¿Qué es el Hexenal?
El hexenal es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C6H10O.
Existen varios isómeros, siendo el trans-2-hexenal (trans-2-Hexenal) y el cis-3-hexenal (cis-3-Hexenal) los más comunes. El trans-2-Hexenal y el cis-3-Hexenal se denominan colectivamente aldehído de la hoja azul. Su peso molecular es de 98,14 g/mol.
Usos del Hexenal
Tanto el trans-2-hexenal como el cis-3-hexenal son los principales componentes de los aromas de hierba y hojas. Están muy presentes en las plantas y se utilizan ampliamente como agentes aromatizantes para añadir fragancia.
Tanto el trans-2-hexenal como el cis-3-hexenal tienen olor a planta, pero el trans-2-hexenal se clasifica como aromático y el cis-3-hexenal como de olor desagradable. Desde que se identificó la enzima que isomeriza el cis-3-hexenal en trans-2-hexenal en las plantas, se ha impulsado el desarrollo de cultivos que contengan más cantidad del aromático trans-2-hexenal.
Propiedades del Hexenal
El trans-2-hexenal tiene un punto de fusión de -39,8°C, un punto de ebullición de 146°C y un punto de inflamación de 43°C. Es un líquido entre incoloro y amarillo. Es soluble en acetona y etanol, pero difícilmente soluble en agua. El punto de ebullición del Hexenal cis-3 es de 126°C.
Estructura del Hexenal
El hexenal es un tipo de aldehído alifático. La densidad del trans-2-hexenal a 25°C es de 0,846 g/mL y la del cis-3-hexenal es de 0,851 g/mL.
El cis-3-hexenal se isomeriza a trans-2-hexenal. El alcohol del cis-3-hexenal, cis-3-hexen-1-ol (Ing: cis-3-Hexen-1-ol), es estable. También se denomina alcohol de hoja azul y se utiliza mucho en perfumería debido a su aroma similar.
Más Información sobre el Hexenal
1. Historia del Hexenal
Alrededor de 1870, Reinke recogió hojas jóvenes de árboles y extrajo el aceite esencial mediante destilación al vapor y extracción con éter para determinar la identidad del aroma emitido por los árboles durante la estación verde fresca; en 1881, observó que el aroma podía derivarse de aldehídos.
Theodor Curtius se dedicó a determinar la estructura de la sustancia aromática y, en 1912, destiló al vapor el aceite esencial de las hojas del árbol e identificó en el extracto el hexenal, al que denominó aldehído blatter.
En 1960, Hatanaka informó de que el hexenal sintetizado químicamente y el aldehído de aoba extraído del té eran idénticos. Así, se demostró que el aoba-aldehído es trans.
2. Hexenal natural
El hexenal trans-2 está presente de forma natural en cultivos vegetales como tomates, pepinos y coles. También está presente en frutas como los plátanos, las manzanas y las fresas y en las hojas de té, y es el principal componente del olor de la chinche apestosa.
El hexenal se encuentra en una gran variedad de plantas, sobre todo en el trébol, el haya, las espinacas y el castaño. También se encuentra en hojas de té crudas, hojas de roble y brotes de bacalao y es el componente aromático de los tomates. Muchos insectos lo utilizan como feromona.
3. Síntesis del Hexenal
El hexenal trans-2 se sintetiza a partir del etil vinil éter y otros compuestos. El hexenal puede sintetizarse por oxidación del 3-hexen-1-ol.
El hexenal se biosintetiza a partir del ácido linolénico mediante hidroperóxidos por la acción de la lipoxigenasa y la hidroperóxido liasa.