¿Qué es el Glioxal?
El glioxal es un compuesto dialdehído de fórmula molecular C2H2O2.
Su nombre de nomenclatura IUPAC es etanediar y también se conoce como aldehído oxálico.
Tiene un peso molecular de 58,04, un punto de fusión de 15ºC y un punto de ebullición de 51ºC. A temperatura ambiente, se presenta como un líquido entre incoloro y amarillo pálido. En estado sólido, es un cristal columnar amarillo.
Con una densidad de 1,27 g/cm3, la sustancia es soluble en agua y disolventes orgánicos y suele manipularse en soluciones acuosas de alrededor del 40%.
Usos del Glioxal
El glioxal se utiliza como agente reticulante en el campo de la producción de resinas y textiles debido a su capacidad para reticular compuestos poliméricos con grupos hidroxilo (por ejemplo, alcohol polivinílico). El uso de glioxal como reticulante tiene el efecto de reducir la solubilidad en agua y es útil en el tratamiento de superficies.
En el sector de la investigación y el desarrollo, también se utiliza como agente desnaturalizante en reactivos de electroforesis y secantes y en reactivos para electroforesis en gel de poliacrilamida (PAGE). Esto se debe a que el glioxal disuelve la estructura secundaria del ARN, lo que lo hace útil en la electroforesis del ARN.
Otras aplicaciones incluyen productos farmacéuticos, perfumes y otras materias primas sintéticas orgánicas, endurecedores del suelo, acabados del papel y desodorantes. El glioxal también se produce en la autoxidación de la glucosa o la peroxidación lipídica, por lo que se sabe que está presente en diversos alimentos y en el humo del tabaco.
Características del Glioxal
El glioxal tiene la propiedad de absorberse y polimerizarse rápidamente en el aire, convirtiéndose en un polvo blanco. Por este motivo, se manipula principalmente en solución acuosa.
En solución acuosa, el glioxal está presente en forma de hidratos u oligómeros de hidrato, lo que significa que tiene poca volatilidad y olor. El punto de inflamación de una solución acuosa al 40% es superior a 100°C. El pH oscila entre 2,1 y 2,7.
En términos de reactividad, es una sustancia mutagénica que se une específicamente a los residuos de guanina del ADN. In vivo, se considera que el glioxal, junto con el metilglioxal, es responsable de la formación de productos de glicación terminal al reaccionar con grupos de guanidina.
Tipos de Glioxal
En la actualidad, el glioxal se suele vender principalmente como producto reactivo para I+D. Básicamente, no se vende como producto independiente, sino en una solución acuosa al 40%.
Los tipos de volumen del producto incluyen 500 mL y 500 g. El producto se ofrece en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio. El producto se manipula como un reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente.
Como ya se ha mencionado, se trata de una sustancia peligrosa, inflamable y mutágena. Al manipularla, debe hacerse de forma segura y cumpliendo diversas leyes y normativas.
Más información sobre el Glioxal
1. Síntesis del Glioxal
El glioxal puede sintetizarse por oxidación catalítica del etilenglicol o por oxidación del acetileno con ozono o aire en presencia de oxígeno y catalizadores de cobre. Otros métodos de síntesis alternativos incluyen la oxidación de paraldehído con selenito y la oxidación de acetaldehído con ácido nítrico.
2. Información Reglamentaria sobre el Glioxal
Se desconoce el punto de inflamación de la solución acuosa al 40% que se manipula habitualmente, debe mantenerse alejado del calor y de objetos calientes, así como del fuego.