¿Qué es el Ácido Crotónico?
El ácido crotónico es un compuesto orgánico clasificado como ácido graso monoinsaturado.
Su fórmula molecular es C4H6O2 y tiene un doble enlace en la molécula; su nomenclatura IUPAC es ácido (E)-but-2-enoico y su número de registro CAS es 107-93-7.
Se encuentra en la naturaleza como componente principal del aceite de avellana, y el nombre de ácido crotónico también deriva del género avellana. Tiene un peso molecular de 86,09, un punto de fusión de 70-73°C, un punto de ebullición de 185-189°C y es un sólido cristalino entre blanco y amarillo en forma de aguja a temperatura ambiente.
Tiene un olor acre similar al del ácido butírico. Tiene una constante de disociación ácida pKa de 4,69 y una densidad de 1,02 g/cm3. La sustancia es soluble en diversos disolventes orgánicos, como agua, etanol y acetona.
Usos del Acido Crotónico
El principal uso del ácido crotónico es como materia prima para copolímeros, que se forman copolimerizándolo con otras sustancias. Los principales monómeros de copolimerización son compuestos vinílicos como el acetato de vinilo. Los compuestos copoliméricos sintetizados se utilizan como formadores de películas, adhesivos y agentes de peinado.
El ácido crotónico también se utiliza en la copolimerización de sistemas de hidrogeles de ácido crotónico mediante radiación gamma. El hidrogel de ácido crotónico copolimerizado reticulado es una sustancia que ha demostrado su eficacia en la liberación lenta de fertilizantes y fármacos y en la prevención de la contaminación medioambiental.
Otras aplicaciones incluyen su uso como materia prima para diversas síntesis orgánicas, como productos farmacéuticos, perfumes y agroquímicos.
Características del Acido Crotónico
El doble enlace del ácido crotónico tiene una estructura trans. El ácido crotónico tiene un isómero geométrico con un doble enlace de tipo cis, denominado ácido isocrotónico.
El ácido isocrotónico es un líquido oleoso estable aislable con un punto de ebullición de 171,9 °C. Se isomeriza a ácido crotónico por calor, luz o ácido. El ácido crotónico es una sustancia que puede polimerizarse o alterarse por la acción de la luz o de los peróxidos. Debe almacenarse en recipientes protegidos de la luz.
El punto de inflamación es de 87,8°C y la temperatura de combustión espontánea es de 396°C. Según la Ley de Servicios contra Incendios, está clasificado como sustancia inflamable designada y sólidos inflamables.
Tipos de Acido Crotónico
El ácido crotónico se vende principalmente como reactivo para aplicaciones de química orgánica sintética. El producto está disponible en diferentes capacidades, como 25 g , 500 g y 3 kg, que son fáciles de manejar en el laboratorio. El producto reactivo puede almacenarse a temperatura ambiente.
Más Información sobre el Acido Crotónico
1. Síntesis del Acido Crotónico
El ácido crotónico se sintetiza industrialmente por oxidación del crotonaldehído. Otros métodos de síntesis incluyen la reacción de condensación de acetaldehído y ácido malónico en presencia de una base.
2. Reacciones Químicas del Acido Crotónico
El ácido crotónico reacciona con la N-etil-o-toluidina como materia prima para la crotonamitona. También es una sustancia que experimenta una reacción de copolimerización cuando reacciona con compuestos vinílicos.
Otros ejemplos de reacciones químicas son:
- Reducción de dobles enlaces con cinc/ácido sulfúrico
- Reacciones de adición de dobles enlaces con cloro o bromo
- Reacciones con bromuro de hidrógeno para formar ácido 3-bromobutírico
- Reacción de adición de grupos hidroxilo en condiciones alcalinas con permanganato potásico
- Reacción para formar anhídridos ácidos por calentamiento con, por ejemplo, anhídrido acético
- Reacciones de esterificación provocadas por la reacción de alcoholes con ácido sulfúrico.
La reacción con ácido hipocloroso también produce ácido 2-cloro-3-hidroxibutírico. Esta sustancia se utiliza en diversas reacciones, como la formación de ácido butírico por Na-amalgama (reacción de reducción), la reacción de deshidratación por ácido sulfúrico (formación de dobles enlaces) y la reacción de epoxidación por etóxido de potasio.
El ácido crotónico representa un peligro de incendio y explosión si reacciona enérgicamente con bases y agentes oxidantes y reductores. Es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero debe evitarse mezclarlo con bases, agentes oxidantes y reductores.