¿Qué es el Benzonitrilo?
El benzonitrilo es un cianuro aromático cuya fórmula química es C6H5CN.
El benzonitrilo fue descubierto en 1844 por Hermann von Fehling (Ing.) como uno de los productos de descomposición del benzoato de amonio, que se calentaba hasta descomponerse. Creó un nuevo término, benzonitrilo, y los nitrilos pasaron a conocerse como “nitrilos”.
Usos del Benzonitrilo
El benzonitrilo puede hidrolizarse a ácido benzoico a través de la benzamida, reducirse a bencilamina y polimerizarse con ácido sulfúrico concentrado a un anillo de triazina. Es un precursor de muchos derivados y se utiliza ampliamente como disolvente e intermediario en diversas industrias y campos.
Algunos ejemplos de usos específicos son las materias primas plásticas, los disolventes para antioxidantes, los disolventes para chapado, las materias primas sintéticas para tintes de construcción, los intermedios farmacéuticos y agroquímicos y los agentes de curado para resinas epoxi, por lo que resulta adecuado para una gama muy amplia de aplicaciones.
Propiedades del Benzonitrilo
El benzonitrilo tiene un punto de fusión de -13°C y un punto de ebullición de 188-191°C. Existe en estado líquido incoloro a 25°C y tiene un olor parecido al de la almendra. Es inflamable, con un punto de inflamación de 75°C y un punto de ignición de 550°C.
La solubilidad del benzonitrilo en agua a 100°C es del 1%. Puede mezclarse con alcohol y éter en cualquier proporción.
Estructura del Benzonitrilo
El benzonitrilo tiene la estructura del benceno con un átomo de hidrógeno sustituido por un grupo ciano, también conocido como cianuro de fenilo. La fórmula química se abrevia y también se escribe como PhCN. Tiene una masa molar de 103,04 g/mol y una densidad de 1,0 g/ml.
Más Información sobre el Benzonitrilo
1. Síntesis del Benzonitrilo
Síntesis del Benzonitrilo
El benzonitrilo se sintetiza por ammoxidación (E: ammoxidación) del tolueno a 400-450°C mediante la reacción de amoníaco y oxígeno. En el laboratorio, el benzonitrilo también puede producirse por deshidratación de benzamida u oxima de benzaldehído.
El benzonitrilo también puede obtenerse mediante la síntesis de Rosenmund-von Braun utilizando cianuro de cobre(I) o NaCN/DMSO y bromobenceno. La síntesis de Rosenmund-von Braun es una reacción química para sintetizar nitrilos de arilo a partir de haluros de arilo.
El benzonitrilo también puede obtenerse diazotizando la anilina y haciéndola reaccionar con cianuro de cobre(I). Esta reacción se denomina reacción de Sandmeyer.
2. Reacción del Benzonitrilo
El benzonitrilo se hidroliza a ácido benzoico. La reacción con aminas produce benzamidas N-sustituidas después de la hidrólisis. El bromuro de fenilmagnesio puede reaccionar para producir difenilcetoimina (Ph2C=NH) tras hidrólisis.
Los metales de transición tardía y el benzonitrilo forman complejos. Los ligandos de benzonitrilo se sustituyen fácilmente por ligandos más fuertes, lo que los convierte en intermedios sintéticos convenientes. Un ejemplo de complejo es el dicloruro de bis(benzonitrilo)paladio. Su fórmula química es PdCl2(PhCN)2 y es un sólido de color marrón amarillento soluble en disolventes orgánicos. Se prepara disolviendo cloruro de paladio(II) (PdCl2) en benzonitrilo. En un disolvente no coordinante se convierte en PdCl2; la cristalografía de rayos X muestra que los dos ligandos de benzonitrilo están dispuestos en trans.