¿Qué es el Crotonaldehído?
El crotonaldehído (Crotonaldehyde) es un compuesto orgánico, clasificado como aldehído insaturado.
Su fórmula molecular es C4H6O y tiene un doble enlace en la molécula. Tiene un peso molecular de 70,09 y está disponible en dos isómeros geométricos, cis (cis) y trans (trans), aunque a menudo se hace referencia a la forma trans sin ninguna referencia específica.
Los números de registro CAS son 123-73-9 (trans), 15798-64-8 (cis) y 4170-30-3 (mezcla); los nombres según la nomenclatura IUPAC son “(E)-2-butenal” y “(Z)-2-butenal” para las formas trans y cis, respectivamente.
A veces se utilizan otros nombres como “propilenaldehído”, “metilpropenal” y “beta-metilacroleína”.
Usos del Crotonaldehído
Los principales usos del crotonaldehído son como materia prima sintética para butanol, alcohol butílico y compuestos orgánicos como el ácido crotónico y el ácido sórbico. Estos compuestos se utilizan en diversos productos industriales.
Por ejemplo, el butanol, que se sintetiza a partir del crotonaldehído, se utiliza ampliamente en pinturas de colores, líquido de frenos y combustibles. El crotonaldehído también se utiliza como materia prima farmacéutica y agroquímica debido a su alto valor sintético.
En investigación y desarrollo, la sustancia también se utiliza como materia prima para la síntesis orgánica.
Características del Crotonaldehído
Como ya se ha mencionado, existen dos isómeros geométricos del crotonaldehído: las formas cis y trans. La forma trans, que es la que se utiliza principalmente, tiene un punto de fusión de -76,5°C, un punto de ebullición de 104,0°C y una densidad de 0,853 g/cm3 (20°C).
La forma cis tiene un punto de fusión de -69°C, pero la información sobre otras propiedades físicas es menos clara debido a su escasa utilización. Existe en forma líquida a temperatura ambiente y es incolora y transparente.
Se caracteriza por un color amarillo pálido y un olor acre cuando se expone a la luz o al aire.
Tipos de Crotonaldehído
Como ya se ha mencionado, existen dos isómeros geométricos del crotonaldehído, pero se utiliza principalmente la forma trans. Por lo tanto, la mayoría de los productos que se venden como tales son también formas trans.
Los isómeros trans se venden principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo en síntesis orgánica, y están disponibles en volúmenes como 25 mL y 500 mL, que son fáciles de manejar en el laboratorio. También existen soluciones de acetonitrilo, agua y metanol como productos.
Las mezclas cis/trans, por su parte, pueden adquirirse como materias primas farmacéuticas y agroquímicas para uso industrial. Se puede adquirir en camiones cisterna, bidones, latas de aceite y en grandes partidas para aplicaciones en fábricas.
Más Información sobre el Crotonaldehído
1. Síntesis y Reacciones Químicas del Crotonaldehído
El crotonaldehído se sintetiza principalmente por condensación del acetaldehído. También puede obtenerse calentando aldol con un ácido mineral y destilando los reactivos.
En cuanto a la reactividad del crotonaldehído, tiene un grupo aldehído y, por tanto, es propenso a la polimerización. Si se deja en el aire, se oxida gradualmente por el oxígeno del aire a ácido crotónico.
2. Información Reglamentaria sobre el Crotonaldehído
El crotonaldehído es una sustancia inflamable con un bajo punto de inflamación de 13°C.
Además, el vapor tiene un fuerte olor acre, es lacrimógeno y se sabe que es tóxico.
Al manipularla, hay que tener cuidado, por ejemplo, utilizando gafas protectoras. Además se debe estar atento a la normativa aplicable para su manipulación.