¿Qué es la Benzofenona?
La benzofenona (en inglés: benzophenone) es un cristal o polvo cristalino blanco o casi blanco a temperatura ambiente con olor dulce.
Es uno de los principales compuestos cetónicos aromáticos y un bloque de construcción muy utilizado en química orgánica. También se conoce como difenilcetona.
Propiedades de la Benzofenona
Las principales propiedades físicas y químicas de la benzofenona son un punto de fusión/congelación de 48~50 °C, un punto de ebullición o primera destilación y rango de ebullición de 305,4 °C y un punto de inflamación de 143 °C. Es un sólido con una densidad de 1,11 g/cm3, soluble en acetona y etanol y prácticamente insoluble en agua.
Tiene la estructura de dos anillos de benceno unidos por puentes de grupos carbonilo y está representado por la fórmula química C6H5COC6H5, a veces abreviada como Ph2CO. Su peso molecular es 182,22 y su número de registro CAS es 119-61-9.
Usos de la Benzofenona
1. Fotoiniciador de la Polimerización
La benzofenona se utiliza como iniciador de la fotopolimerización debido a su propiedad de absorber la luz ultravioleta y presentar un efecto fotosensibilizador.
2. Absorbentes de UV
Los absorbentes de UV a base de benzofenona son bien conocidos por su compatibilidad con los plásticos y su eficacia en los recubrimientos. A diferencia de los agentes de dispersión UV, que devuelven la radiación UV, los absorbentes UV absorben la radiación UV y la convierten en otro tipo de energía (por ejemplo, energía térmica), dando como resultado una sustancia que protege el material base. Esto resulta especialmente útil cuando un envase negro y opaco resulta inconveniente.
3. Preparación de Disolventes Deshidratados
La benzofenona se utiliza a menudo junto con el sodio metálico para deshidratar y desoxigenar disolventes en los laboratorios de síntesis orgánica. La benzofenona cetílica resultante de la benzofenona es de color azul, pero reacciona rápidamente con el agua y el oxígeno y desaparece, por lo que la finalización de la deshidratación puede determinarse por observación visual de la solución que permanece azul. Este método se utiliza para disolventes a base de éter, como el tetrahidrofurano y el éter dietílico.
4. Sondas de Fotoafinidad
La benzofenona se utiliza en sondas de fotoafinidad en el campo de la biología química. Cuando un compuesto de molécula pequeña al que se une la benzofenona se irradia con luz UV en una biomolécula como una proteína, la fracción de benzofenona forma un enlace covalente con la proteína que interactúa con la molécula pequeña y se marca. Al detectar esto, se puede determinar la proteína que interactúa con la molécula pequeña.
5. Más Usos
Se han desarrollado varios derivados de benzofenona que están disponibles comercialmente para mejorar la miscibilidad y la velocidad de reacción con monómeros de resina. Algunos derivados de benzofenona son útiles como ingredientes de protección solar. Otros se conocen como materias primas para síntesis orgánica y como productos intermedios en productos farmacéuticos (productos que se encuentran entre las materias primas y los productos farmacéuticos acabados).
Más Información sobre la Benzofenona
1. Cómo se Produce la Benzofenona
La benzofenona se produce mediante la oxidación catalizada por cobre del difenilmetano en el aire. En el laboratorio, puede sintetizarse hidrolizando el diclorodifenilmetano, que se sintetiza a partir de dos moléculas de benceno y tetracloruro de carbono bajo catálisis de un ácido de Lewis. También puede sintetizarse mediante la reacción de Friedel-Crafts del cloruro de benceno con benceno puro, también en presencia de ácidos de Lewis.
2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes
- Cerrar herméticamente el envase y almacenar en un lugar fresco y oscuro.
- Almacenar lejos de agentes oxidantes y otras sustancias peligrosas incompatibles.
- Utilizar únicamente al aire libre o en zonas bien ventiladas.
- Evitar la dispersión de polvo.
- Llevar guantes y gafas de protección durante el uso.
- Quitarse los guantes adecuadamente después del uso para evitar el contacto del producto con la piel.
- Lavarse bien las manos después de la manipulación.
- En caso de contacto con la piel, lavar con jabón y abundante agua.
- En caso de contacto con los ojos, lavar cuidadosamente con agua durante varios minutos.