Qu’est-ce que l’indole ?
L’indole est un composé organique hétérocyclique azoté dont la formule moléculaire est C8H7N.
Son numéro d’enregistrement CAS est 120-72-9. Il a un poids moléculaire de 117,15, un point de fusion de 52-54°C et un point d’ébullition de 253-254°C. Il se présente sous la forme d’un cristal ou d’une poudre cristalline blanc(e) à légèrement brun(e) clair(e) à température ambiante. Il a une forte odeur piquante. Sa densité est de 1,22 g/cm3, sa constante de dissociation acide pKa est de 16,2 et sa constante de dissociation basique pKb est de 17,6.
Cette substance est un produit de dégradation lorsque les bactéries décomposent le tryptophane, un type d’acide aminé. On la trouve également dans l’huile de jasmin, le goudron de houille, les protéines de putréfaction et les excréments de mammifères.
Utilisations de l’indole
L’odeur de l’indole est décrite comme similaire à celle des matières fécales, mais à très faible concentration, la substance a une odeur florale. Il est donc utilisé comme ingrédient dans les parfums et les fragrances et comme matière première pour la préparation d’huiles essentielles florales. On estime que l’huile de jasmin naturelle contient environ 2,5 % d’indole, mais en raison du coût élevé des huiles naturelles, l’indole est également utilisé dans la production d’huile de jasmin synthétique.
La structure indole (anneau indole) se retrouve également dans divers composés organiques, notamment dans des substances biologiques. La structure matricielle indole est présente dans de nombreux alcaloïdes importants et de nombreux médicaments sont fabriqués à partir de dérivés indoles.
Certains dérivés de l’indole ont été utilisés comme composants de colorants importants jusqu’à la fin du 19e siècle. Le nom indole est dérivé de la substance colorante d’origine végétale “indigo”. D’un point de vue chimique, l’indole est utilisé dans des applications telles que la détection des ions nitrite et comme matière première pour la synthèse organique (colorants, alcaloïdes, etc.).
Propriétés de l’indole
1. Propriétés de l’indole
L’indole est un composé organique dont la structure fusionne un cycle benzénique et un cycle pyrrole. Comme le pyrrole, l’indole n’est pas une base, car la paire d’électrons solitaires de l’atome d’azote est responsable de la formation du cycle aromatique.
Cependant, l’indole peut être protoné à l’aide d’acides forts tels que l’acide chlorhydrique. Dans ce cas, la protonation se produit en position C3 plutôt qu’en position N1, car il présente la même réactivité que les énamines. Le substituant correspondant à l’indole est appelé groupe indolyle. Les réactions de substitution électrophile en position C-3, les réactions de lithiation en position C-2, l’oxydation et la cycloaddition sont des exemples de la chimie de l’indole.
2. Un groupe de dérivés de l’indole
On trouve des anneaux indoles dans une grande variété de composés organiques. Le tryptophane et les alcaloïdes indoliques en sont des exemples typiques. Il s’agit d’une structure très importante du point de vue de la chimie synthétique et médicinale.
L’indole est sensible aux réactions de substitution électrophile en position 3, de sorte que les dérivés substitués en position 3 sont courants. Les neurotransmetteurs sérotonine et mélatonine, ainsi que les alcaloïdes ayant des effets hallucinogènes (par exemple les alcaloïdes de la corne d’orge), en sont des exemples typiques. On trouve également des structures indoles dans les auxines (un type d’hormone végétale) telles que l’acide indolyl-3-acétique et l’IAA, et dans des produits pharmaceutiques tels que l’indométhacine (un anti-inflammatoire non stéroïdien) et le pindolol (un bêta-bloquant).
3. Synthèse des indoles
L’indole est un composant majeur du goudron de houille et peut être obtenu à partir de fractions de distillation à 220°C à 260°C. L’indole et ses dérivés peuvent également être synthétisés par diverses méthodes, mais la principale voie de synthèse industrielle utilise l’aniline et l’éthylène glycol comme matières premières. La synthèse a lieu entre 200°C et 500°C en présence d’un catalyseur et la réaction se déroule en phase gazeuse. Les rendements sont généralement de l’ordre de 60 %.
Diverses autres méthodes de synthèse des indoles et de leurs dérivés ont été rapportées, mais les méthodes de synthèse les plus connues sont la synthèse indole de Fischer et la synthèse indole de Fukuyama.
Types d’indoles
Les indoles actuellement disponibles sur le marché sont principalement des produits réactifs destinés à la recherche en développement. Les produits sont vendus dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire, tels que 1 g, 10 g, 25 g, 100 g et 500 g. Selon le fabricant, le produit peut être stocké à température ambiante ou réfrigéré.