¿Qué es el Benceno?
El benceno es un hidrocarburo aromático con la estructura química más simple.
Es un líquido incoloro de aroma dulce y muy inflamable. Es uno de los compuestos básicos de la petroquímica y también se encuentra en el petróleo crudo.
El vapor de benceno es tóxico. Se considera un contaminante atmosférico peligroso por su capacidad para inhibir la función hematopoyética.
Usos del Benceno
Como punto de partida de compuestos aromáticos, el benceno se utiliza en un gran número de aplicaciones. Por ejemplo, se utiliza en tintes, caucho sintético, detergentes sintéticos, pigmentos orgánicos, productos químicos de caucho orgánico, productos farmacéuticos, perfumes, fibras sintéticas, plásticos, pesticidas, explosivos y repelentes de insectos.
Los monómeros de estireno son los derivados del Benceno más demandados. El poliestireno se produce a partir de Benceno y Etileno y se utiliza en armarios de TV y aire acondicionado, aislamientos y contenedores.
También se utiliza como materia prima del nailon, el policarbonato y el poliuretano.
Propiedades del Benceno
El benceno es un líquido incoloro y transparente de gran volatilidad e inflamabilidad, con un olor característico. Tiene un punto de fusión de 5,5°C y un punto de ebullición de 80,1°C. Tiene anillos de Benceno, una fórmula química de C6H6, un peso molecular de 78,11 y una densidad de 0,8765 g/cm3. Un anillo de benceno es un anillo hexagonal regular de seis miembros formado por seis átomos de carbono.
En el benceno, cada carbono ocupa un orbital híbrido sp2. La distancia de enlace entre los átomos de carbono es de 1,397 Å, que es intermedia entre las distancias de enlace C-C y C=C. Por tanto, los seis enlaces del carbono en el plano del anillo de benceno son iguales, y no hay tres dobles enlaces como se representa en la fórmula estructural.
Y los seis electrones π de un anillo de benceno están compartidos y deslocalizados en los seis átomos de carbono. Para enfatizar la deslocalización, a veces se representa como anillo de benceno un círculo dentro de un hexágono.
Cuando el anillo de benceno es un sustituyente, se denomina grupo fenilo y el grupo fenilo también puede escribirse Ph.
Más Información sobre el Benceno
1. Reacciones de Sustitución del Benceno
Aunque el benceno tiene un doble enlace en su fórmula estructural, a diferencia de los alquenos, es más probable que se produzcan reacciones de sustitución que de adición. La halogenación es un ejemplo concreto de reacción de sustitución del benceno. La halogenación incluye, por ejemplo, la cloración y la bromación, que producen clorobenceno y bromobenceno.
La sulfonación del benceno también puede producir ácido benceno sulfónico y el nitrobenceno puede obtenerse por nitración. Además, el benceno también sufre alquilación y acetilación.
2. Reacciones de Adición del Benceno
El benceno se expone a la luz ultravioleta y reacciona con el cloro para formar hexacloruro de benceno. El hexacloruro de benceno también se denomina 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano.
La reacción del benceno con hidrógeno produce ciclohexano.
3. Síntesis del Benceno
Los hidrocarburos con un punto de ebullición de 80-200°C se mezclan con hidrógeno gaseoso y reaccionan con un catalizador a 8-50 atm y 500-525°C. Los hidrocarburos alifáticos forman anillos y pierden hidrógeno para formar hidrocarburos aromáticos. Los productos pueden destilarse y separarse y purificarse mediante extracción con disolventes para obtener benceno.
También se puede producir benceno mezclando hidrógeno y tolueno y haciéndolos reaccionar junto con un catalizador a 40-60 bar y 500-600 °C. Además, el benceno y el xileno pueden sintetizarse a partir de dos moléculas de tolueno. Como materias primas químicas, el benceno y el xileno tienen mayor demanda que el tolueno, por lo que el proceso es económicamente viable. Además, el benceno puede sintetizarse a partir de tres moléculas de acetileno utilizando catalizadores de hierro al rojo vivo o de cuarzo.