¿Qué es el Alcohol Bencílico?
El alcohol bencílico es un alcohol aromático volátil de fórmula molecular C6H5CH2OH.
Está presente de forma natural como componente esterificado en los aceites esenciales de flores como el jazmín, el jacinto, la acacia y el ylang-ylang.
Usos del Alcohol Bencílico
El alcohol bencílico se utiliza en una gran variedad de aplicaciones, como agente aromatizante, disolvente, medicamento y como producto intermedio en síntesis química.
1. Agentes Aromatizantes
El alcohol bencílico tiene un aroma parecido al de la almendra y se utiliza como perfume en cosméticos, jabones y perfumes. También se utiliza a veces para aromatizar productos alimenticios.
2. Disolvente
Como sustituto del cloruro de metileno, se utiliza como disolvente para eliminar películas de pintura y para eliminar ceras para suelos de uso comercial. También se utiliza como disolvente para pinturas, adhesivos y tintas en muchos casos.
3. Síntesis Química
El alcohol bencílico se utiliza ampliamente como producto intermedio en síntesis orgánica, ya que puede convertirse en compuestos como el benzaldehído y la bencilamina mediante reacciones redox. También puede utilizarse como agente bencilante en reacciones químicas y como grupo protector de alcoholes y aminas.
Otras aplicaciones incluyen disolventes y diluyentes para materias primas de ésteres, productos agroquímicos, tintas de impresión, tintas biosintéticas, lacas y derivados de la celulosa, así como auxiliares de tintura para fibras hidrófobas como las fibras acrílicas. También se utiliza en productos cosméticos (tintes capilares, antisépticos), aditivos alimentarios (perfumes), perfumes para jabones, materias primas sintéticas para ingredientes farmacéuticos y anestésicos locales.
Propiedades del Alcohol Bencílico
El alcohol bencílico es un líquido incoloro y transparente con un punto de ebullición de 205°C y un bajo punto de fusión de -15°C. Tiene un peso específico de 1,045. Es débilmente aromático, con un sabor parecido al de la almendra.
Es algo insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, cloroformo y acetona. Es relativamente estable a la luz y al calor, pero puede oxidarse en el aire.
El alcohol bencílico es generalmente de baja toxicidad, pero puede causar irritación en contacto con la piel y los ojos a altas concentraciones. También se han registrado casos de intoxicación por ingestión oral, por lo que debe tenerse cuidado al manipularlo.
En reacciones químicas, el alcohol bencílico puede oxidarse a benzaldehído y reducirse a bencilamina. Debido a esta reactividad, el alcohol bencílico se utiliza ampliamente como producto intermedio en síntesis orgánica.
Estructura del Alcohol Bencílico
El alcohol bencílico es un tipo de alcohol aromático con fórmula molecular C7H8O y peso molecular 108,14. Tiene una estructura en la que un grupo hidroxilo del alcohol está unido al anillo bencénico a través de un grupo metileno.
El hecho de tener un anillo bencénico y un grupo hidroxilo en la estructura le confiere una solubilidad y reactividad características derivadas de la estabilidad de resonancia del anillo bencénico y la polaridad del grupo hidroxilo. Los compuestos aromáticos suelen tener baja polaridad y baja solubilidad en disolventes como los alcoholes inferiores, pero el alcohol bencílico tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos como el etanol debido a la polaridad derivada del grupo hidroxilo.
El grupo hidroxilo del alcohol bencílico también se utiliza en reacciones sintéticas que aprovechan sus propiedades ácidas y reductoras.
Más Información sobre el Alcohol Bencílico
Métodos de Producción del Alcohol Bencílico
El método más utilizado para la producción de alcohol bencílico es la halogenación y reducción utilizando tolueno como materia prima. El tolueno está muy disponible y los procesos de reacción necesarios son adecuados para la producción en masa.
En este método, el tolueno se hace reaccionar con un agente halogenante para obtener haluros de bencilo (por ejemplo, cloruros de bencilo), que luego se reducen en condiciones básicas como hidróxido de potasio o hidróxido de sodio. Con este proceso se obtiene alcohol bencílico industrialmente.
El alcohol bencílico también puede sintetizarse por otros métodos, como la reacción de Canizaro con benzaldehído, la reacción de Friedel-Crafts con alcohol fenílico y la aminación reductora del nitrobenceno.