del Alcohol Bencílico

El alcohol bencílico es un tipo de alcohol aromático con fórmula molecular C7H8O y peso molecular 108,14. Tiene una estructura en la que un grupo hidroxilo del alcohol está unido al anillo bencénico a través de un grupo metileno.

El hecho de tener un anillo bencénico y un grupo hidroxilo en la estructura le confiere una solubilidad y reactividad características derivadas de la estabilidad de resonancia del anillo bencénico y la polaridad del grupo hidroxilo. Los compuestos aromáticos suelen tener baja polaridad y baja solubilidad en disolventes como los alcoholes inferiores, pero el alcohol bencílico tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos como el etanol debido a la polaridad derivada del grupo hidroxilo.

El grupo hidroxilo del alcohol bencílico también se utiliza en reacciones sintéticas que aprovechan sus propiedades ácidas y reductoras.

Más Información sobre el Alcohol Bencílico

Métodos de Producción del Alcohol Bencílico

El método más utilizado para la producción de alcohol bencílico es la halogenación y reducción utilizando tolueno como materia prima. El tolueno está muy disponible y los procesos de reacción necesarios son adecuados para la producción en masa.

En este método, el tolueno se hace reaccionar con un agente halogenante para obtener haluros de bencilo (por ejemplo, cloruros de bencilo), que luego se reducen en condiciones básicas como hidróxido de potasio o hidróxido de sodio. Con este proceso se obtiene alcohol bencílico industrialmente.

El alcohol bencílico también puede sintetizarse por otros métodos, como la reacción de Canizaro con benzaldehído, la reacción de Friedel-Crafts con alcohol fenílico y la aminación reductora del nitrobenceno.

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Heptano

¿Qué es el Heptano?

  • Número de registro CAS: 142-82-5
  • Fórmula molecular:
  • Peso molecular:
  • Punto de ebullición:
  • Punto de fusión:
  • Aspecto: Líquido incoloro, transparente y volátil.

El heptano es un líquido incoloro y transparente con un olor específico.

Usos del Heptano

El heptano (n-heptano: heptano normal) se utiliza como disolvente para la polimerización de poliolefinas, así como disolvente para adhesivos, pinturas y tintas, y para la extracción de aceites y grasas.

También se utiliza como diluyente y como reactivo de medición en análisis espectroscópicos mediante plasma, así como en análisis GC (cromatografía de gases), uno de los métodos de análisis de gases, y en el análisis del octanaje de la gasolina, familiar para los usuarios de automóviles. También puede utilizarse como agente de limpieza en experimentos de investigación.

Propiedades del Heptano

El n-heptano tiene un punto de fusión de -91°C, un punto de ebullición de 98°C, un punto de inflamación de -1°C y un punto de ignición espontánea de 204°C. Presenta un olor volátil y a petróleo.

El heptano suele denominarse n-heptano. El número de registro CAS del n-heptano es 142-82-5. El n-heptano es extremadamente soluble en etanol y éter dietílico e insoluble en agua.

Estructura del Heptano

Existen 11 isómeros del heptano, incluidos los isómeros ópticos. El n-heptano tiene la fórmula química CH3(CH2)5CH3 y un peso molecular de 100,20. Es un alcano lineal y también es una sustancia indicadora con un octanaje de 0.

Más Información sobre el Heptano

1. Isómeros Estructurales del Heptano (Cadena Principal: C7)

Existen nueve isómeros estructurales del heptano. El único heptano con 7 átomos de carbono en la cadena principal es el n-heptano.

2. Isómero Estructural del Heptano (Cadena Principal: C6)

Existen dos tipos de heptano con 6 átomos de carbono en la cadena principal: el 2-metilhexano y el 3-metilhexano. El 2-metilhexano también se conoce como isoheptano.

3. Isómero Estructural del Heptano (Cadena Principal: C5)

El único heptano con cinco átomos de carbono en la cadena principal y una cadena lateral es el 3-etilpentano. Existen cuatro tipos de heptano con cinco átomos de carbono en la cadena principal y dos cadenas laterales

  • 2,2-dimetilpentano (en inglés: 2,2-dimethylpentane)
  • 2,3-dimetilpentano (inglés: 2,3-dimethylpentane)
  • 2,4-dimetilpentano (inglés: 2,4-dimethylpentane)
  • 3,3-dimetilpentano (inglés: 3,3-dimethylpentane)

El 2,2-dimetilpentano también se denomina neoheptano.

4. Isómero Estructural del Heptano (Cadena Principal: C4)

El único heptano con cuatro átomos de carbono en la Cadena Principal y tres en las Cadenas Laterales es el 2,2,3-trimetilbutano.

5. Estereoisómeros del Heptano

Existen 11 estereoisómeros del heptano, si se distinguen los estereoisómeros: el 3-metilhexano y el 2,3-dimetilpentano tienen estereoisómeros.

Existen dos tipos de 3-metilhexano.

  • (3R)-3-metilhexano (inglés: (3R)-3-methylhexane)
  • (3S)-3-metilhexano

Por otro lado, el 2,3-dimetilpentano existe en las dos formas siguientes

  • (3R)-2,3-dimetilpentano (inglés: (3R)-2,3-dimethylpentane)
  • (3S)-2,3-dimetilpentano (inglés: (3S)-2,3-dimethylpentane)

El 3-metilhexano y el 2,3-dimetilpentano son también los alcanos más pequeños con un carbono quiral.

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Hexenal

¿Qué es el Hexenal?

El hexenal es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C6H10O.

Existen varios isómeros, siendo el trans-2-hexenal (trans-2-Hexenal) y el cis-3-hexenal (cis-3-Hexenal) los más comunes. El trans-2-Hexenal y el cis-3-Hexenal se denominan colectivamente aldehído de la hoja azul. Su peso molecular es de 98,14 g/mol.

Usos del Hexenal

Tanto el trans-2-hexenal como el cis-3-hexenal son los principales componentes de los aromas de hierba y hojas. Están muy presentes en las plantas y se utilizan ampliamente como agentes aromatizantes para añadir fragancia.

Tanto el trans-2-hexenal como el cis-3-hexenal tienen olor a planta, pero el trans-2-hexenal se clasifica como aromático y el cis-3-hexenal como de olor desagradable. Desde que se identificó la enzima que isomeriza el cis-3-hexenal en trans-2-hexenal en las plantas, se ha impulsado el desarrollo de cultivos que contengan más cantidad del aromático trans-2-hexenal.

Propiedades del Hexenal

El trans-2-hexenal tiene un punto de fusión de -39,8°C, un punto de ebullición de 146°C y un punto de inflamación de 43°C. Es un líquido entre incoloro y amarillo. Es soluble en acetona y etanol, pero difícilmente soluble en agua. El punto de ebullición del Hexenal cis-3 es de 126°C.

Estructura del Hexenal

El hexenal es un tipo de aldehído alifático. La densidad del trans-2-hexenal a 25°C es de 0,846 g/mL y la del cis-3-hexenal es de 0,851 g/mL.

El cis-3-hexenal se isomeriza a trans-2-hexenal. El alcohol del cis-3-hexenal, cis-3-hexen-1-ol (Ing: cis-3-Hexen-1-ol), es estable. También se denomina alcohol de hoja azul y se utiliza mucho en perfumería debido a su aroma similar.

Más Información sobre el Hexenal

1. Historia del Hexenal

Alrededor de 1870, Reinke recogió hojas jóvenes de árboles y extrajo el aceite esencial mediante destilación al vapor y extracción con éter para determinar la identidad del aroma emitido por los árboles durante la estación verde fresca; en 1881, observó que el aroma podía derivarse de aldehídos.

Theodor Curtius se dedicó a determinar la estructura de la sustancia aromática y, en 1912, destiló al vapor el aceite esencial de las hojas del árbol e identificó en el extracto el hexenal, al que denominó aldehído blatter.

En 1960, Hatanaka informó de que el hexenal sintetizado químicamente y el aldehído de aoba extraído del té eran idénticos. Así, se demostró que el aoba-aldehído es trans.

2. Hexenal natural

El hexenal trans-2 está presente de forma natural en cultivos vegetales como tomates, pepinos y coles. También está presente en frutas como los plátanos, las manzanas y las fresas y en las hojas de té, y es el principal componente del olor de la chinche apestosa.

El hexenal se encuentra en una gran variedad de plantas, sobre todo en el trébol, el haya, las espinacas y el castaño. También se encuentra en hojas de té crudas, hojas de roble y brotes de bacalao y es el componente aromático de los tomates. Muchos insectos lo utilizan como feromona.

3. Síntesis del Hexenal

El hexenal trans-2 se sintetiza a partir del etil vinil éter y otros compuestos. El hexenal puede sintetizarse por oxidación del 3-hexen-1-ol.

El hexenal se biosintetiza a partir del ácido linolénico mediante hidroperóxidos por la acción de la lipoxigenasa y la hidroperóxido liasa.

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Hexametilentetramina

¿Qué es la Hexametilentetramina?

La hexametilentetramina es un tipo de amina alifática heterocíclica cuya fórmula química es C6H12N4.

La hexametilentetramina también se conoce como hexamina, urotropina, metenamina y 1,3,5,7-tetraazaadamantano. También se conoce como 1,3,5,7-Tetraazaadamantano.

Usos de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina puede utilizarse en fármacos terapéuticos. En concreto, se trata de indicaciones, cistitis e infecciones del tracto urinario. El mecanismo de acción es que la hexametilentetetramina se convierte primero en formaldehído en la orina.

El formaldehído tiene propiedades antisépticas en las vías urinarias, por lo que puede utilizarse como conservante urinario. Otro uso es como conservante antiséptico para productos alimenticios. 

Propiedades de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina es un cristal o polvo cristalino incoloro e inodoro que sublima a 280°C y tiene un punto de ignición de 410°C.

La hexametilentetramina es soluble en agua, etanol y cloroformo. En cambio, es insoluble en benceno, acetona y éter.

Estructura de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina tiene una estructura tetraédrica en forma de jaula similar a la del adamantano. Los cuatro vértices tienen átomos de nitrógeno y están conectados por metileno. A diferencia del éter de corona y la criptanda, no hay huecos internos para alojar otros átomos o moléculas.

La masa molar es de 140,186 g/mol y la densidad a 20°C es de 1,33 g/cm3.

Más Información sobre la Hexametilentetetramina

1. Método de Síntesis de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina fue descubierta por Alexander Butlerov en 1859. Puede sintetizarse industrialmente mediante la reacción de formaldehído y amoníaco en fase gaseosa o en solución.

2. Reacción de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina puede utilizarse ampliamente en síntesis orgánica. En concreto, se utiliza en la reacción Duff para formar anillos aromáticos. Los anillos aromáticos ricos en electrones, como los fenoles, pueden formilarse utilizando hexametilentetramina en presencia de ácidos.

La hexametilentetramina también se utiliza en la reacción de Sommelet (Eng. Los aldehídos pueden sintetizarse a partir de haluro de bencilo por hidrólisis amónica.

Además, la reacción de Delépine puede sintetizar aminas a partir de halogenuros de alquilo. La reacción de hexametilentetramina con halogenuros de alquilo da sales de amonio cuaternario, que pueden hidrolizarse con ácido para formar aminas primarias.

3. La Hexametilentetramina como Base

La hexametilentetetramina se comporta como una base amínica. Como tal, experimenta protonación y N-alquilación.

Por ejemplo, la N-alquilación de hexametilentetramina con 1,3-dicloropropeno produce la sal de amonio cuaternario cloruro de cloroalilo de hexametilentetramina. cloruro de cloroalilo), una sal de amonio cuaternario. El cloruro de hexametilentetramina cloroalilo, también llamado cuaternio-15, se presenta como una mezcla de isómeros cis y trans.

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Hexametilendiamina

¿Qué es la Hexametilendiamina?

La hexametilendiamina es un compuesto orgánico con un grupo amino (-NH₂).

Se clasifican como aminas alifáticas porque tienen una estructura formada por un grupo amino o un grupo amino sustituido unido a un hidrocarburo sin anillo aromático. Generalmente tienen propiedades básicas, que dependen del número de sustituyentes y de su estructura estérica.

Los alias incluyen hexano-1,6-diamina, 1,6-hexadiamina y 1,6-diaminohexano.

Usos de la Hexametilendiamina

La hexametilendiamina se utiliza como inhibidor de la corrosión, intermediario químico y agente de curado. En particular, se utiliza ampliamente como materia prima para el nailon 66, una fibra sintética, y el diisocianato de hexametileno, una materia prima para el poliuretano.

La hexametilendiamina es un producto químico muy versátil, ya que es una materia prima necesaria para productos industriales y artículos domésticos.

1. Nailon 66

El nailon 66 es un plástico de ingeniería con propiedades equilibradas, sintetizado por polimerización por condensación de dicloruro de ácido adípico y hexametilendiamina. El nailon 66 es un compuesto químico estable con buena resistencia al calor, resistencia a la tracción, resistencia a la abrasión y resistencia química a los disolventes orgánicos. Por ello, se utiliza principalmente en la producción de resinas para automóviles, textiles, pinturas y revestimientos.

2. Poliuretano

El poliuretano, también conocido como caucho de poliuretano, es un plástico con una excelente resistencia a la tracción, a la abrasión y elasticidad. En particular, se utiliza como material para prendas de vestir, trajes de baño y otras prendas debido a su excelente elasticidad y, mediante la adición de un agente espumante, se utiliza ampliamente como materia prima para materiales de insonorización, adhesivos y piezas de automóviles.

Propiedades de la Hexametilendiamina

La hexametilendiamina es un compuesto orgánico con la fórmula química H2N(CH2)6NH2 y un peso molecular de 116,20. Sus propiedades físicas y químicas incluyen un punto de fusión/punto de congelación de 38°C-42°C, un punto de ebullición o primera destilación y un intervalo de ebullición de 204°C-205°C, y el hecho de que es sólido a temperatura ambiente (20°C).

Es soluble en agua y ligeramente soluble en etanol y acetona. La propia solución acuosa es una base fuerte, que reacciona violentamente con los ácidos y es corrosiva, corroyendo el zinc, el cobre, el latón y el bronce.

También se caracteriza por la formación de gases corrosivos cuando se diluye. Además, tiene propiedades de sublimación e higroscópicas y absorbe dióxido de carbono del aire, lo que da lugar a la formación de carbonatos.

Más Información sobre la Hexametilendiamina

1. Proceso de Producción de la Hexametilendiamina

La hexametilendiamina se produce generalmente por el método ADA, por el que la hexametilendiamina y el ácido adípico, materia prima del nailon 66, pueden producirse a partir del mismo material de partida. Este método de producción se desarrolló para conseguir economías de escala en las instalaciones de producción de oxidación de ciclohexano y ácido adípico necesarias para la fabricación de nailon 66, pero tenía el inconveniente de los elevados costes de producción.

Por ello, a principios de los años 60, se desarrolló un proceso de dimerización electrorreductora para producir adiponitrilo, la materia prima de la hexametilendiamina, a partir de acrilonitrilo. En la década de 1970 se desarrolló el método de hidrocianación para la producción de adiponitrilo a partir de pentenitrilo, en el que el cianuro de hidrógeno se añade directamente al butadieno.

Otros métodos para la producción de hexametilendiamina no vía adiponitrilo incluyen el proceso de diol, el proceso de caprolactama y el proceso de cloruro de propileno-alilo.

2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Al manipular o almacenar hexametilendiamina, deben tomarse las siguientes precauciones.  

  • Debido a la presencia de nitrógeno en la molécula, no almacenar junto con sustancias ácidas. 
  • Como es higroscópica, utilice bolsas de polietileno recubiertas con papel de aluminio y un agente higroscópico cuando la almacene.
  • Evitar el almacenamiento en recipientes de acero.
  • Tener cuidado al manipularlo en recipientes metálicos, ya que la absorción de humedad en el aire hace que el producto sea más corrosivo para los metales.
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Propileno

¿Qué es el Propileno?

El propileno es un gas incoloro con un ligero olor aromático.

Tiene la fórmula química C3H6 y un peso molecular de 42,08. Forma parte de la cadena de compuestos de hidrocarburos insaturados inflamables y su número de registro CAS es 115-07-1. También se conoce como “propeno”, “metiletileno” y “metileteno”.

El propileno tiene una alta reactividad y es susceptible a reacciones como la polimerización y la oxidación, lo que lo convierte en un compuesto importante junto con el etileno en la industria química sintética.

Propiedades del Propileno

1. Propiedades Físicas

Tiene un punto de fusión de -185,2°C y un punto de ebullición de -47,6°C. Es soluble en éter y etanol, pero casi insoluble en agua, con una solubilidad de 0,62 g/m3. Normalmente se almacena como líquido a presión, pero también puede almacenarse con seguridad como gas a temperatura ambiente en recipientes homologados.

2. Peligros para el Medio Ambiente y la Salud Humana

Producto de combustión de incendios forestales, humo de tabaco, gases de escape de vehículos y aviones y es una impureza en algunos gases de calefacción. La toxicidad aguda por inhalación es baja y no se considera cancerígeno. Se considera un compuesto orgánico volátil (COV) y sus emisiones están reguladas por muchos gobiernos.

Usos del propileno

1. Materia Prima Básica

El propileno es una materia prima básica para productos a base de propileno como el polipropileno, el acrilonitrilo y el fenol. También se utiliza como materia prima básica para disolventes y detergentes sintéticos, y se utiliza ampliamente como gas licuado de petróleo como materia prima para la producción de combustible y gasolina polimerizada. Además, también se utiliza como producto petroquímico y como materia prima para el “alcohol isopropílico”, la “acetona”, el “alcohol alílico”, la “glicerina”, la “acroleína”, etc.

2. Otros

El polipropileno, producido por la polimerización del propileno, se utiliza en aplicaciones como parachoques de automóviles y películas de embalaje. También se utiliza como combustible alternativo al acetileno en la soldadura y el corte alimentados por oxígeno, la soldadura fuerte y el calentamiento de metales con fines de curvado.

Más Información sobre el Propileno

1. Cómo se Produce el Propileno

El propileno se produce industrialmente en grandes cantidades por métodos como la destilación fraccionada a bajas temperaturas a partir de gas de petróleo craqueado o por craqueo al vapor y deshidrogenación del propano. También puede obtenerse por interconversión a partir de etileno y 2-buteno en reacciones de metátesis de olefinas catalizadas por renio o molibdeno.

2. Reacción del Propileno

El propileno puede utilizarse para la polimerización de coordinación, por ejemplo con catalizadores Ziegler-Natta, para sintetizar polipropileno, un termoplástico muy importante. Como otros alquenos, sufre oxidación, halogenación, halogenuro de hidrógeno, alquilación e hidroformilación. También arde como otros alquenos, formando agua y dióxido de carbono.

3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes:

  • Utilizar recipientes específicos para gas a alta presión para su almacenamiento y guardarlo en un lugar bien ventilado por debajo de 40 °C.
  • Almacenar lejos del contacto con objetos calientes, chispas y llamas desnudas, ya que existe riesgo de ignición.
  • Después del uso, cierre completamente la válvula del recipiente y coloque el tapón de la boquilla y la tapa protectora.
  • Evitar el contacto con sustancias oxigenadas (agentes oxidantes fuertes) ya que existe riesgo de explosión.
  • Utilizar al aire libre, en un área bien ventilada o en un sistema local de ventilación por extracción a prueba de explosiones.
  • Llevar guantes y gafas de protección durante el uso y lavarse bien las manos después de la manipulación.
  • Evitar la inhalación de vapores por riesgo de asfixia.