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éthylbenzène

Qu’est-ce que l’éthylbenzène ?

L’éthylbenzène est un type de composé aromatique et un isomère structurel du xylène. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante qui dégage une odeur particulière. Il n’est pas miscible dans l’eau mais dans divers solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther.
L’éthylbenzène est produit dans l’industrie pétrochimique par une réaction catalytique utilisant le benzène et l’éthylène comme matières premières. Il est également produit par séparation de l’isomère structurel xylène.

L’éthylbenzène est classé comme substance dangereuse dans la classe IV, pétrole n° 2, en vertu de la loi sur les services d’incendie, et comme substance chimique spécifiée dans la classe II. Comme cette substance relève de diverses autres lois et réglementations, elle doit être manipulée conformément aux lois et réglementations respectives.

Utilisations de l’éthylbenzène

L’éthylbenzène est un type d’alkylbenzène inférieur. Il est généralement produit par une réaction catalytique à partir de l’éthylène et du benzène, mais il peut également être produit par séparation du xylène.

L’éthylbenzène est principalement utilisé comme matière première pour le monomère de styrène. Il est également utilisé comme solvant pour les peintures, les adhésifs et les encres. L’éthylbenzène est également présent dans le xylène en certaines quantités, comme mentionné ci-dessus, et il est également présent dans le kérosène et l’essence à hauteur d’environ 1 %.

Risques liés à l’éthylbenzène et législation en la matière

L’éthylbenzène, comme le toluène, le benzène et d’autres composés aromatiques de faible poids moléculaire, est un liquide hautement inflammable et relève de la classe 4 des substances dangereuses, Petroleums II, de la loi sur les services d’incendie. Il ne relève pas de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères, mais en raison de ses effets dangereux sur le corps humain, il fait partie de la classe II des substances chimiques spécifiées dans la loi sur la sécurité industrielle, et est une substance soumise à l’étiquetage et à la notification. Par conséquent, les lieux de travail qui utilisent de l’éthylbenzène doivent procéder à une évaluation des risques.

L’éthylbenzène est également soumis à diverses autres lois, notamment en tant que substance chimique désignée de classe I dans le cadre de la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants. Avant toute utilisation, il convient de vérifier la dernière fiche de données de sécurité et de la manipuler de manière appropriée.

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éthanol

Qu’est-ce que l’éthanol ?

L’éthanol est un type d’alcool et un solvant organique utilisé pour un large éventail d’utilisations, notamment la stérilisation et la désinfection.

Il est très volatil et doit être enfermé dans un récipient et stocké dans un endroit frais et sombre.

Utilisations de l’éthanol

L’éthanol a un très large éventail d’utilisations. Voici quelques exemples d’utilisations spécifiques

1. Désinfection

En tant qu’alcool désinfectant, l’éthanol est utilisé pour désinfecter les doigts, la peau, les instruments médicaux et les sites chirurgicaux, ainsi que les murs et les sols des hôpitaux. La consommation a augmenté de façon spectaculaire, en particulier depuis l’apparition de nouvelles infections à coronavirus.

L’éthanol de désinfection contient généralement environ 30 % d’eau en plus de l’éthanol. Cette concentration est considérée comme adéquate pour une désinfection efficace des bactéries et des virus. Le mélange d’eau rend le produit moins volatil et augmente le temps de séjour des ingrédients désinfectants sur le site de désinfection, ce qui accroît l’effet de désinfection.

2. Les solvants dans les utilisations industrielles

Ils sont utilisés comme diluants dans les peintures synthétiques et les revêtements. L’éthanol anhydre, dont la concentration en éthanol est égale ou supérieure à 99,5 %, est également vendu comme détergent dans les pharmacies et peut être acheté et utilisé par les consommateurs ordinaires.

3. Additifs alimentaires

L’éthanol fermenté fabriqué à partir de matières premières naturelles est utilisé pour les conservateurs alimentaires et les assaisonnements tels que le mirin (alcool sucré japonais). De plus, l’éthanol est l’un des principaux ingrédients des boissons alcoolisées, bien que ce ne soit pas l’utilisation prévue de l’éthanol. On le trouve dans la bière, le vin, le whisky, le saké, le shochu (alcool japonais), etc. L’éthanol est produit par fermentation lors du processus de fabrication des boissons alcoolisées.

Propriétés de l’éthanol

L’éthanol est un liquide incolore, transparent et inflammable dont la formule chimique est C2H5OH et le poids moléculaire 46,07. Il a un point de fusion de -114,1°C, un point d’ébullition bas de 78,5°C et est très volatil, ce qui signifie qu’il s’évapore facilement, même à température ambiante. C’est une propriété utile lorsqu’il est utilisé dans les désinfectants et les sprays pour cheveux.

L’éthanol est également miscible avec l’eau et peut facilement être transformé en solution aqueuse. Cette propriété est importante lorsque l’éthanol est utilisé comme matière de base pour les désinfectants et les bains de bouche.

Il a un point d’éclair bas de 12,0°C et s’enflamme et brûle en présence d’une étincelle ou d’une autre source d’inflammation à température ambiante. Même l’éthanol désinfectant (une solution aqueuse contenant environ 70 % d’éthanol), qui est largement utilisé dans les maisons et les lieux publics, a un point d’éclair de 21 °C et doit être manipulé avec précaution.

Types d’éthanol

L’éthanol peut être classé en deux types en fonction des différences de matières premières et de méthodes de production : l’éthanol synthétique et le bioéthanol.

1. Éthanol synthétique

L’éthanol synthétique est de l’éthanol synthétisé à partir de combustibles fossiles tels que le pétrole et le gaz naturel. L’éthanol synthétique diffère du bioéthanol en ce sens qu’il est produit sans utiliser de matières premières renouvelables et que son impact sur l’environnement peut être problématique.

L’éthanol synthétique est fabriqué à partir de combustibles fossiles et présente l’avantage d’être moins cher à produire que le bioéthanol et les volumes de production peuvent être facilement ajustés. Toutefois, son impact sur l’environnement en termes d’émissions de CO2 suscite des inquiétudes. Il est également considéré comme un carburant durable limité en raison des réserves limitées de combustibles fossiles.

2. Le bioéthanol

Le bioéthanol est de l’éthanol produit par fermentation de matières premières d’origine végétale (biomasse). L’utilisation de la biomasse a attiré l’attention en tant que carburant respectueux de l’environnement qui ne dépend pas des combustibles fossiles.

Le bioéthanol possède les mêmes propriétés que l’éthanol lui-même, mais comme les matières premières utilisées pour sa production sont d’origine végétale, les émissions de CO2 sont inférieures à celles des combustibles fossiles et il est considéré comme respectueux de l’environnement. La biomasse est également une ressource renouvelable et donc l’une des solutions au problème de l’épuisement des combustibles fossiles.

Cependant, il y a des défis à relever : la récolte et la transformation de la biomasse nécessitent de l’énergie, et l’énergie nécessaire à la production de bioéthanol dépend des combustibles fossiles.

Autres informations sur l’éthanol

Méthodes de production de l’éthanol

L’éthanol synthétique est produit en faisant réagir de l’éthylène obtenu à partir de gaz naturel ou de pétrole avec de l’eau.

C2h4 + H2O → C2h5oh

Dans cette équation de réaction, l’éthylène (C2H4 ) réagit avec l’eau (H2O) pour produire de l’éthanol (C2H5OH). Cette réaction se déroule en présence d’un catalyseur acide tel que l’acide phosphorique ou l’acide sulfurique immobilisé sur de la silice ou similaire. L’éthanol produit est obtenu sous forme de mélange avec de l’eau et des sous-produits, qui peuvent être purifiés par distillation, séparation et autres procédés de purification pour produire de l’éthanol d’une grande pureté.

Le bioéthanol est produit par fermentation de matières premières d’origine végétale (biomasse). La canne à sucre, le maïs, les pommes de terre, la betterave sucrière et le bois sont des exemples typiques de biomasse.

Ces matières premières sont broyées, les fibres et les sucres sont extraits et fermentés par l’ajout de levures et d’autres micro-organismes. Au cours de ce processus, les sucres sont transformés en éthanol. À partir de là, l’éthanol est concentré par distillation et raffiné pour augmenter sa pureté afin d’obtenir du bioéthanol.

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indole

Qu’est-ce que l’indole ?

L’indole est un composé organique hétérocyclique azoté dont la formule moléculaire est C8H7N.

Son numéro d’enregistrement CAS est 120-72-9. Il a un poids moléculaire de 117,15, un point de fusion de 52-54°C et un point d’ébullition de 253-254°C. Il se présente sous la forme d’un cristal ou d’une poudre cristalline blanc(e) à légèrement brun(e) clair(e) à température ambiante. Il a une forte odeur piquante. Sa densité est de 1,22 g/cm3, sa constante de dissociation acide pKa est de 16,2 et sa constante de dissociation basique pKb est de 17,6.

Cette substance est un produit de dégradation lorsque les bactéries décomposent le tryptophane, un type d’acide aminé. On la trouve également dans l’huile de jasmin, le goudron de houille, les protéines de putréfaction et les excréments de mammifères.

Utilisations de l’indole

L’odeur de l’indole est décrite comme similaire à celle des matières fécales, mais à très faible concentration, la substance a une odeur florale. Il est donc utilisé comme ingrédient dans les parfums et les fragrances et comme matière première pour la préparation d’huiles essentielles florales. On estime que l’huile de jasmin naturelle contient environ 2,5 % d’indole, mais en raison du coût élevé des huiles naturelles, l’indole est également utilisé dans la production d’huile de jasmin synthétique.

La structure indole (anneau indole) se retrouve également dans divers composés organiques, notamment dans des substances biologiques. La structure matricielle indole est présente dans de nombreux alcaloïdes importants et de nombreux médicaments sont fabriqués à partir de dérivés indoles.

Certains dérivés de l’indole ont été utilisés comme composants de colorants importants jusqu’à la fin du 19e siècle. Le nom indole est dérivé de la substance colorante d’origine végétale “indigo”. D’un point de vue chimique, l’indole est utilisé dans des applications telles que la détection des ions nitrite et comme matière première pour la synthèse organique (colorants, alcaloïdes, etc.).

Propriétés de l’indole

1. Propriétés de l’indole

L’indole est un composé organique dont la structure fusionne un cycle benzénique et un cycle pyrrole. Comme le pyrrole, l’indole n’est pas une base, car la paire d’électrons solitaires de l’atome d’azote est responsable de la formation du cycle aromatique.

Cependant, l’indole peut être protoné à l’aide d’acides forts tels que l’acide chlorhydrique. Dans ce cas, la protonation se produit en position C3 plutôt qu’en position N1, car il présente la même réactivité que les énamines. Le substituant correspondant à l’indole est appelé groupe indolyle. Les réactions de substitution électrophile en position C-3, les réactions de lithiation en position C-2, l’oxydation et la cycloaddition sont des exemples de la chimie de l’indole.

2. Un groupe de dérivés de l’indole

On trouve des anneaux indoles dans une grande variété de composés organiques. Le tryptophane et les alcaloïdes indoliques en sont des exemples typiques. Il s’agit d’une structure très importante du point de vue de la chimie synthétique et médicinale.

L’indole est sensible aux réactions de substitution électrophile en position 3, de sorte que les dérivés substitués en position 3 sont courants. Les neurotransmetteurs sérotonine et mélatonine, ainsi que les alcaloïdes ayant des effets hallucinogènes (par exemple les alcaloïdes de la corne d’orge), en sont des exemples typiques. On trouve également des structures indoles dans les auxines (un type d’hormone végétale) telles que l’acide indolyl-3-acétique et l’IAA, et dans des produits pharmaceutiques tels que l’indométhacine (un anti-inflammatoire non stéroïdien) et le pindolol (un bêta-bloquant).

3. Synthèse des indoles

L’indole est un composant majeur du goudron de houille et peut être obtenu à partir de fractions de distillation à 220°C à 260°C. L’indole et ses dérivés peuvent également être synthétisés par diverses méthodes, mais la principale voie de synthèse industrielle utilise l’aniline et l’éthylène glycol comme matières premières. La synthèse a lieu entre 200°C et 500°C en présence d’un catalyseur et la réaction se déroule en phase gazeuse. Les rendements sont généralement de l’ordre de 60 %.

Diverses autres méthodes de synthèse des indoles et de leurs dérivés ont été rapportées, mais les méthodes de synthèse les plus connues sont la synthèse indole de Fischer et la synthèse indole de Fukuyama.

Types d’indoles

Les indoles actuellement disponibles sur le marché sont principalement des produits réactifs destinés à la recherche en développement. Les produits sont vendus dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire, tels que 1 g, 10 g, 25 g, 100 g et 500 g. Selon le fabricant, le produit peut être stocké à température ambiante ou réfrigéré.

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inositol

Qu’est-ce que l’inositol ?

L’inositol (formule chimique : C6H12O6) est un sucre-alcool biosynthétisé à partir du glucose.

Il existe à l’état cristallin à température ambiante. Il fait partie des substances bioactives étroitement impliquées dans la prolifération cellulaire et la cancérisation, et est abondant dans les cellules musculaires et nerveuses.

L’Inositol est connu comme une substance semblable à une vitamine et est un composant des membranes cellulaires. Il existe au total neuf stéréo-isomères, le myoinositol étant généralement désigné sous le nom d’Inositol.

En effet, seul le myoinositol a une activité biologique et a été largement étudié.

Utilisations de l’inositol

L’inositol est largement utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, de cosmétiques et d’additifs alimentaires.

1. Produits pharmaceutiques

L’inositol est utilisé comme améliorateur de la fonction hépatique et comme antidépresseur. Il intervient également dans le métabolisme du calcium et des lipides dans l’organisme et est utilisé pour prévenir et traiter le diabète, car il a pour effet d’abaisser le taux de glucose dans le sang.

De plus, il devrait améliorer le syndrome des ovaires polykystiques et le trouble panique et fait l’objet d’études.

2. Compléments alimentaires

L’inositol se lie à l’acide phosphorique dans l’organisme et agit sur le cholestérol sanguin et le système nerveux du cerveau. Il a pour effet de faciliter l’élimination des graisses et devrait prévenir et améliorer les maladies liées au mode de vie.

De plus, il est souvent utilisé comme additif dans les compléments alimentaires et les additifs alimentaires, car on peut également s’attendre à ce qu’il maintienne une fonction neurologique normale et des cheveux sains.

Propriétés de l’inositol

L’inositol est une poudre cristalline blanche dont le poids moléculaire est de 180,16 g/mol et la formule moléculaire de C6H12O6. Il est bien soluble dans l’eau, mais sa solubilité dans l’eau varie fortement avec la température.

Il s’agit d’un sucre-alcool dont le pouvoir sucrant est inférieur de moitié à celui du saccharose et qui est naturellement produit par le corps humain à partir du glucose. Les reins humains produisent environ 2 g d’inositol par jour et l’organe présentant la plus forte concentration d’inositol dans le corps humain est le cerveau.

Il joue un rôle important dans la liaison des neurotransmetteurs et de certaines hormones stéroïdiennes à leurs récepteurs. L’inositol était autrefois considéré comme un membre du groupe des vitamines B et était appelé vitamine B8. Cependant, il ne fait pas partie des nutriments essentiels car il est produit à partir du glucose dans le corps humain.

Structure de l’inositol

L’inositol possède une structure cyclohexanol avec six groupes hydroxy attachés à l’anneau cyclohexane. Cette structure permet à l’Inositol de faire partie de nombreuses biomolécules naturelles.

L’inositol est un composé méso et est optiquement inerte en raison de son plan de symétrie. Il était autrefois appelé méso-inositol, mais comme il existe d’autres méso-isomères, le nom de myo-inositol est désormais couramment utilisé.

Les stéréo-isomères naturels autres que le myo-inositol comprennent le scyllo-, le muco-, le D-tylo-, le L-tylo- et le néo-inositol, qui n’existent dans la nature qu’en très petites quantités. Parmi ceux-ci, le L-tyroinositol et le D-tyroinositol sont, comme leur nom l’indique, les seules paires d’énantiomères, tous les autres étant des composés méso.

Les isomères du myoinositol adoptent la structure en forme de chaise, qui est la conformation la plus stable.

Autres informations sur l’inositol

Comment l’inositol est-il produit ?

L’inositol est largement biosynthétisé dans les plantes, les animaux et les bactéries. L’inositol est synthétisé dans les cellules végétales et animales. L’inositol naturel peut être extrait des plantes, mais industriellement, la fermentation microbienne est la principale méthode utilisée. Industriellement, il est principalement produit à partir d’amidon de maïs et de moût.

Les glucides tels que le glucose et le saccharose provenant de matières végétales sont utilisés comme substrats pour la fermentation par des levures et des bactéries. Les produits sont ensuite extraits et purifiés pour obtenir l’inositol.

Les méthodes d’extraction utilisées sont l’extraction par solvant, l’adsorption sur résine, la chromatographie et la séparation par membrane.

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acide itaconique

Qu’est-ce que l’acide itaconique ?

L’acide itaconique est un acide dicarboxylique aliphatique, un isomère de l’acide mésaconique et de l’acide citraconique.

Il s’agit d’un cristal incolore et hygroscopique à l’odeur particulière, également connu sous le nom d’acide méthylènesuccinique. Il est bien soluble dans l’eau. Il est également soluble dans l’éthanol, mais insoluble dans le benzène, le chloroforme et l’éther.

Il s’agit d’un acide dicarboxylique à 5 carbones produit par des champignons et qui présente une structure moléculaire particulière avec des groupes vinylidènes (groupes exométhylène). Pour cette raison, il est également appelé acide méthylène succinique ; CAS No. 97-65-4.

Utilisations de l’acide itaconique

L’acide itaconique est utilisé dans diverses applications, notamment

1. Matières premières polymères

Les doubles liaisons de l’acide itaconique provoquent une polymérisation radicale. Comme il s’agit d’un acide dicarboxylique, il est également polymérisé avec des composés dioliques et converti en polyesters. La copolymérisation des esters d’acide itaconique avec d’autres monomères est commercialisée par de nombreuses entreprises.

L’ajout d’esters d’itaconique aux polymères améliore la photostabilité, la dureté de surface, la résistance à la chaleur, la plasticité interne, l’adhérence, la résistance aux solvants et la résistance à l’eau. Tout comme les esters acryliques, les esters d’itaconate sont largement utilisés dans les bases de peinture, les revêtements de papier et de cuir, le traitement des textiles, les bases de cire adhésive, les caoutchoucs synthétiques et les adhésifs. Ils sont également utilisés dans les résines échangeuses d’ions, les résines ABS et les résines AS (copolymérisation acrylonitrile-styrène).

2. Additifs alimentaires, pesticides, etc.

L’acide itaconique est un additif alimentaire et son utilisation est autorisée par le ministère de la santé, du travail et des affaires sociales. Il est utilisé comme acidifiant et correcteur de pH.

Il est également utilisé comme pesticide pour les pommes et comme régulateur de croissance des plantes. On pense qu’il est appliqué après la pollinisation de la fleur du centre du bourgeon apical, ce qui provoque l’inhibition de l’élongation du tube pollinique ou l’inhibition de la fécondation en raison de la combustion de la tête de la colonne par les acides organiques, produisant ainsi un effet de cueillette.

Il est également considéré comme une substance très sûre, utilisée comme matière première pour les encres d’imprimerie, le ciment dentaire et le ciment industriel.

Propriétés de l’acide itaconique

L’acide itaconique est un cristal incolore et hygroscopique à l’odeur particulière. Son point de fusion est de 164-168 °C (décomposition). Il est bien soluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol et légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme et l’éther.

Autres informations sur l’acide itaconique

1. Précautions de manipulation

L’acide itaconique est un composé extrêmement sûr. Cependant, il est désigné comme délétère en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères. Comme il s’agit d’une substance acide, il convient de porter un équipement de protection (gants, lunettes, masque, etc.) lors de sa manipulation. Il ne doit pas être stocké avec des substances alcalines et doit être stocké dans un endroit frais et bien ventilé.

2. Effets anti-inflammatoires

On a récemment découvert que l’acide itaconique lui-même avait des propriétés anti-inflammatoires. On a également découvert que des composés tels que l’acide protriquesterinique, le sporosololide et l’épiéthylolide, dont les molécules contiennent le squelette moléculaire de l’acide itaconique, présentent diverses activités physiologiques, notamment des activités antibactériennes, antioxydantes, anti-inflammatoires, antitumorales et de régulation de la croissance des plantes.

On suppose que ces activités découlent de la structure carbonyle α,β-insaturée, mais les détails ne sont pas connus. Ainsi, les composés avec le squelette moléculaire de l’acide itaconique et les dérivés de l’acide itaconique sont prometteurs en tant que matières premières pharmaceutiques.

3. Les ODD avec l’acide itaconique

La matière première des polymères étant presque exclusivement constituée de pétrole, l’épuisement des ressources, l’augmentation des concentrations de CO2 et l’aggravation du réchauffement de la planète suscitent des inquiétudes. Le polystyrène, par exemple, est un styrène polymérisé synthétisé à partir d’éthylbenzène, produit à partir de pétrole. La production de polymères dérivés du pétrole est considérée comme contraire aux activités économiques durables (ODD).

En revanche, si les polymères peuvent être synthétisés à partir de ressources végétales qui poussent tout en absorbant le CO2 de l’atmosphère, on peut s’attendre à ce que le réchauffement climatique soit freiné par le cycle du CO2, et les polymères polymères (polymères utilisant la biomasse) attirent l’attention.

L’acide itaconique est un type de biomasse qui peut être obtenu par fermentation à partir de ressources végétales et constitue un exemple représentatif de polymère utilisant la biomasse. C’est également l’un des 12 produits chimiques clés dérivés de la biomasse proposés par le ministère américain de l’énergie. Actuellement, la recherche sur les polymères dérivés de la biomasse, tels que l’acide itaconique, et les micro-organismes produisant l’acide itaconique est active.

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acide isophtalique

Qu’est-ce que l’acide isophtalique ?

L’acide isophtalique est un acide dicarboxylique aromatique avec deux groupes carboxyle substitués en position méta du cycle benzénique.

Il est également appelé acide benzène-1,3-dicarboxylique. Il existe deux isomères structurels : l’acide phtalique, dans lequel un groupe carboxyle est substitué en position ortho du cycle benzénique, et l’acide téréphtalique, dans lequel un groupe carboxyle est substitué en position para.

L’acide isophtalique est très demandé en raison de son utilité en tant que matière première pour l’industrie chimique. Il est synthétisé principalement par oxydation du xylène mixte, qui contient un mélange d’isomères.

Utilisations de l’acide isophtalique

L’acide isophtalique est utilisé comme matière première monomère pour les polymères car il possède deux groupes fonctionnels et le groupe fonctionnel, le groupe carboxyle, forme facilement des esters et des amides par déshydratation-condensation avec des alcools et des amines. Les résines fabriquées à partir d’acide isophtalique présentent d’excellentes propriétés telles que la résistance à la chaleur, les propriétés électriques et les propriétés antiadhésives.

De nombreuses résines ont été développées et sont utilisées dans divers domaines, notamment les peintures fonctionnelles, les plastifiants et les matériaux pour l’industrie automobile, marine et aéronautique. Les applications typiques de l’acide isophtalique sont les suivantes.

1. Résines de polyester insaturé

Les résines de polyester insaturé utilisant l’acide isophtalique présentent une résistance à la chaleur, une résistance chimique, une résistance à l’eau et une résistance mécanique supérieures à celles utilisant l’isomère structurel qu’est l’acide phtalique. Ces caractéristiques en font un produit largement utilisé comme gelcoat et dans les produits moulés en PRFV tels que les baignoires, les bacs étanches, les lavabos, les réservoirs d’eau, les fosses septiques, les tuyaux, les usines chimiques, les casques, les bateaux, les composants électriques et les pièces détachées pour l’automobile.

En outre, les résines de polyéthylène téréphtalate (PET) fabriquées à partir d’acide téréphtalique, un isomère structurel de l’acide isophtalique, peuvent être modifiées avec de l’acide isophtalique pour améliorer la transparence.

2. Résines alkydes

L’acide isophtalique est utilisé dans les résines alkydes et les résines alkydes sans huile pour produire des revêtements présentant une bonne brillance, une bonne adhérence et une bonne résistance aux intempéries, aux chocs et à l’eau, qui sont utilisés dans les bases de peinture et les véhicules à encre d’imprimerie. En particulier, les revêtements de résine alkyde sans huile utilisant l’acide isophtalique sont utilisés pour l’étain coloré, les produits ménagers et l’intérieur des véhicules.

3. Fibres de polyester

Dans les fibres de polyester fabriquées à partir d’acide isophtalique, le remplacement d’une partie de la matière première, l’acide téréphtalique, par de l’acide isophtalique améliore la capacité de teinture et produit des fibres ayant une bonne résistance au boulochage et une bonne texture. En outre, si le 5-sulfoisophtalate de diméthyle (ou diéthyle), qui est synthétisé à partir de l’acide isophtalique, est utilisé dans les fibres de polyester, il peut être facilement teint avec des colorants cationiques, ce qui permet d’obtenir une couleur profonde.

4. Fibres de polyaramide

Synthétisées à partir d’acide isophtalique et de diamines aromatiques, les fibres méta-aramides présentent une excellente résistance à la chaleur, à la flamme et à la corrosion et sont utilisées dans des matériaux industriels tels que les rubans d’isolation électrique, les isolants thermiques et les filtres de dépoussiérage, ainsi que dans les vêtements de protection pour les pompiers et autres.

Propriétés de l’acide isophtalique

Sa formule chimique est C8H6O4 et son poids moléculaire est de 166,14. Il a un poids spécifique de 1,53 et se présente sous la forme d’un cristal incolore et inodore ressemblant à une aiguille. Le point de fusion, mesuré dans un tube scellé, est de 347 ± 2 °C.

À température ambiante, il est légèrement soluble dans les solvants polaires tels que l’eau, l’acétone et l’éthanol. À des températures plus élevées, il est bien soluble dans l’eau et l’acide acétique. En revanche, il est insoluble dans les solvants non polaires tels que le benzène, le toluène et l’éther de pétrole.

L’acide isophtalique forme des esters par réaction de déshydratation avec les alcools. La déshydratation avec des polyols produit donc des résines de polyester. L’acide isophtalique se déshydrate également avec des amines pour former des amides, et peut donc être utilisé avec des amines telles que l’hexaméthylènediamine pour produire des polyamides.

Méthodes de production de l’acide isophtalique

L’acide isophtalique est synthétisé principalement par oxydation d’un mélange de xylène avec un mélange d’isomères. L’acide isophtalique de haute pureté est obtenu par oxydation du méta-xylène.

Les méthodes d’oxydation comprennent la méthode Amoco, l’oxydation au soufre et à l’ammoniac et l’oxydation à l’acide nitrique. La méthode Amoco a été mise en œuvre par l’ancienne société Amoco Chemicals Ltd. Elle implique l’oxydation à l’air du méta-xylène dans un solvant d’acide acétique en utilisant comme catalyseurs des sels d’acides organiques de métaux lourds de valence variable et du brome.

La méthode d’oxydation au soufre et à l’ammoniac utilise le soufre ou le sulfure comme oxydant pour oxyder le méthaxylène dans une solution aqueuse d’ammoniac. La méthode d’oxydation par l’acide nitrique est la plus ancienne méthode historiquement utilisée pour obtenir l’acide isophtalique par oxydation du méta-xylène par l’acide nitrique.

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acroléine

Qu’est-ce que l’acroléine ?

L’acroléine est un aldéhyde insaturé avec une double liaison carbone-carbone.

Dans la nomenclature de l’UICPA, elle est désignée sous le nom de 2-propénal. Elle est également connue sous plusieurs noms communs, notamment aldéhyde acrylique et propénaldéhyde. Sa formule spécifique est CH2=CHCHCHO.

L’acroléine a un poids moléculaire de 56,06, un point de fusion de -88°C et un point d’ébullition de 53°C. À température ambiante, c’est un liquide incolore ou légèrement jaunâtre avec une forte odeur piquante. Elle est soluble dans l’eau, avec une solubilité de 20 g/100 ml (20 °C).

L’acroléine se forme également lors de la décomposition thermique des graisses et des huiles. Elle a une forte odeur piquante et est toxique. Elle est également très inflammable et peut être facilement enflammée par la chaleur ou des étincelles.

C’est pourquoi il est désigné par diverses lois et réglementations concernant les substances toxiques et inflammables. Il convient donc de faire preuve de prudence lors de la manipulation de l’acroléine.

Utilisations de l’acroléine

L’acroléine est utilisée comme matière première synthétique pour la glycérine et l’alcool allylique. Elle sert aussi d’agent de traitement des fibres et comme liant de réticulation, ainsi que de matière première dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que la méthionine. La production, le solvant et l’extraction d’osmium colloïdal, de rhodium et de ruthénium en sont d’autres exemples.

L’acroléine a également été employée dans le passé comme composant de résine dans les peintures, ce qui est rare de nos jours : les peintures à base de résine de silicone sont devenues la norme.

L’on sait également que, dans le corps humain, l’acroléine augmente dans le sang au début d’un infarctus cérébral. Lors d’un infarctus cérébral, les vaisseaux sanguins du cerveau se bouchent et les cellules environnantes se désagrègent. Au cours de ce processus, les polyamines qui s’échappent des cellules sont décomposées par la polyamine oxydase, ce qui entraîne une augmentation de l’acroléine dans le sang en tant que métabolite. L’acroléine est donc intéressante en tant que biomarqueur pour détecter le risque d’infarctus cérébral ou accident vasculaire cérébral asymptomatique.

Caractéristiques de l’acroléine

Le principe de l’acroléine est expliqué en termes de propriétés, de méthode de synthèse et de réactions chimiques.

1. Propriétés de l’acroléine

L’acroléine est la chaîne de composés aldéhydiques insaturés la plus simple du point de vue structurel, avec une double liaison carbone-carbone intramoléculaire et un groupe aldéhyde, représenté par CH2=CHCHCHO, avec un poids moléculaire de 56,07 et un liquide incolore ou jaune pâle à température ambiante avec une densité de 0,8389 (à 20 °C). Elle a également une odeur piquante.

Elle est très réactive et se polymérise facilement en un solide résineux. Elle est instable, surtout en présence de lumière, d’alcalis et d’acides forts. Comme l’oxydation et la polymérisation se produisent même à l’air, des inhibiteurs de polymérisation tels que l’hydroquinone sont souvent utilisés comme stabilisateurs.

2. Méthodes de synthèse de l’acroléine

Dans les méthodes de synthèse en laboratoire, l’acroléine est synthétisée en déshydratant le glycérol à l’aide d’un agent déshydratant tel que l’hydrogénosulfate de potassium. La méthode de synthèse industrielle courante consiste à faire passer des vapeurs chaudes de glycérol à travers du sulfate de magnésium.

3. Réactions chimiques de l’acroléine

L’acroléine est un composé carbonyle α,β-insaturé qui subit une addition 1,4 par un nucléophile. En tant qu’accepteur dans les réactions d’addition de Michael, il existe de nombreux exemples de réactions. Un exemple est la formation de 3-méthylthiopropanal dans le processus de synthèse de la méthionine.

La réduction produit également du propanol via le propionaldéhyde. En effet, la partie oléfinique est réduite avant le groupe aldéhyde.

Types d’acroléine

L’acroléine n’est pas largement fabriquée et vendue car c’est un composé instable. Elle est toutefois distribuée comme réactif de recherche.

En tant que réactif de recherche, elle est disponible dans le commerce sous les formes suivantes :

  • 100 ug/mL ou 10 mg/mL en solution aqueuse.
  • 100 ug/mL ou 1 000 ug/mL solution méthanol:eau = 9:1.
  • Solution de paradioxane à 5,0 mg/ml.

Comme c’est un composé très instable, il s’agit généralement d’un réactif réfrigéré ou congelé. Si le produit est trouble en raison de la formation d’une forme polymérisée ou oxydée, il doit être purifié par distillation ou par d’autres moyens et utilisé dès que possible.

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acrylonitrile

Qu’est-ce que l’acrylonitrile ?

L’acrylonitrile, abrégé AN, est un composé organique, un liquide transparent incolore à l’odeur sucrée, passant progressivement au jaune pâle sous l’effet de la lumière. Il est connu pour être soluble dans la plupart des solvants organiques, en particulier l’éthanol et l’acétone. Il s’agit d’un type de nitrile, également connu sous le nom d’acrylonitrile ou de cyanure de vinyle.

L’acrylonitrile a une formule moléculaire de CH2=CHCN, un poids moléculaire de 53,06, un point de fusion de -83 à -84°C, un point d’ébullition de 78°C. C’est une substance importante dans l’industrie chimique en tant qu’intermédiaire. Toutefois, elle est toxique et inflammable (point d’éclair de -1°C). Il convient également de faire preuve de prudence lors du stockage du produit car la polymérisation est provoquée par l’action de la lumière, de l’oxygène et des alcalis. Il s’agit d’un composé organique qui n’existe pas dans la nature et qui a été observé à plusieurs ppm dans les zones industrielles.

Utilisations de l’acrylonitrile

L’acrylonitrile se polymérise activement avec des acides et des bases fortes pour former des composés cycliques avec des doubles liaisons actives. Il est donc utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques, les teintures et les peintures, ainsi que pour les fibres de carbone, utilisées dans les avions et d’autres secteurs exigeant légèreté et résistance.

Le polyacrylonitrile (PAN), un polymère de l’acrylonitrile, est utilisé comme ingrédient principal des fibres acryliques pour les produits tricotés tels que les pulls et les chaussettes.

Il est également utilisé comme matière plastique en tant que matière première pour les résines synthétiques telles que l’ABS et les résines AS. Il est également utilisé comme matière première principale pour le caoutchouc synthétique présents dans les pneus, les emballages et les bandes transporteuses.

Réactions de l’acrylonitrile

L’acrylonitrile réagit principalement en tant que monomère pour produire des polymères tels que le polyacrylonitrile. En tant que réactivité autre que la polymérisation, l’acrylonitrile est sensible à l’addition de Michael (addition 1,4) en raison de ses caractéristiques structurelles. Il est donc utile comme agent cyanoéthylant. La dimérisation permet également d’obtenir de l’adiponitrile, qui est utilisé comme matière première pour le nylon.

Production d’acrylonitrile

L’acrylonitrile est produit industriellement par le procédé SOHIO, dans lequel le propylène est soumis à l’action de l’ammoniac et de l’oxygène en présence d’un catalyseur à base d’oxyde métallique. L’acétonitrile et le cyanure d’hydrogène sont des sous-produits qui sont également employés comme produits industriels.

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acrylate de méthyle

Qu’est-ce que l’acrylate de méthyle ?

L’acrylate de méthyle est un composé organique faisant partie des ester acryliques.

Il est parfois abrégé en MA ; dans la nomenclature UICPA, il est appelé propénoate de méthyle.

Il s’agit d’un composé ester avec une double liaison dont la formule moléculaire est CH2=CHCOOCH3. Ce liquide incolore dégage une forte odeur d’ester, semblable à celle des fruits dans la nature. En tant que substance volatile et inflammable, il est désigné comme substance dangereuse et liquide non soluble dans l’eau.

Utilisations de l’acide de méthyle

L’acide acrylique de méthyle est un composé polyvalent en tant que réactif dans diverses réactions chimiques. En tant que tel, il est utilisé comme matière première dans un grand nombre d’industries, tout comme les autres esters acryliques en général.

Ses principales applications sont la fabrication de fibres acryliques, de résines de moulage, d’adhésifs, de peintures, d’émulsions, d’agents de traitement des fibres et de revêtements. Il est également utilisé comme matière première pour la copolymérisation d’autres résines.

Parmi les secteurs industriels spécifiques, on peut citer l’industrie automobile (diverses pièces et résines de moulage), le traitement du cuir et du papier et la production de caoutchouc acrylique.

L’acrylate de méthyle est également supérieur en tant qu’adhésif et collant en termes de transparence, de résistance à la chaleur et de résistance aux solvants. C’est pourquoi il est également utilisé dans les feuilles de protection pour les écrans LCD et les smartphones.

Caractéristiques de l’acide de méthyle

L’acrylate de méthyle est un composé de poids moléculaire 86,1, de point de fusion -76,5°C, de point d’ébullition 80,3°C et de point d’éclair -2,8°C, représenté par la formule moléculaire CH2=CHCOOCH3. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante, d’une densité de 0,953-0,959 g/mL (20°C) et soluble dans l’eau (6 g/100 ml d’eau, 20°C). Le numéro d’enregistrement CAS est 96-33-3.

1. Méthode de synthèse de l’acrylate de méthyle

Les esters d’acide acrylique réagissent facilement avec les nucléophiles, car la fraction oléfinique est activée par les propriétés d’extraction d’électrons du groupe ester. Ils ont également tendance à s’auto-polymériser, c’est pourquoi l’éther monométhylique d’hydroquinone est généralement ajouté comme stabilisateur.

L’acrylate de méthyle est le plus facilement polymérisé des esters de l’acide acrylique et de l’acide méthacrylique. Il peut également contenir de l’acétate de méthyle et du propionate de méthyle en tant qu’impuretés.

Types d’acide de méthyle

L’acide de méthyle, en tant que produit, peut être classé en petits produits pour des utilisations de réactifs, et en produits de grande capacité pour une utilisation industrielle. Les capacités des petits produits utilisés comme réactifs chimiques vont de 1 ml, 10 ml, 25 ml, 50 ml et 100 ml à environ 500 ml, 1 litre et 2,5 litres.

Ils contiennent généralement environ 100 à 300 ppm d’éther monométhylique d’hydroquinone comme agent anti-polymérisation. Les grands produits à usage industriel sont disponibles en bidons de 15 kg, en fûts de 180 kg et en camions.

Autres informations sur l’acide de méthyle

Informations de sécurité sur l’acrylate de méthyle

Le mélange de vapeur d’acide acrylique de méthyle et d’air présente un risque d’explosion en cas d’inflammation. L’acide acrylique de méthyle lui-même est également inflammable.

De plus, divers dangers ont été identifiés en termes de risques pour le corps humain, notamment les suivants :

  • Brûlures cutanées et lésions oculaires graves.
  • Lésions oculaires graves.
  • Toxicité en cas d’inhalation.
  • Risque de cancer.
  • Risques respiratoires.
  • Toxique pour les organismes aquatiques.

Des équipements de protection tels que des lunettes et des gants de protection sont donc indispensables lors de la manipulation.

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acide acrylique

Qu’est-ce que l’acide acrylique ?

L’acide acrylique est un acide carboxylique insaturé au nombre de carbone le plus bas, obtenu principalement par la réaction d’oxydation directe du propylène. Il s’agit d’un liquide incolore et transparent à l’odeur piquante caractéristique. L’acide acrylique est utilisé comme matière première pour l’acide polyacrylique, un polymère absorbant l’eau. Son monomère estérifié est utilisé comme matière première pour les fibres acryliques.

Il est également employé comme matière première pour les dispersants et les épaississants. Comme il est possible de modifier les propriétés physiques des esters d’acide acrylique en changeant le nombre de carbones de la partie alkyle, divers esters d’acide acrylique avec différents nombres de carbones sont utilisés comme matières premières pour les résines et les polymères en fonction de l’utilisation prévue.

L’acide acrylique est un liquide inflammable. En outre, la chaleur et la lumière peuvent provoquer un emballement des réactions de polymérisation, ce qui nécessite des inhibiteurs de polymérisation et la maîtrise des réactions par le contrôle des concentrations d’oxygène. L’acide acrylique est également une substance nocive qui peut provoquer des irritations cutanées et d’autres risques. Il convient donc de porter un équipement de protection approprié lors de sa manipulation.

Processus de production et utilisations de l’acide acrylique

L’acide acrylique est principalement produit par l’oxydation directe du propylène. Dans le processus d’oxydation directe, le propylène est oxydé en acroléine, un aldéhyde, qui est ensuite oxydé pour produire de l’acide acrylique.

L’acide acrylique sert de matière première pour l’acide polyacrylique, un polymère superabsorbant (SAP) utilisé dans les couches jetables. D’autres esters de l’acide acrylique, tels que l’acrylate de méthyle et l’acrylate de butyle, qui sont des estérifications de l’acide acrylique, sont utilisés comme matières premières pour les fibres acryliques. L’acide acrylique et les esters acryliques sont également employés comme matières premières pour les résines synthétiques, les dispersants, les floculants et les agents épaississants.

Polymères utilisant l’acide acrylique comme matière première

Comme indiqué ci-dessus, l’acide acrylique est utilisé comme matière première pour divers polymères. Plus précisément, il existe l’acide polyacrylique polymérisé à partir de l’acide acrylique seul, le polyacrylate de sodium dans lequel le proton de l’acide carboxylique est remplacé par un ion sodium, et les polymères polymérisés à partir de l’acide acrylique et du sel d’acrylate de sodium avec un agent de réticulation. Les copolymères d’acide acrylique et d’acrylate de sodium réticulés, les troisièmes mentionnés ci-dessus, sont principalement utilisés dans les polymères superabsorbants.

Divers polymères sont obtenus en changeant le type de monomère copolymérisé avec l’acide acrylique. Par exemple, les copolymères obtenus par polymérisation de l’acide acrylique et du méthacrylate d’alkyle sont utilisés comme épaississants. La viscosité est modifiée en changeant le nombre de carbones dans la fraction alkyle, et ils sont utilisés pour ajuster la viscosité des cosmétiques et d’autres produits.

Sécurité et réglementation de l’acide acrylique

L’acide acrylique est un liquide à température ambiante, il a une odeur piquante caractéristique, et il s’agit une substance inflammable. La molécule d’acide acrylique comporte également des doubles liaisons carbone-carbone, ce qui peut provoquer des réactions de polymérisation. En général, la polymérisation est contrôlée par le contrôle des concentrations d’oxygène et l’ajout d’inhibiteurs de polymérisation. Toutefois, des des réactions peuvent se produire sous l’effet de la chaleur et de la lumière, et la chaleur de réaction peut accélérer la réaction et la rendre incontrôlable.

De plus, l’acide acrylique est une substance nocive au sens législatif, ainsi qu’une substance corrosive et irritante pour la peau. L’acide acrylique est également une substance chimique et une substance soumise à une évaluation des risques, en vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail, qui exige une gestion et une évaluation appropriées.