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Hexametilendiamina

¿Qué es la Hexametilendiamina?

La hexametilendiamina es un compuesto orgánico con un grupo amino (-NH₂).

Se clasifican como aminas alifáticas porque tienen una estructura formada por un grupo amino o un grupo amino sustituido unido a un hidrocarburo sin anillo aromático. Generalmente tienen propiedades básicas, que dependen del número de sustituyentes y de su estructura estérica.

Los alias incluyen hexano-1,6-diamina, 1,6-hexadiamina y 1,6-diaminohexano.

Usos de la Hexametilendiamina

La hexametilendiamina se utiliza como inhibidor de la corrosión, intermediario químico y agente de curado. En particular, se utiliza ampliamente como materia prima para el nailon 66, una fibra sintética, y el diisocianato de hexametileno, una materia prima para el poliuretano.

La hexametilendiamina es un producto químico muy versátil, ya que es una materia prima necesaria para productos industriales y artículos domésticos.

1. Nailon 66

El nailon 66 es un plástico de ingeniería con propiedades equilibradas, sintetizado por polimerización por condensación de dicloruro de ácido adípico y hexametilendiamina. El nailon 66 es un compuesto químico estable con buena resistencia al calor, resistencia a la tracción, resistencia a la abrasión y resistencia química a los disolventes orgánicos. Por ello, se utiliza principalmente en la producción de resinas para automóviles, textiles, pinturas y revestimientos.

2. Poliuretano

El poliuretano, también conocido como caucho de poliuretano, es un plástico con una excelente resistencia a la tracción, a la abrasión y elasticidad. En particular, se utiliza como material para prendas de vestir, trajes de baño y otras prendas debido a su excelente elasticidad y, mediante la adición de un agente espumante, se utiliza ampliamente como materia prima para materiales de insonorización, adhesivos y piezas de automóviles.

Propiedades de la Hexametilendiamina

La hexametilendiamina es un compuesto orgánico con la fórmula química H2N(CH2)6NH2 y un peso molecular de 116,20. Sus propiedades físicas y químicas incluyen un punto de fusión/punto de congelación de 38°C-42°C, un punto de ebullición o primera destilación y un intervalo de ebullición de 204°C-205°C, y el hecho de que es sólido a temperatura ambiente (20°C).

Es soluble en agua y ligeramente soluble en etanol y acetona. La propia solución acuosa es una base fuerte, que reacciona violentamente con los ácidos y es corrosiva, corroyendo el zinc, el cobre, el latón y el bronce.

También se caracteriza por la formación de gases corrosivos cuando se diluye. Además, tiene propiedades de sublimación e higroscópicas y absorbe dióxido de carbono del aire, lo que da lugar a la formación de carbonatos.

Más Información sobre la Hexametilendiamina

1. Proceso de Producción de la Hexametilendiamina

La hexametilendiamina se produce generalmente por el método ADA, por el que la hexametilendiamina y el ácido adípico, materia prima del nailon 66, pueden producirse a partir del mismo material de partida. Este método de producción se desarrolló para conseguir economías de escala en las instalaciones de producción de oxidación de ciclohexano y ácido adípico necesarias para la fabricación de nailon 66, pero tenía el inconveniente de los elevados costes de producción.

Por ello, a principios de los años 60, se desarrolló un proceso de dimerización electrorreductora para producir adiponitrilo, la materia prima de la hexametilendiamina, a partir de acrilonitrilo. En la década de 1970 se desarrolló el método de hidrocianación para la producción de adiponitrilo a partir de pentenitrilo, en el que el cianuro de hidrógeno se añade directamente al butadieno.

Otros métodos para la producción de hexametilendiamina no vía adiponitrilo incluyen el proceso de diol, el proceso de caprolactama y el proceso de cloruro de propileno-alilo.

2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Al manipular o almacenar hexametilendiamina, deben tomarse las siguientes precauciones.  

  • Debido a la presencia de nitrógeno en la molécula, no almacenar junto con sustancias ácidas. 
  • Como es higroscópica, utilice bolsas de polietileno recubiertas con papel de aluminio y un agente higroscópico cuando la almacene.
  • Evitar el almacenamiento en recipientes de acero.
  • Tener cuidado al manipularlo en recipientes metálicos, ya que la absorción de humedad en el aire hace que el producto sea más corrosivo para los metales.

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