Qu’est-ce que l’acroléine ?
L’acroléine est un aldéhyde insaturé avec une double liaison carbone-carbone.
Dans la nomenclature de l’UICPA, elle est désignée sous le nom de 2-propénal. Elle est également connue sous plusieurs noms communs, notamment aldéhyde acrylique et propénaldéhyde. Sa formule spécifique est CH2=CHCHCHO.
L’acroléine a un poids moléculaire de 56,06, un point de fusion de -88°C et un point d’ébullition de 53°C. À température ambiante, c’est un liquide incolore ou légèrement jaunâtre avec une forte odeur piquante. Elle est soluble dans l’eau, avec une solubilité de 20 g/100 ml (20 °C).
L’acroléine se forme également lors de la décomposition thermique des graisses et des huiles. Elle a une forte odeur piquante et est toxique. Elle est également très inflammable et peut être facilement enflammée par la chaleur ou des étincelles.
C’est pourquoi il est désigné par diverses lois et réglementations concernant les substances toxiques et inflammables. Il convient donc de faire preuve de prudence lors de la manipulation de l’acroléine.
Utilisations de l’acroléine
L’acroléine est utilisée comme matière première synthétique pour la glycérine et l’alcool allylique. Elle sert aussi d’agent de traitement des fibres et comme liant de réticulation, ainsi que de matière première dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que la méthionine. La production, le solvant et l’extraction d’osmium colloïdal, de rhodium et de ruthénium en sont d’autres exemples.
L’acroléine a également été employée dans le passé comme composant de résine dans les peintures, ce qui est rare de nos jours : les peintures à base de résine de silicone sont devenues la norme.
L’on sait également que, dans le corps humain, l’acroléine augmente dans le sang au début d’un infarctus cérébral. Lors d’un infarctus cérébral, les vaisseaux sanguins du cerveau se bouchent et les cellules environnantes se désagrègent. Au cours de ce processus, les polyamines qui s’échappent des cellules sont décomposées par la polyamine oxydase, ce qui entraîne une augmentation de l’acroléine dans le sang en tant que métabolite. L’acroléine est donc intéressante en tant que biomarqueur pour détecter le risque d’infarctus cérébral ou accident vasculaire cérébral asymptomatique.
Caractéristiques de l’acroléine
Le principe de l’acroléine est expliqué en termes de propriétés, de méthode de synthèse et de réactions chimiques.
1. Propriétés de l’acroléine
L’acroléine est la chaîne de composés aldéhydiques insaturés la plus simple du point de vue structurel, avec une double liaison carbone-carbone intramoléculaire et un groupe aldéhyde, représenté par CH2=CHCHCHO, avec un poids moléculaire de 56,07 et un liquide incolore ou jaune pâle à température ambiante avec une densité de 0,8389 (à 20 °C). Elle a également une odeur piquante.
Elle est très réactive et se polymérise facilement en un solide résineux. Elle est instable, surtout en présence de lumière, d’alcalis et d’acides forts. Comme l’oxydation et la polymérisation se produisent même à l’air, des inhibiteurs de polymérisation tels que l’hydroquinone sont souvent utilisés comme stabilisateurs.
2. Méthodes de synthèse de l’acroléine
Dans les méthodes de synthèse en laboratoire, l’acroléine est synthétisée en déshydratant le glycérol à l’aide d’un agent déshydratant tel que l’hydrogénosulfate de potassium. La méthode de synthèse industrielle courante consiste à faire passer des vapeurs chaudes de glycérol à travers du sulfate de magnésium.
3. Réactions chimiques de l’acroléine
L’acroléine est un composé carbonyle α,β-insaturé qui subit une addition 1,4 par un nucléophile. En tant qu’accepteur dans les réactions d’addition de Michael, il existe de nombreux exemples de réactions. Un exemple est la formation de 3-méthylthiopropanal dans le processus de synthèse de la méthionine.
La réduction produit également du propanol via le propionaldéhyde. En effet, la partie oléfinique est réduite avant le groupe aldéhyde.
Types d’acroléine
L’acroléine n’est pas largement fabriquée et vendue car c’est un composé instable. Elle est toutefois distribuée comme réactif de recherche.
En tant que réactif de recherche, elle est disponible dans le commerce sous les formes suivantes :
- 100 ug/mL ou 10 mg/mL en solution aqueuse.
- 100 ug/mL ou 1 000 ug/mL solution méthanol:eau = 9:1.
- Solution de paradioxane à 5,0 mg/ml.
Comme c’est un composé très instable, il s’agit généralement d’un réactif réfrigéré ou congelé. Si le produit est trouble en raison de la formation d’une forme polymérisée ou oxydée, il doit être purifié par distillation ou par d’autres moyens et utilisé dès que possible.