月: 2023年6月

¿Qué es el Hexenal?

El hexenal es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C6H10O.

Existen varios isómeros, siendo el trans-2-hexenal (trans-2-Hexenal) y el cis-3-hexenal (cis-3-Hexenal) los más comunes. El trans-2-Hexenal y el cis-3-Hexenal se denominan colectivamente aldehído de la hoja azul. Su peso molecular es de 98,14 g/mol.

Usos del Hexenal

Tanto el trans-2-hexenal como el cis-3-hexenal son los principales componentes de los aromas de hierba y hojas. Están muy presentes en las plantas y se utilizan ampliamente como agentes aromatizantes para añadir fragancia.

Tanto el trans-2-hexenal como el cis-3-hexenal tienen olor a planta, pero el trans-2-hexenal se clasifica como aromático y el cis-3-hexenal como de olor desagradable. Desde que se identificó la enzima que isomeriza el cis-3-hexenal en trans-2-hexenal en las plantas, se ha impulsado el desarrollo de cultivos que contengan más cantidad del aromático trans-2-hexenal.

Propiedades del Hexenal

El trans-2-hexenal tiene un punto de fusión de -39,8°C, un punto de ebullición de 146°C y un punto de inflamación de 43°C. Es un líquido entre incoloro y amarillo. Es soluble en acetona y etanol, pero difícilmente soluble en agua. El punto de ebullición del Hexenal cis-3 es de 126°C.

Estructura del Hexenal

El hexenal es un tipo de aldehído alifático. La densidad del trans-2-hexenal a 25°C es de 0,846 g/mL y la del cis-3-hexenal es de 0,851 g/mL.

El cis-3-hexenal se isomeriza a trans-2-hexenal. El alcohol del cis-3-hexenal, cis-3-hexen-1-ol (Ing: cis-3-Hexen-1-ol), es estable. También se denomina alcohol de hoja azul y se utiliza mucho en perfumería debido a su aroma similar.

Más Información sobre el Hexenal

1. Historia del Hexenal

Alrededor de 1870, Reinke recogió hojas jóvenes de árboles y extrajo el aceite esencial mediante destilación al vapor y extracción con éter para determinar la identidad del aroma emitido por los árboles durante la estación verde fresca; en 1881, observó que el aroma podía derivarse de aldehídos.

Theodor Curtius se dedicó a determinar la estructura de la sustancia aromática y, en 1912, destiló al vapor el aceite esencial de las hojas del árbol e identificó en el extracto el hexenal, al que denominó aldehído blatter.

En 1960, Hatanaka informó de que el hexenal sintetizado químicamente y el aldehído de aoba extraído del té eran idénticos. Así, se demostró que el aoba-aldehído es trans.

2. Hexenal natural

El hexenal trans-2 está presente de forma natural en cultivos vegetales como tomates, pepinos y coles. También está presente en frutas como los plátanos, las manzanas y las fresas y en las hojas de té, y es el principal componente del olor de la chinche apestosa.

El hexenal se encuentra en una gran variedad de plantas, sobre todo en el trébol, el haya, las espinacas y el castaño. También se encuentra en hojas de té crudas, hojas de roble y brotes de bacalao y es el componente aromático de los tomates. Muchos insectos lo utilizan como feromona.

3. Síntesis del Hexenal

El hexenal trans-2 se sintetiza a partir del etil vinil éter y otros compuestos. El hexenal puede sintetizarse por oxidación del 3-hexen-1-ol.

El hexenal se biosintetiza a partir del ácido linolénico mediante hidroperóxidos por la acción de la lipoxigenasa y la hidroperóxido liasa.

¿Qué es el Glioxal?

El glioxal es un compuesto dialdehído de fórmula molecular C2H2O2.

Su nombre de nomenclatura IUPAC es etanediar y también se conoce como aldehído oxálico.

Tiene un peso molecular de 58,04, un punto de fusión de 15ºC y un punto de ebullición de 51ºC. A temperatura ambiente, se presenta como un líquido entre incoloro y amarillo pálido. En estado sólido, es un cristal columnar amarillo.

Con una densidad de 1,27 g/cm3, la sustancia es soluble en agua y disolventes orgánicos y suele manipularse en soluciones acuosas de alrededor del 40%. 

Usos del Glioxal

El glioxal se utiliza como agente reticulante en el campo de la producción de resinas y textiles debido a su capacidad para reticular compuestos poliméricos con grupos hidroxilo (por ejemplo, alcohol polivinílico). El uso de glioxal como reticulante tiene el efecto de reducir la solubilidad en agua y es útil en el tratamiento de superficies.

En el sector de la investigación y el desarrollo, también se utiliza como agente desnaturalizante en reactivos de electroforesis y secantes y en reactivos para electroforesis en gel de poliacrilamida (PAGE). Esto se debe a que el glioxal disuelve la estructura secundaria del ARN, lo que lo hace útil en la electroforesis del ARN.

Otras aplicaciones incluyen productos farmacéuticos, perfumes y otras materias primas sintéticas orgánicas, endurecedores del suelo, acabados del papel y desodorantes. El glioxal también se produce en la autoxidación de la glucosa o la peroxidación lipídica, por lo que se sabe que está presente en diversos alimentos y en el humo del tabaco.

Características del Glioxal

El glioxal tiene la propiedad de absorberse y polimerizarse rápidamente en el aire, convirtiéndose en un polvo blanco. Por este motivo, se manipula principalmente en solución acuosa.

En solución acuosa, el glioxal está presente en forma de hidratos u oligómeros de hidrato, lo que significa que tiene poca volatilidad y olor. El punto de inflamación de una solución acuosa al 40% es superior a 100°C. El pH oscila entre 2,1 y 2,7.

En términos de reactividad, es una sustancia mutagénica que se une específicamente a los residuos de guanina del ADN. In vivo, se considera que el glioxal, junto con el metilglioxal, es responsable de la formación de productos de glicación terminal al reaccionar con grupos de guanidina.

Tipos de Glioxal

En la actualidad, el glioxal se suele vender principalmente como producto reactivo para I+D. Básicamente, no se vende como producto independiente, sino en una solución acuosa al 40%.

Los tipos de volumen del producto incluyen 500 mL y 500 g. El producto se ofrece en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio. El producto se manipula como un reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente.

Como ya se ha mencionado, se trata de una sustancia peligrosa, inflamable y mutágena. Al manipularla, debe hacerse de forma segura y cumpliendo diversas leyes y normativas.

Más información sobre el Glioxal

1. Síntesis del Glioxal

El glioxal puede sintetizarse por oxidación catalítica del etilenglicol o por oxidación del acetileno con ozono o aire en presencia de oxígeno y catalizadores de cobre. Otros métodos de síntesis alternativos incluyen la oxidación de paraldehído con selenito y la oxidación de acetaldehído con ácido nítrico.

2. Información Reglamentaria sobre el Glioxal

Se desconoce el punto de inflamación de la solución acuosa al 40% que se manipula habitualmente, debe mantenerse alejado del calor y de objetos calientes, así como del fuego.

¿Qué es la Hexametilentetramina?

La hexametilentetramina es un tipo de amina alifática heterocíclica cuya fórmula química es C6H12N4.

La hexametilentetramina también se conoce como hexamina, urotropina, metenamina y 1,3,5,7-tetraazaadamantano. También se conoce como 1,3,5,7-Tetraazaadamantano.

Usos de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina puede utilizarse en fármacos terapéuticos. En concreto, se trata de indicaciones, cistitis e infecciones del tracto urinario. El mecanismo de acción es que la hexametilentetetramina se convierte primero en formaldehído en la orina.

El formaldehído tiene propiedades antisépticas en las vías urinarias, por lo que puede utilizarse como conservante urinario. Otro uso es como conservante antiséptico para productos alimenticios. 

Propiedades de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina es un cristal o polvo cristalino incoloro e inodoro que sublima a 280°C y tiene un punto de ignición de 410°C.

La hexametilentetramina es soluble en agua, etanol y cloroformo. En cambio, es insoluble en benceno, acetona y éter.

Estructura de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina tiene una estructura tetraédrica en forma de jaula similar a la del adamantano. Los cuatro vértices tienen átomos de nitrógeno y están conectados por metileno. A diferencia del éter de corona y la criptanda, no hay huecos internos para alojar otros átomos o moléculas.

La masa molar es de 140,186 g/mol y la densidad a 20°C es de 1,33 g/cm3.

Más Información sobre la Hexametilentetetramina

1. Método de Síntesis de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina fue descubierta por Alexander Butlerov en 1859. Puede sintetizarse industrialmente mediante la reacción de formaldehído y amoníaco en fase gaseosa o en solución.

2. Reacción de la Hexametilentetramina

La hexametilentetramina puede utilizarse ampliamente en síntesis orgánica. En concreto, se utiliza en la reacción Duff para formar anillos aromáticos. Los anillos aromáticos ricos en electrones, como los fenoles, pueden formilarse utilizando hexametilentetramina en presencia de ácidos.

La hexametilentetramina también se utiliza en la reacción de Sommelet (Eng. Los aldehídos pueden sintetizarse a partir de haluro de bencilo por hidrólisis amónica.

Además, la reacción de Delépine puede sintetizar aminas a partir de halogenuros de alquilo. La reacción de hexametilentetramina con halogenuros de alquilo da sales de amonio cuaternario, que pueden hidrolizarse con ácido para formar aminas primarias.

3. La Hexametilentetramina como Base

La hexametilentetetramina se comporta como una base amínica. Como tal, experimenta protonación y N-alquilación.

Por ejemplo, la N-alquilación de hexametilentetramina con 1,3-dicloropropeno produce la sal de amonio cuaternario cloruro de cloroalilo de hexametilentetramina. cloruro de cloroalilo), una sal de amonio cuaternario. El cloruro de hexametilentetramina cloroalilo, también llamado cuaternio-15, se presenta como una mezcla de isómeros cis y trans.

¿Qué es Guiazuleno?

El guiazuleno es un hidrocarburo derivado del azuleno, un tipo de compuesto orgánico.

Se clasifica como un sesquiterpeno bicíclico con fórmula molecular C15H18 y número de registro CAS 489-84-9. Tiene un peso molecular de 198,31, una densidad de 0,976 g/mL, un punto de fusión de 31-33°C y un punto de ebullición de 153°C. Es un cristal o líquido azul oscuro a temperatura ambiente.

Es soluble en grasas, aceites, parafinas, ceras y aceites esenciales y ligeramente soluble en etanol anhidro. Es insoluble en agua, pero soluble en ácido sulfúrico concentrado y ácido fosfórico. Como el punto de fusión es bajo, en torno a 31°C, el almacenamiento debe controlarse cuidadosamente a temperatura ambiente. 

Usos del Guiazuleno

El guiazuleno se utiliza como colorante en cosméticos y otros productos, y como antiinflamatorio. Sin embargo, como el guiazuleno en sí no es soluble en agua, se utiliza como derivado del guaiazuleno soluble en agua (azulenosulfonato sódico) en el que se introduce un grupo de ácido sulfónico en el guaiazuleno.

En cosmética, la sustancia se utiliza en emulsiones y cosméticos tipo crema para prevenir el acné y la piel áspera y como protector solar. Las indicaciones farmacéuticas incluyen eczemas y quemaduras (pomadas), faringitis, amigdalitis, estomatitis, gingivitis aguda, glositis y heridas orales (gargarismos y comprimidos orales), úlcera gástrica y gastritis (medicación oral), conjuntivitis aguda y crónica, conjuntivitis alérgica, queratitis superficial, blefaritis y escleritis (colirios).

Propiedades del Guiazuleno

1. Extracción y Síntesis del Guiazuleno

A partir de productos naturales, el guiazuleno se puede obtener refinando y procesando el aceite esencial extraído de plantas hamamelis como el yuzoubok y la manzanilla. La sustancia también se encuentra como pigmento principal en varios corales blandos.

Sintéticamente, puede sintetizarse por oxidación deshidrogenada de compuestos sesquiterpénicos como el guaiol, el aromadendreno y el alcohol césico.

2. Mecanismo de Acción como Medicamento

Como ya se ha mencionado, el guaiazuleno se incluye en los productos farmacéuticos como ácido guaiazuleno sulfónico. Se ha demostrado que el ácido sulfónico de guiazuleno inhibe la migración de las células leucémicas y la liberación de histamina de los mastocitos in vitro, y se cree que su acción es un efecto local directo sobre el tejido inflamatorio, no mediado por el sistema pituitario-adrenal.

Tipos de Guiazuleno

El guiazuleno es una sustancia que se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como producto químico (materia prima industrial). Como ya se ha mencionado, también existen diversos tipos de productos farmacéuticos y cosméticos que contienen guiazuleno.

Como productos reactivos para investigación y desarrollo, existen diferentes tipos en diversas capacidades, como 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, etc. Los productos reactivos suelen suministrarse a temperatura ambiente. Se utilizan en química sintética, química de productos naturales y bioquímica. Como producto químico, se suministra a fábricas como ingrediente activo natural utilizado en cosméticos y productos farmacéuticos, etc. La sustancia se vende en unidades de 1 kg, 25 kg, etc. y se suministra en bidones.

Los medicamentos que contienen guiazuleno incluyen productos tópicos como pomadas, gargarismos y colirios, y medicamentos orales como comprimidos y gránulos. Todos estos medicamentos requieren receta médica.

Más Información sobre el Guiazuleno

Usos Químicos del Guiazuleno

El guiazuleno se utiliza como ingrediente sintético en la química sintética. Por ejemplo, las moléculas colorantes basadas en el guiazuleno incluyen:

Ácido 3-(7-isopropil-1,4-dimetilazulen-3-il)-2-cianoacrílico
Ácido 5-(7-isopropil-1,4-dimetilazulen-3-il)-2-cianopenta-2,4-dienoico

También se utiliza en la síntesis de nitrones de estilbazrenilo como nitrones de azulenilo de segunda generación que pueden utilizarse como antioxidantes rompedores de cadenas. También pueden sintetizarse amortiguadores de fluorescencia en el infrarrojo cercano basados en el bis-azulenilo.

¿Qué es la Cloroacetofenona?

La cloroacetofenona (en inglés: Chloroacetophenone) es un compuesto orgánico con un peso molecular de 154,59, representado por la fórmula molecular C8H7ClO.

Tiene varios isómeros posicionales, entre ellos la 2-cloroacetofenona, la 2′-cloroacetofenona, la 3′-cloroacetofenona y la 4′-cloroacetofenona, con números de registro CAS 2-cloroacetofenona: 532-27-4, 2′-cloroacetofenona: 2142-68-9, 3′-cloroacetofenona: 2142-68-9, 3′-cloroacetofenona: 2142-68-9, 4′-cloroacetofenona: 2142-68-9. cloroacetofenona: 99-02-5 y 4′-cloroacetofenona: 99-91-2.

La 2-cloroacetofenona se utiliza como un tipo de agente lacrimógeno y tiene otros nombres como cloruro de fenacil y gas CN.

Usos de la Cloroacetofenona

La 2-cloroacetofenona tiene fuertes propiedades lacrimógenas. Por este motivo, se utiliza como materia prima para aerosoles lacrimógenos y gases lacrimógenos en los ámbitos de los artículos de seguridad y las armas químicas. Se desarrolló en EE.UU. en 1918, principalmente para el control de disturbios. Aún hoy, es utilizado por las fuerzas policiales de todo el mundo para el control de disturbios. También se utiliza como producto intermedio en productos agroquímicos y farmacéuticos.

La 4′-cloroacetofenona también se utiliza como intermediario farmacéutico y colorante, y se considera menos irritante y lacrimógena que la forma 2-cloro.

Propiedades de la Cloroacetofenona

1. Información Básica sobre la 2-Cloroacetofenona

La 2-cloroacetofenona tiene un punto de fusión de 54-59°C y un punto de ebullición de 244-245°C y es un sólido cristalino blanco a temperatura ambiente. Se caracteriza por un olor similar al de la flor del manzano. Su densidad es de 1,3 g/mL y su solubilidad en agua es de 1,64 g/100 mL (25°C). Es insoluble en agua y soluble en etanol, éter y benceno.

2. Síntesis de la 2-Cloroacetofenona

La 2-cloroacetofenona puede sintetizarse mezclando acetofenona y ácido acético glacial, calentando y agitando, enfriando el producto y soplando en gas cloro. Un método sintético alternativo consiste en producirla mediante la reacción de Friedel-Crafts utilizando benceno y cloruro de cloroacetilo como materias primas y cloruro de aluminio como catalizador.

3. Acción Desgarradora de la 2-Cloroacetofenona

La cloroacetofenona es un fuerte irritante para los ojos, la garganta y la piel. Provoca visión borrosa, irritación y ardor de nariz, garganta y piel, así como dificultades respiratorias, ardor en el pecho y dolor ocular.

Estos efectos son temporales y generalmente desaparecen en 30 minutos, pero pueden producirse daños en la córnea y síntomas de quemaduras químicas en la piel.

4. Información Básica sobre la 4′-Cloroacetofenona

La 4′-cloroacetofenona tiene un punto de fusión de 20°C y un punto de ebullición de 232°C y es un líquido de color pajizo pálido o un sólido blanco a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 1,190 g/mL, es extremadamente soluble en etanol y éter y prácticamente insoluble en agua, y se caracteriza por un efecto lacrimógeno más débil que la 2-cloroacetofenona.

Es inflamable, con un punto de inflamación de 90°C. Según la Ley de Servicios contra Incendios, se clasifica como líquido inflamable de categoría 4 y como líquido no soluble en petróleo de categoría 3.

Tipos de Cloroacetofenona

La cloroacetofenona, como ya se ha mencionado, tiene varios isómeros posicionales como compuestos, entre ellos la 2-cloroacetofenona, la 2′-cloroacetofenona, la 3′-cloroacetofenona y la 4′-cloroacetofenona.

Se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo, en capacidades de 5 g, 25 g, 100 g y 500 g, y en volúmenes fáciles de manipular en el laboratorio. También está disponible la 2-cloroacetofenona-d5 sustituida con deuterio.

¿Qué es el Cromato de Plomo?

El cromato de plomo (II) es un compuesto inorgánico cuya fórmula química es PbCrO4.

Es un compuesto de cromo hexavalente y de plomo, lo que lo hace tóxico para los organismos vivos. Tiene un peso molecular de 323,2 y un punto de fusión de 844°C. A temperatura ambiente, se presenta en forma de polvo amarillo anaranjado. Es insoluble en agua, con una solubilidad de 5,8 mµ/100 mL (25°C). También es insoluble en ácido acético, pero soluble en ácidos y álcalis distintos del ácido acético y el amoníaco.

El cromato de plomo es una sustancia altamente peligrosa con efectos cancerígenos y reproductivos, por lo que es necesario consultar la normativa local para los casos de uso, almacenamiento y traslado.

Usos del Cromato de Plomo

El cromato de plomo se utiliza principalmente como materia prima para pigmentos y pinturas. Cuando se utiliza como pigmento, el cromato de plomo recibe el nombre de “plomo amarillo” o “amarillo de cromo”. El amarillo de plomo se utiliza en pinturas amarillas en general, así como en pinturas anticorrosión.

Como pigmento, su desventaja es que contiene cromo hexavalente y plomo, que son tóxicos y hacen que se vuelva negro bajo la luz solar y el sulfuro de hidrógeno. A menudo se sustituye por pigmentos orgánicos amarillos debido a su moderada resistencia a los álcalis y al calor.

Sin embargo, entre los pigmentos amarillos, es el más producido, junto con el cromato de zinc (amarillo de zinc). También es posible sintetizar un pigmento rojo llamado “rojo de cromo” hirviendo cromato de plomo junto con cromato de potasio durante mucho tiempo.

Propiedades del Cromato de Plomo

1. Síntesis del Cromato de Plomo

El cromato de plomo se sintetiza industrialmente añadiendo acetato de plomo (II) a una solución acuosa de cromato de potasio o dicromato de potasio.

2. Propiedades del Cromato de Plomo

Los cristales de cromato de plomo son cristales monoclínicos amarillos u ortorrómbicos amarillo pálido. En la naturaleza, se presenta como mineral de plomo rojo (crocoíta). Se considera que los cristales monoclínicos se utilizan para pigmentos.

Es una sustancia estable y no inflamable, pero cuando aumenta la temperatura reacciona con sustancias inflamables y compuestos orgánicos, lo que supone un riesgo de incendio. También se descompone al calentarse, produciendo humos tóxicos como óxidos de plomo y cromo. Debe almacenarse en un lugar libre de subidas de temperatura.

3. Reacciones Químicas del Cromato de Plomo

El cromato de plomo se disuelve en soluciones básicas, aunque lentamente, dando lugar a iones cromato y tetrahidroxo plomo (II). También se sabe que cuando el cromato de plomo se hierve durante mucho tiempo junto con el cromato de potasio, se obtiene cromato de plomo básico (PbCrO4/PbO). Esta es la sustancia utilizada como pigmento rojo rojo cromo.

Se cree que reacciona con agentes oxidantes fuertes como el peróxido de hidrógeno, así como con el aluminio, el dinitronaftaleno y el hexacianoferrato de hierro. Es importante evitar mezclarlo con estas sustancias cuando se almacene.

¿Qué es el Ácido Crotónico?

El ácido crotónico es un compuesto orgánico clasificado como ácido graso monoinsaturado.

Su fórmula molecular es C4H6O2 y tiene un doble enlace en la molécula; su nomenclatura IUPAC es ácido (E)-but-2-enoico y su número de registro CAS es 107-93-7.

Se encuentra en la naturaleza como componente principal del aceite de avellana, y el nombre de ácido crotónico también deriva del género avellana. Tiene un peso molecular de 86,09, un punto de fusión de 70-73°C, un punto de ebullición de 185-189°C y es un sólido cristalino entre blanco y amarillo en forma de aguja a temperatura ambiente.

Tiene un olor acre similar al del ácido butírico. Tiene una constante de disociación ácida pKa de 4,69 y una densidad de 1,02 g/cm3. La sustancia es soluble en diversos disolventes orgánicos, como agua, etanol y acetona.

Usos del Acido Crotónico

El principal uso del ácido crotónico es como materia prima para copolímeros, que se forman copolimerizándolo con otras sustancias. Los principales monómeros de copolimerización son compuestos vinílicos como el acetato de vinilo. Los compuestos copoliméricos sintetizados se utilizan como formadores de películas, adhesivos y agentes de peinado.

El ácido crotónico también se utiliza en la copolimerización de sistemas de hidrogeles de ácido crotónico mediante radiación gamma. El hidrogel de ácido crotónico copolimerizado reticulado es una sustancia que ha demostrado su eficacia en la liberación lenta de fertilizantes y fármacos y en la prevención de la contaminación medioambiental.

Otras aplicaciones incluyen su uso como materia prima para diversas síntesis orgánicas, como productos farmacéuticos, perfumes y agroquímicos.

Características del Acido Crotónico

El doble enlace del ácido crotónico tiene una estructura trans. El ácido crotónico tiene un isómero geométrico con un doble enlace de tipo cis, denominado ácido isocrotónico.

El ácido isocrotónico es un líquido oleoso estable aislable con un punto de ebullición de 171,9 °C. Se isomeriza a ácido crotónico por calor, luz o ácido. El ácido crotónico es una sustancia que puede polimerizarse o alterarse por la acción de la luz o de los peróxidos. Debe almacenarse en recipientes protegidos de la luz.

El punto de inflamación es de 87,8°C y la temperatura de combustión espontánea es de 396°C. Según la Ley de Servicios contra Incendios, está clasificado como sustancia inflamable designada y sólidos inflamables.

Tipos de Acido Crotónico

El ácido crotónico se vende principalmente como reactivo para aplicaciones de química orgánica sintética. El producto está disponible en diferentes capacidades, como 25 g , 500 g y 3 kg, que son fáciles de manejar en el laboratorio. El producto reactivo puede almacenarse a temperatura ambiente.

Más Información sobre el Acido Crotónico

1. Síntesis del Acido Crotónico

El ácido crotónico se sintetiza industrialmente por oxidación del crotonaldehído. Otros métodos de síntesis incluyen la reacción de condensación de acetaldehído y ácido malónico en presencia de una base.

2. Reacciones Químicas del Acido Crotónico

El ácido crotónico reacciona con la N-etil-o-toluidina como materia prima para la crotonamitona. También es una sustancia que experimenta una reacción de copolimerización cuando reacciona con compuestos vinílicos.

Otros ejemplos de reacciones químicas son:

• Reducción de dobles enlaces con cinc/ácido sulfúrico
• Reacciones de adición de dobles enlaces con cloro o bromo
• Reacciones con bromuro de hidrógeno para formar ácido 3-bromobutírico
• Reacción de adición de grupos hidroxilo en condiciones alcalinas con permanganato potásico
• Reacción para formar anhídridos ácidos por calentamiento con, por ejemplo, anhídrido acético
• Reacciones de esterificación provocadas por la reacción de alcoholes con ácido sulfúrico.

La reacción con ácido hipocloroso también produce ácido 2-cloro-3-hidroxibutírico. Esta sustancia se utiliza en diversas reacciones, como la formación de ácido butírico por Na-amalgama (reacción de reducción), la reacción de deshidratación por ácido sulfúrico (formación de dobles enlaces) y la reacción de epoxidación por etóxido de potasio.

El ácido crotónico representa un peligro de incendio y explosión si reacciona enérgicamente con bases y agentes oxidantes y reductores. Es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero debe evitarse mezclarlo con bases, agentes oxidantes y reductores.

¿Qué es el Crotonaldehído?

El crotonaldehído (Crotonaldehyde) es un compuesto orgánico, clasificado como aldehído insaturado.

Su fórmula molecular es C4H6O y tiene un doble enlace en la molécula. Tiene un peso molecular de 70,09 y está disponible en dos isómeros geométricos, cis (cis) y trans (trans), aunque a menudo se hace referencia a la forma trans sin ninguna referencia específica.

Los números de registro CAS son 123-73-9 (trans), 15798-64-8 (cis) y 4170-30-3 (mezcla); los nombres según la nomenclatura IUPAC son “(E)-2-butenal” y “(Z)-2-butenal” para las formas trans y cis, respectivamente.

A veces se utilizan otros nombres como “propilenaldehído”, “metilpropenal” y “beta-metilacroleína”.

Usos del Crotonaldehído

Los principales usos del crotonaldehído son como materia prima sintética para butanol, alcohol butílico y compuestos orgánicos como el ácido crotónico y el ácido sórbico. Estos compuestos se utilizan en diversos productos industriales.

Por ejemplo, el butanol, que se sintetiza a partir del crotonaldehído, se utiliza ampliamente en pinturas de colores, líquido de frenos y combustibles. El crotonaldehído también se utiliza como materia prima farmacéutica y agroquímica debido a su alto valor sintético.

En investigación y desarrollo, la sustancia también se utiliza como materia prima para la síntesis orgánica.

Características del Crotonaldehído

Como ya se ha mencionado, existen dos isómeros geométricos del crotonaldehído: las formas cis y trans. La forma trans, que es la que se utiliza principalmente, tiene un punto de fusión de -76,5°C, un punto de ebullición de 104,0°C y una densidad de 0,853 g/cm3 (20°C).

La forma cis tiene un punto de fusión de -69°C, pero la información sobre otras propiedades físicas es menos clara debido a su escasa utilización. Existe en forma líquida a temperatura ambiente y es incolora y transparente.

Se caracteriza por un color amarillo pálido y un olor acre cuando se expone a la luz o al aire.

Tipos de Crotonaldehído

Como ya se ha mencionado, existen dos isómeros geométricos del crotonaldehído, pero se utiliza principalmente la forma trans. Por lo tanto, la mayoría de los productos que se venden como tales son también formas trans.

Los isómeros trans se venden principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo en síntesis orgánica, y están disponibles en volúmenes como 25 mL y 500 mL, que son fáciles de manejar en el laboratorio. También existen soluciones de acetonitrilo, agua y metanol como productos.

Las mezclas cis/trans, por su parte, pueden adquirirse como materias primas farmacéuticas y agroquímicas para uso industrial. Se puede adquirir en camiones cisterna, bidones, latas de aceite y en grandes partidas para aplicaciones en fábricas.

Más Información sobre el Crotonaldehído

1. Síntesis y Reacciones Químicas del Crotonaldehído

El crotonaldehído se sintetiza principalmente por condensación del acetaldehído. También puede obtenerse calentando aldol con un ácido mineral y destilando los reactivos.

En cuanto a la reactividad del crotonaldehído, tiene un grupo aldehído y, por tanto, es propenso a la polimerización. Si se deja en el aire, se oxida gradualmente por el oxígeno del aire a ácido crotónico.

2. Información Reglamentaria sobre el Crotonaldehído

El crotonaldehído es una sustancia inflamable con un bajo punto de inflamación de 13°C. 

Además, el vapor tiene un fuerte olor acre, es lacrimógeno y se sabe que es tóxico.

Al manipularla, hay que tener cuidado, por ejemplo, utilizando gafas protectoras. Además se debe estar atento a la normativa aplicable para su manipulación.

¿Qué es la Xilosa?

La xilosa es un compuesto orgánico cuya fórmula molecular es C5H10O5.

También se denomina azúcar de madera. Sólo el cuerpo D se encuentra en la naturaleza, mientras que los cuerpos L y DL se producen mediante síntesis química orgánica; los números de registro CAS son 58-86-6 para el cuerpo D, 609-06-3 para el cuerpo L y 41247-05-6 para el cuerpo DL.

Tiene un peso molecular de 150,13, un punto de fusión de 144-145°C y es un sólido blanco cristalino a temperatura ambiente. Se caracteriza por un fuerte sabor dulce. Es muy soluble en agua, con una solubilidad en agua de 568 g/L (25°C). También es prácticamente insoluble en etanol y acetona. Su densidad es de 1,53 g/mL.

Como constituyente de la hemicelulosa, es abundante en el reino vegetal. Puede obtenerse por hidrólisis de los corazones y la paja de maíz.

Usos de la Xilosa

La xilosa es una sustancia utilizada como edulcorante en aditivos alimentarios y como materia prima del xilitol.

Como aditivo alimentario, la xilosa se caracteriza por sus mayores propiedades colorantes debidas a la reacción de Maillard que, por ejemplo, la D-glucosa. La reacción de Maillard es una reacción entre proteínas y aminoácidos y azúcares, que da lugar a un color marrón. Debido a esta característica, la xilosa se utiliza en alimentos procesados para colorear, potenciar el sabor y corregir el olor, como los pasteles de pescado.

También se utiliza a veces en pruebas de función gastrointestinal. En los seres humanos, la xilosa se absorbe por difusión acelerada en la parte superior del intestino delgado y luego se excreta por la orina. Por lo tanto, se puede comprobar la absorción de xilosa en el intestino delgado midiendo la concentración de xilosa en la orina tras la administración oral de xilosa. Esta sustancia también se utiliza como edulcorante para los diabéticos.

Propiedades de la Xilosa

La xilosa se reduce a xilitol mediante reacciones de reducción y también se degrada a furfural. También es una sustancia que se convierte en xilulosa in vivo mediante la xilosa isomerasa.

Es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero deben evitarse las altas temperaturas y la luz solar directa. Reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que es una sustancia peligrosa para la miscibilidad.

Estructura de la Xilosa

En las pentosas hay tres átomos de carbono asimétricos, y la orientación del grupo hidroxi unido a ellos distingue el tipo de azúcar. Si el átomo de carbono del grupo aldehído se numera como número 1 y su vecino como número 2, entonces los números 2, 3 y 4 son átomos de carbono quirales; la pentosa con los grupos hidroxi unidos a los números 2 y 4 en la misma dirección y el grupo hidroxi del número 3 en la dirección opuesta es la xilosa.

Hay dos tipos de xilosa, una con los números 2 y 4 orientados hacia la derecha y la otra hacia la izquierda. De acuerdo con la convención de notación de tipo D y L para los carbohidratos, la xilosa también se define distinguiendo el grupo hidroxi en el segundo carbono desde abajo del tipo D cuando el grupo carbonilo se escribe hacia arriba, y el tipo L cuando el grupo hidroxi en el segundo carbono desde abajo se escribe hacia la derecha. Como la mayoría de los azúcares naturales, la xilosa natural es de tipo D.

Tipos de Xilosa

La xilosa se vende como ingrediente aditivo alimentario y como producto reactivo para investigación y desarrollo. La xilosa como ingrediente aditivo alimentario es D-xilosa.

Los productos reactivos para I+D incluyen D-(+)-xilosa, L-(-)-xilosa y DL-xilosa, y están disponibles en varias capacidades, como 10 mg, 25 g, 500 g y 1 kg. Por lo general, el producto reactivo puede manipularse a temperatura ambiente.

Más Información sobre la Xilosa

La Xilosa en la Naturaleza

En la naturaleza, la xilosa se encuentra en las plantas como molécula constituyente del polisacárido xilano y de las glicoproteínas. Es especialmente prominente en la madera, como el arce y el cerezo, y en la corteza exterior del bambú y el maíz.

En los animales, como componente de los proteoglicanos, se une a los extremos reductores de las cadenas de azúcares, como los condroitín sulfatos y la heparina, y a la serina y la treonina de las proteínas.

La incorporación in vivo a los polisacáridos se produce primero por descarboxilación del ácido UDP-glucurónico para producir UDP-xilosa, que luego es incorporada a las cadenas de azúcares y polisacáridos por las xilosiltransferasas.