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Guiazuleno

¿Qué es Guiazuleno?

El guiazuleno es un hidrocarburo derivado del azuleno, un tipo de compuesto orgánico.

Se clasifica como un sesquiterpeno bicíclico con fórmula molecular C15H18 y número de registro CAS 489-84-9. Tiene un peso molecular de 198,31, una densidad de 0,976 g/mL, un punto de fusión de 31-33°C y un punto de ebullición de 153°C. Es un cristal o líquido azul oscuro a temperatura ambiente.

Es soluble en grasas, aceites, parafinas, ceras y aceites esenciales y ligeramente soluble en etanol anhidro. Es insoluble en agua, pero soluble en ácido sulfúrico concentrado y ácido fosfórico. Como el punto de fusión es bajo, en torno a 31°C, el almacenamiento debe controlarse cuidadosamente a temperatura ambiente. 

Usos del Guiazuleno

El guiazuleno se utiliza como colorante en cosméticos y otros productos, y como antiinflamatorio. Sin embargo, como el guiazuleno en sí no es soluble en agua, se utiliza como derivado del guaiazuleno soluble en agua (azulenosulfonato sódico) en el que se introduce un grupo de ácido sulfónico en el guaiazuleno.

En cosmética, la sustancia se utiliza en emulsiones y cosméticos tipo crema para prevenir el acné y la piel áspera y como protector solar. Las indicaciones farmacéuticas incluyen eczemas y quemaduras (pomadas), faringitis, amigdalitis, estomatitis, gingivitis aguda, glositis y heridas orales (gargarismos y comprimidos orales), úlcera gástrica y gastritis (medicación oral), conjuntivitis aguda y crónica, conjuntivitis alérgica, queratitis superficial, blefaritis y escleritis (colirios).

Propiedades del Guiazuleno

1. Extracción y Síntesis del Guiazuleno

A partir de productos naturales, el guiazuleno se puede obtener refinando y procesando el aceite esencial extraído de plantas hamamelis como el yuzoubok y la manzanilla. La sustancia también se encuentra como pigmento principal en varios corales blandos.

Sintéticamente, puede sintetizarse por oxidación deshidrogenada de compuestos sesquiterpénicos como el guaiol, el aromadendreno y el alcohol césico.

2. Mecanismo de Acción como Medicamento

Como ya se ha mencionado, el guaiazuleno se incluye en los productos farmacéuticos como ácido guaiazuleno sulfónico. Se ha demostrado que el ácido sulfónico de guiazuleno inhibe la migración de las células leucémicas y la liberación de histamina de los mastocitos in vitro, y se cree que su acción es un efecto local directo sobre el tejido inflamatorio, no mediado por el sistema pituitario-adrenal.

Tipos de Guiazuleno

El guiazuleno es una sustancia que se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como producto químico (materia prima industrial). Como ya se ha mencionado, también existen diversos tipos de productos farmacéuticos y cosméticos que contienen guiazuleno.

Como productos reactivos para investigación y desarrollo, existen diferentes tipos en diversas capacidades, como 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, etc. Los productos reactivos suelen suministrarse a temperatura ambiente. Se utilizan en química sintética, química de productos naturales y bioquímica. Como producto químico, se suministra a fábricas como ingrediente activo natural utilizado en cosméticos y productos farmacéuticos, etc. La sustancia se vende en unidades de 1 kg, 25 kg, etc. y se suministra en bidones.

Los medicamentos que contienen guiazuleno incluyen productos tópicos como pomadas, gargarismos y colirios, y medicamentos orales como comprimidos y gránulos. Todos estos medicamentos requieren receta médica.

Más Información sobre el Guiazuleno

Usos Químicos del Guiazuleno

El guiazuleno se utiliza como ingrediente sintético en la química sintética. Por ejemplo, las moléculas colorantes basadas en el guiazuleno incluyen:

Ácido 3-(7-isopropil-1,4-dimetilazulen-3-il)-2-cianoacrílico
Ácido 5-(7-isopropil-1,4-dimetilazulen-3-il)-2-cianopenta-2,4-dienoico

También se utiliza en la síntesis de nitrones de estilbazrenilo como nitrones de azulenilo de segunda generación que pueden utilizarse como antioxidantes rompedores de cadenas. También pueden sintetizarse amortiguadores de fluorescencia en el infrarrojo cercano basados en el bis-azulenilo.

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