Qu’est-ce que l’acrylonitrile ?
L’acrylonitrile, abrégé AN, est un composé organique, un liquide transparent incolore à l’odeur sucrée, passant progressivement au jaune pâle sous l’effet de la lumière. Il est connu pour être soluble dans la plupart des solvants organiques, en particulier l’éthanol et l’acétone. Il s’agit d’un type de nitrile, également connu sous le nom d’acrylonitrile ou de cyanure de vinyle.
L’acrylonitrile a une formule moléculaire de CH2=CHCN, un poids moléculaire de 53,06, un point de fusion de -83 à -84°C, un point d’ébullition de 78°C. C’est une substance importante dans l’industrie chimique en tant qu’intermédiaire. Toutefois, elle est toxique et inflammable (point d’éclair de -1°C). Il convient également de faire preuve de prudence lors du stockage du produit car la polymérisation est provoquée par l’action de la lumière, de l’oxygène et des alcalis. Il s’agit d’un composé organique qui n’existe pas dans la nature et qui a été observé à plusieurs ppm dans les zones industrielles.
Utilisations de l’acrylonitrile
L’acrylonitrile se polymérise activement avec des acides et des bases fortes pour former des composés cycliques avec des doubles liaisons actives. Il est donc utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques, les teintures et les peintures, ainsi que pour les fibres de carbone, utilisées dans les avions et d’autres secteurs exigeant légèreté et résistance.
Le polyacrylonitrile (PAN), un polymère de l’acrylonitrile, est utilisé comme ingrédient principal des fibres acryliques pour les produits tricotés tels que les pulls et les chaussettes.
Il est également utilisé comme matière plastique en tant que matière première pour les résines synthétiques telles que l’ABS et les résines AS. Il est également utilisé comme matière première principale pour le caoutchouc synthétique présents dans les pneus, les emballages et les bandes transporteuses.
Réactions de l’acrylonitrile
L’acrylonitrile réagit principalement en tant que monomère pour produire des polymères tels que le polyacrylonitrile. En tant que réactivité autre que la polymérisation, l’acrylonitrile est sensible à l’addition de Michael (addition 1,4) en raison de ses caractéristiques structurelles. Il est donc utile comme agent cyanoéthylant. La dimérisation permet également d’obtenir de l’adiponitrile, qui est utilisé comme matière première pour le nylon.
Production d’acrylonitrile
L’acrylonitrile est produit industriellement par le procédé SOHIO, dans lequel le propylène est soumis à l’action de l’ammoniac et de l’oxygène en présence d’un catalyseur à base d’oxyde métallique. L’acétonitrile et le cyanure d’hydrogène sont des sous-produits qui sont également employés comme produits industriels.