¿Qué es la Cloroacetofenona?
La cloroacetofenona (en inglés: Chloroacetophenone) es un compuesto orgánico con un peso molecular de 154,59, representado por la fórmula molecular C8H7ClO.
Tiene varios isómeros posicionales, entre ellos la 2-cloroacetofenona, la 2′-cloroacetofenona, la 3′-cloroacetofenona y la 4′-cloroacetofenona, con números de registro CAS 2-cloroacetofenona: 532-27-4, 2′-cloroacetofenona: 2142-68-9, 3′-cloroacetofenona: 2142-68-9, 3′-cloroacetofenona: 2142-68-9, 4′-cloroacetofenona: 2142-68-9. cloroacetofenona: 99-02-5 y 4′-cloroacetofenona: 99-91-2.
La 2-cloroacetofenona se utiliza como un tipo de agente lacrimógeno y tiene otros nombres como cloruro de fenacil y gas CN.
Usos de la Cloroacetofenona
La 2-cloroacetofenona tiene fuertes propiedades lacrimógenas. Por este motivo, se utiliza como materia prima para aerosoles lacrimógenos y gases lacrimógenos en los ámbitos de los artículos de seguridad y las armas químicas. Se desarrolló en EE.UU. en 1918, principalmente para el control de disturbios. Aún hoy, es utilizado por las fuerzas policiales de todo el mundo para el control de disturbios. También se utiliza como producto intermedio en productos agroquímicos y farmacéuticos.
La 4′-cloroacetofenona también se utiliza como intermediario farmacéutico y colorante, y se considera menos irritante y lacrimógena que la forma 2-cloro.
Propiedades de la Cloroacetofenona
1. Información Básica sobre la 2-Cloroacetofenona
La 2-cloroacetofenona tiene un punto de fusión de 54-59°C y un punto de ebullición de 244-245°C y es un sólido cristalino blanco a temperatura ambiente. Se caracteriza por un olor similar al de la flor del manzano. Su densidad es de 1,3 g/mL y su solubilidad en agua es de 1,64 g/100 mL (25°C). Es insoluble en agua y soluble en etanol, éter y benceno.
2. Síntesis de la 2-Cloroacetofenona
La 2-cloroacetofenona puede sintetizarse mezclando acetofenona y ácido acético glacial, calentando y agitando, enfriando el producto y soplando en gas cloro. Un método sintético alternativo consiste en producirla mediante la reacción de Friedel-Crafts utilizando benceno y cloruro de cloroacetilo como materias primas y cloruro de aluminio como catalizador.
3. Acción Desgarradora de la 2-Cloroacetofenona
La cloroacetofenona es un fuerte irritante para los ojos, la garganta y la piel. Provoca visión borrosa, irritación y ardor de nariz, garganta y piel, así como dificultades respiratorias, ardor en el pecho y dolor ocular.
Estos efectos son temporales y generalmente desaparecen en 30 minutos, pero pueden producirse daños en la córnea y síntomas de quemaduras químicas en la piel.
4. Información Básica sobre la 4′-Cloroacetofenona
La 4′-cloroacetofenona tiene un punto de fusión de 20°C y un punto de ebullición de 232°C y es un líquido de color pajizo pálido o un sólido blanco a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 1,190 g/mL, es extremadamente soluble en etanol y éter y prácticamente insoluble en agua, y se caracteriza por un efecto lacrimógeno más débil que la 2-cloroacetofenona.
Es inflamable, con un punto de inflamación de 90°C. Según la Ley de Servicios contra Incendios, se clasifica como líquido inflamable de categoría 4 y como líquido no soluble en petróleo de categoría 3.
Tipos de Cloroacetofenona
La cloroacetofenona, como ya se ha mencionado, tiene varios isómeros posicionales como compuestos, entre ellos la 2-cloroacetofenona, la 2′-cloroacetofenona, la 3′-cloroacetofenona y la 4′-cloroacetofenona.
Se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo, en capacidades de 5 g, 25 g, 100 g y 500 g, y en volúmenes fáciles de manipular en el laboratorio. También está disponible la 2-cloroacetofenona-d5 sustituida con deuterio.