¿Qué es la Hexametilentetramina?
La hexametilentetramina es un tipo de amina alifática heterocíclica cuya fórmula química es C6H12N4.
La hexametilentetramina también se conoce como hexamina, urotropina, metenamina y 1,3,5,7-tetraazaadamantano. También se conoce como 1,3,5,7-Tetraazaadamantano.
Usos de la Hexametilentetramina
La hexametilentetramina puede utilizarse en fármacos terapéuticos. En concreto, se trata de indicaciones, cistitis e infecciones del tracto urinario. El mecanismo de acción es que la hexametilentetetramina se convierte primero en formaldehído en la orina.
El formaldehído tiene propiedades antisépticas en las vías urinarias, por lo que puede utilizarse como conservante urinario. Otro uso es como conservante antiséptico para productos alimenticios.
Propiedades de la Hexametilentetramina
La hexametilentetramina es un cristal o polvo cristalino incoloro e inodoro que sublima a 280°C y tiene un punto de ignición de 410°C.
La hexametilentetramina es soluble en agua, etanol y cloroformo. En cambio, es insoluble en benceno, acetona y éter.
Estructura de la Hexametilentetramina
La hexametilentetramina tiene una estructura tetraédrica en forma de jaula similar a la del adamantano. Los cuatro vértices tienen átomos de nitrógeno y están conectados por metileno. A diferencia del éter de corona y la criptanda, no hay huecos internos para alojar otros átomos o moléculas.
La masa molar es de 140,186 g/mol y la densidad a 20°C es de 1,33 g/cm3.
Más Información sobre la Hexametilentetetramina
1. Método de Síntesis de la Hexametilentetramina
La hexametilentetramina fue descubierta por Alexander Butlerov en 1859. Puede sintetizarse industrialmente mediante la reacción de formaldehído y amoníaco en fase gaseosa o en solución.
2. Reacción de la Hexametilentetramina
La hexametilentetramina puede utilizarse ampliamente en síntesis orgánica. En concreto, se utiliza en la reacción Duff para formar anillos aromáticos. Los anillos aromáticos ricos en electrones, como los fenoles, pueden formilarse utilizando hexametilentetramina en presencia de ácidos.
La hexametilentetramina también se utiliza en la reacción de Sommelet (Eng. Los aldehídos pueden sintetizarse a partir de haluro de bencilo por hidrólisis amónica.
Además, la reacción de Delépine puede sintetizar aminas a partir de halogenuros de alquilo. La reacción de hexametilentetramina con halogenuros de alquilo da sales de amonio cuaternario, que pueden hidrolizarse con ácido para formar aminas primarias.
3. La Hexametilentetramina como Base
La hexametilentetetramina se comporta como una base amínica. Como tal, experimenta protonación y N-alquilación.
Por ejemplo, la N-alquilación de hexametilentetramina con 1,3-dicloropropeno produce la sal de amonio cuaternario cloruro de cloroalilo de hexametilentetramina. cloruro de cloroalilo), una sal de amonio cuaternario. El cloruro de hexametilentetramina cloroalilo, también llamado cuaternio-15, se presenta como una mezcla de isómeros cis y trans.