月: 2023年6月

Was ist Perillaaldehyd?

Perillaaldehyd ist eine farblose oder hellbraune, klare, flüssige organische Verbindung mit einem spezifischen Geruch.

Perillaaldehyd macht etwa die Hälfte des ätherischen Öls von Perilla aus und ist in vielen Pflanzen und deren ätherischen Ölen enthalten. Der Name Perillaaldehyd leitet sich von Perilla, dem wissenschaftlichen Namen der Gattung Perilla, ab.

Die CAS-Registrierungsnummer für Perillaaldehyd lautet 2111-75-3.

Anwendungen von Perillaaldehyd

Perillaaldehyd wird hauptsächlich als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet und ist auch ein ätherisches Öl der natürlichen Perilla. Perillablätter waren auch als Fundgrube für verschiedene Vitamine bekannt, aber später entdeckte man, dass das Perillaaldehyd in Perilla den Geruchssinn stimuliert und Vorteile bietet.

Einer dieser Vorteile ist die antibakterielle Wirkung, die dazu geführt hat, dass Perillaaldehyd als therapeutisches Mittel mit entzündungshemmenden Eigenschaften in der Behandlung eingesetzt wird.

Funktionsweise von Perillaaldehyd

Perillaaldehyd hat einen Siedepunkt von 237 °C und eine Dichte von 0,953 g/cm3. Perillaaldehyd ist mit Methanol und Ethanol mischbar, aber in Wasser extrem unlöslich.

Die chemische Formel von Perillaaldehyd ist C10H14O und sein Molekulargewicht beträgt 150,22. Perillaaldehyd ist ein Monoterpen mit Formylgruppen. Monoterpene sind eine Klasse von Terpenen, die aus zwei Isopreneinheiten bestehen und die Summenformel C10H16 haben.

Monoterpene kommen sowohl in linearer als auch in ringförmiger Form vor. Durch biochemische Modifikationen wie Oxidation und Umlagerungsreaktionen können Monoterpene entstehen. Perillaaldehyd hat zwei Spiegelisomere, (-)-Perillaldehyd und (+)-Perillaldehyd. Die (4S)-Form (oder (-)- Perillaaldehyd ist in Shiso enthalten, ebenso wie die im Handel erhältliche Form.

Weitere Informationen zu Perillaaldehyd

1. Aroma des Perillaaldehyds

Perillaaldehyd macht den größten Teil der Inhaltsstoffe von Shiso aus. Neben Perillaaldehyd sind auch andere Bestandteile des ätherischen Öls wie Limonen und Pinen für den charakteristischen Geruch von Shiso verantwortlich.

2. Wirkung von Perillaaldehyd

Perillaaldehyd hat eine starke antibakterielle und antiseptische Wirkung. Es beugt Lebensmittelvergiftungen vor, regt die Sekretion von Verdauungsenzymen an, steigert den Appetit und reguliert den Magen.

3. Verwandte Verbindungen des Perillaaldehyds

Reine Verbindungen und ätherische Öle, die reich an Perillaaldehyd sind, werden als Lebensmittelzusatzstoffe zum Aromatisieren und zur Schärfung von Würzmitteln verwendet. Darüber hinaus wird der aus Perillaaldehyd synthetisierte Perillalalkohol ebenfalls als Aromastoff verwendet.

Andererseits ist Perillartin, das Oxim des Perillaaldehyd, der Hauptbestandteil des Perillazuckers. Es ist auch unter dem Namen Perillazucker bekannt und hat die chemische Formel C10H15NO. Dieses Perillartin ist nachweislich 2000 Mal süßer als Saccharose, der Hauptbestandteil von Zucker.

Was ist Benzoin?

Benzoin ist eine aromatische Verbindung.

Benzoin ist ein Duftstoff, der in Parfüms verwendet wird und sich durch einen süßen, milden, vanilleähnlichen Duft auszeichnet. Es wird als ätherisches Öl aus dem Saft des Anthocarpus-Baumes gewonnen, der zur Familie der Egonaceae gehört.

Es handelt sich um eine relativ sichere Substanz, da sie unter keine der wichtigsten nationalen Rechtsvorschriften fällt und keine bekannte Toxizität aufweist.

Anwendungen von Benzoin

Benzoin wird als analytisches Reagenz verwendet. Bei der Verwendung von Benzoin kommt es zu einer kieselsäurebildenden Reaktion mit Zink. Dadurch können kleine Mengen von Zinkionen nachgewiesen werden.

Es wird auch als ätherisches Öl unter dem Namen Benzoin verkauft. Dieses wird aus dem Harz eines hohen tropischen Baumes gewonnen. Es hat einen süßen, vanilleartigen Geruch und eine beruhigende Wirkung.

Darüber hinaus wirkt es als Antioxidans und verbessert die Haltbarkeit des Öls.

Funktionsweise von Benzoin

Bei Raumtemperatur liegt Benzoin als weißer Feststoff vor. Es ist unlöslich in Wasser, aber gut löslich in heißem Wasser, heißen Alkoholen und Aceton.

Benzoin kann jedoch durch Licht verändert werden, weshalb bei der Lagerung Maßnahmen wie z. B. das Abschatten vor Licht ergriffen werden sollten.

Struktur des Benzoins

Nach der IUPAC-Nomenklatur wird Benzoin als 2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon dargestellt. Die Substruktur (-C(=O)CH(OH)-) von Benzoin wird als Acyloinstruktur bezeichnet.

Sonstige Informationen zu Benzoin

1. Synthese von Benzoin

Benzoin wird aus zwei Molekülen Benzaldehyd durch eine Kondensationsreaktion gewonnen, die durch ein Cyanidion katalysiert wird. Diese Kondensationsreaktion wird als Benzoinkondensation bezeichnet.

Die Benzoin-Kondensation wurde von Friedrich Wöhler und Justus Freiherr von Liebig beschrieben. Der Reaktionsmechanismus wurde von Arthur Lapworth vorgeschlagen.

2. Reaktionsmechanismus der Benzoin-Addition

Zunächst werden Cyanidionen an den Aldehyd addiert, um Cyanohydrin zu bilden. Anschließend wird das Proton am α-Kohlenstoff der Cyanidgruppe des Cyanohydrins abgezogen, um ein Carboanion zu bilden. Mit anderen Worten, es handelt sich um eine Polaritätsänderung.

Das entstandene Carboanion wird nucleophil an ein anderes Aldehydmolekül addiert, um ein Addukt zu bilden. Das Cyanid-Ion wird vom Cyanohydrin desorbiert, und die Carbonylgruppe wird unter Bildung von Benzoin regeneriert.

3. Benzoin-Reaktion

Bei der Oxidation von Benzoin, z. B. mit Salpetersäure, entsteht das aromatische Diketon Benzyl (EN: benzil). Benzyl wird im Labor durch Benzaldehydkondensation zu Benzoin synthetisiert, das dann mit Salpetersäure oder Kupfer(II)-sulfat oxidiert wird.

4. Benzoin als Aromastoff

Seit der ägyptischen Antike wird Benzoin bei religiösen Zeremonien als Parfüm verwendet. Und auch heute noch wird es als Parfüm verwendet, das im Raum verweht oder mit einem Trägeröl für die Körpermassage vermischt wird.

Benzoin verflüchtigt sich nur langsam, sodass es in Parfüms verwendet werden kann, um einen lang anhaltenden Duft zu erzeugen.

5. Benzoinduft

Benzoin wird in zwei Arten unterteilt, Sumatra-Benzoin und Siam-Benzoin. Diese beiden Arten von Benzoin unterscheiden sich in ihrer Herkunft und ihrem Duft.

Sumatra-Benzoin kann von Bäumen aus Malaysia und Indonesien gewonnen werden. Sumatra-Benzoin ist nicht nur süß, sondern auch würzig, wie Zimt.

Siamesisches Benzoin hingegen ist ein Benzoin vom Anthocarpus-Baum, der aus Vietnam und Thailand stammt. Es wird häufig in Parfüms verwendet und hat aufgrund seines hohen Vanillinanteils einen stark vanilleartigen, süßen Duft.

Was ist Benzylamin?

Benzylamin ist eine aromatische Aminverbindung, die auch als Phenylmethylamin bekannt ist.

Es besteht aus einer Aminogruppe (NH2) mit einem H aus Ammoniak (NH3) und einer Benzylgruppe (C6H5CH2), ebenfalls mit einem H aus Toluol (C6H5CH3). Es handelt sich um eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit hoher Flüchtigkeit und starkem, ammoniakähnlichem Geruch.

Es ist sehr gut löslich in Wasser, Ethanol oder Aceton. Die chemische Formel lautet C6H5CH2NH2, das Molekulargewicht 107,15 und der Schmelz-/Gefrierpunkt 10 °C. Der Siedepunkt oder erste Destillationspunkt und der Siedebereich liegen bei 185 °C, der Flammpunkt bei 70 °C und die CAS-Registrierungsnummer bei 100-46-9.

Es ist als Gefahrstoff und Gefahrgut, sowie als ätzender Stoff eingestuft.

Anwendungen von Benzylamin

Benzylamin wird in der Industrie häufig als Grundstoff für Pharmazeutika, Farbstoffe und Tenside verwendet. So ist es beispielsweise ein Rohstoff für die Herstellung von Verbindungen wie Benzylalkohol und Benzylcyanid.

In der Industrie wird es in großem Umfang für die Herstellung von Pestiziden, Farbstoffen, Konservierungsmitteln, Kunststoffen, Parfüms und Gummi verwendet. Es ist auch ein wichtiger Baustein, der als Ausgangspunkt für die Einführung funktioneller Gruppen und Substitutionsreaktionen bei der Synthese verschiedener Pharmazeutika und Agrochemikalien dient.

Funktionsweise von Benzylamin

Benzylamin ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 185-187 °C und einem Schmelzpunkt von -51 °C. Es hat ein spezifisches Gewicht von 1,04 und einen Dampfdruck von 0,15 kPa bei 20 °C. Es ist schwer löslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Diethylether.

Es reagiert mit Alkalien. Bei der Reaktion mit Natriumhydroxid entstehen Natriumbenzylamin und Wasser. Außerdem reagiert es mit Säuren unter Bildung von Hydrochloriden und Sulfaten wie Chlorwasserstoff und Schwefelsäure.

Struktur von Benzylamin

Benzylamin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H5CH2NH2 und einem Molekulargewicht von 107,15. Es hat eine einzigartige chemische Struktur, bei der eine Phenylgruppe (C6H5) über eine Methylengruppe (CH2) mit einer Aminogruppe (-NH2) verbunden ist.

Benzylamin wird als primäres Amin eingestuft, weil es eine Alkylgruppe (Methyl) und ein Wasserstoffatom an das Stickstoffatom gebunden hat. Primäre Amine sind wichtige funktionelle Gruppen in vielen chemischen Reaktionen, da sie eine Vielzahl von Modifikationen durchlaufen können, einschließlich Oxidations-, Reduktions- und Substitutionsreaktionen.

Weitere Informationen zu Benzylamin

Herstellung von Benzylamin

Benzylamin kann durch die Reaktion von Benzol mit Ammoniak oder durch die Reaktion von Toluol mit Ammoniak synthetisiert werden.

Die häufigste Methode ist die Reduktion von Benzylchlorid mit Alkali- oder Erdalkalimetallen in Gegenwart von Ammoniak oder Aminen.

Zunächst wird Benzylchlorid durch Reaktion von Benzylalkohol mit Salzsäure hergestellt. Das synthetisierte Benzylchlorid wird dann mit einem Alkali- oder Erdalkalimetall wie Natrium in Gegenwart eines Amins wie Ammoniak oder Methylamin/Ethylamin gemischt.

Das Gemisch wird auf eine Temperatur von etwa 80-100 °C erhitzt, wobei eine Reaktion stattfindet, die Benzylchlorid zu Benzylradikalen reduziert. Das entstehende Benzylradikal reagiert mit Ammoniak oder Amin zur Synthese von Benzylamin.

Das Produkt wird anschließend mit einem Lösungsmittel wie Ether oder Dichlormethan aus dem Reaktionsgemisch extrahiert. Diese Synthesemethode ist die effizienteste von mehreren Benzylamin-Synthesemethoden und führt zu Produkten von hoher Reinheit.

Was ist Benzalaceton?

Benzalaceton ist eine organische Verbindung mit der Strukturformel C6H5CH=CHC(O)CH3.

Sie ist auch als Benzylidenaceton bekannt. Die CAS-Registrierungsnummer für Benzalaceton ist 122-57-6 und die CAS-Registrierungsnummer für die trans-Form ist 1896-62-4.

Es wird als mutagener chemischer Stoff bezeichnet.

Anwendungen von Benzalaceton

Benzalaceton wird häufig im Bereich der Parfümerie verwendet. Es ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der Aromaten gehört und sich durch ihren süßlichen, erbsenartigen Geruch auszeichnet. Es wird gesagt, dass es besonders in Seifenduftstoffen vorkommt.

Seife wird hauptsächlich aus natürlichen Ölen und Fetten sowie Alkalien hergestellt, die für sich genommen fettig sind, aber durch die Mischung mit Duftstoffen entsteht der von den Menschen bevorzugte Duft, der als Seifenduft (= sauberer Duft) bezeichnet wird.

Seife wird auch als Reinigungsmittel definiert, das direkt auf die Haut aufgetragen wird. Es ist zu beachten, dass Benzalaceton in einigen Ländern als kontrolliertes Produkt gilt und entsprechend den jeweiligen Vorschriften behandelt werden muss.

Funktionsweise von Benzalaceton

Benzalaceton ist eine hellgelbe oder gelb bis gelblich-braune Masse oder Flüssigkeit mit einem klaren, spezifischen Geruch. Benzalaceton hat einen Schmelzpunkt von 37-41 °C, einen Siedepunkt von 262 °C und einen Flammpunkt von 66 °C.

Die chemische Formel von Benzalaceton ist C10H10O, seine Strukturformel lautet C6H5CH=CHC(O)CH3 und sein Molekulargewicht beträgt 146,19.

Benzalaceton ist ein α,β-ungesättigtes Keton und sowohl cis- als auch trans-Strukturen sind möglich, aber nur die trans-Form wird beobachtet.

Weitere Informationen zu Benzalaceton

1. Synthesemethode für Benzalaceton

Benzalaceton kann aus leicht verfügbarem Aceton und Benzaldehyd durch eine NaOH-induzierte Kondensationsreaktion effizient synthetisiert werden.

2. Reaktion von Benzalaceton

Wie andere Methylketone ist Benzalaceton mäßig sauer mit Wasserstoffatomen in α- und β-Position. Es lässt sich daher leicht deprotonieren und bildet das entsprechende Enolat.

Ein Enolat ist eine Verbindung, bei der eine Hydroxygruppe direkt an das Kohlenstoffatom der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Es hat die gleiche Struktur wie das Anion, das entsteht, wenn das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe als Proton in Enol dissoziiert.

Das Enolat von Benzalaceton kann in vielfältiger Weise reagieren.

3. Anwendungen von Benzalaceton

Beispiele für Reaktionen mit dem Enolat von Benzalaceton sind die Addition von Brom an eine Doppelbindung und die Bildung von Hydrazon (E: Hydrazon). Dihydropyran kann auch durch die Diels-Alder-Reaktion durch Addition eines Alkens an Heterodiene synthetisiert werden.

Darüber hinaus wird bei der Reaktion mit Fe2(CO)9, dem so genannten Di-Eisen-Nichtacarbonyldi-Eisen, (Benzylidenaceton)-Eisentricarbonyl gebildet und die Fe(CO)3-Einheit wird auf andere organische Verbindungen übertragen.

4. Verwandte Verbindungen von Benzalaceton

Unter Verwendung des Enolats von Benzalaceton kann Dibenzalaceton  durch Kondensation von Benzaldehyd an den Methylrest synthetisiert werden.

Das aromatische Keton Dibenzalaceton wird auch als Dibenzylidenaceton bezeichnet. Dibenzylaceton kommt auch in der cis,trans- und cis,cis-Form vor, doch in der Regel ist die trans,trans-Form gemeint.

Als Übergangsmetall-Ligand ist dba eine Abkürzung für Dibenzalaceton.

Was ist Hexan?

Hexan ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch.

Es ist eine Chemikalie mit einer Kettenstruktur und einem Molekulargewicht von 86,18. Seine CAS-Registriernummer lautet 110-54-3 und es ist eine typische aliphatische Kohlenwasserstoffverbindung.

Neben n-Hexan gibt es fünf weitere Strukturisomere, wie z. B. Isohexan. Um es von den Isomeren zu unterscheiden, wird es manchmal ausdrücklich als normales Hexan bezeichnet. Der Begriff Hexane (Plural) wird manchmal als Bezeichnung für eine Gruppe von Alkanen mit sechs Kohlenstoffatomen, einschließlich der Isomere, verwendet.

Funktionsweise von Hexan

1. Physikalische Eigenschaften

Hexan hat einen Schmelzpunkt von -95 °C, einen Siedepunkt von 69 °C und ein spezifisches Gewicht von 0,65 g/ml. Es wird häufig als wichtiges Lösungsmittel verwendet, da es in organischen Verbindungen wie Ethanol und Diethylether sehr gut löslich, in Wasser jedoch praktisch unlöslich ist. Bei Erhitzung auf 600-700 °C kommt es zur thermischen Zersetzung, wobei Wasserstoff, Methan und Ethylen entstehen. Es ist leicht entzündlich und giftig und muss mit Vorsicht gehandhabt werden.

2. Auswirkungen auf den menschlichen Körper

n-Hexan wird im Körper durch das Enzym Cytochrom P450 katalysiert und in 2-Hexanol und 2,5-Hexandiol biotransformiert. 2,5-Hexandiol kann zu dem neurotoxischen 2,5-Hexandion oxidiert werden, das Polyneuropathie, einschließlich Gehstörungen, verursachen kann. Aus diesem Grund wird der Ersatz von n-Hexan als Lösungsmittel diskutiert, wobei n-Heptan eine Alternative darstellt.

Anwendungen von Hexan

1. Lösungsmittel

Hexan wird häufig als Lösungsmittel verwendet, da es organische Stoffe gut löst. Es wird bei der Polymerisation von Polyolefinen, bei der Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und Feinchemikalien sowie als Lösungsmittel für Farben, Tinten und Klebstoffe verwendet. Sie werden auch häufig als Lösungsmittel für Analysen verwendet, einschließlich der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.

2. Detergenzien

Da Isohexan auch der Hauptbestandteil von Benzol ist, wird es häufig als Reinigungsmittel in Fabriken und Labors verwendet, um Maschinen und Geräte von Fett und Öl zu befreien. Isohexan ist als Reinigungsmittel im Handel erhältlich, doch ist Vorsicht geboten, da es Kunststoffe und Gummi angreifen kann.

3. Lebensmittelzusatzstoffe

Hexan entspricht dem Lebensmittelhygienegesetz und wird z. B. bei der Extraktion von Speiseölen und -fetten verwendet. Bei der Lösungsmittelextraktion, einer der Methoden zur Entfettung von Sojabohnen, wird Hexan als Lösungsmittel verwendet, um Fette (Sojaöl) zu extrahieren, nachdem die Sojabohnen zerkleinert wurden. Obwohl Hexan giftig ist, wird es nicht als Zusatzstoff gekennzeichnet, da es ein Verarbeitungshilfsstoff mit niedrigem Siedepunkt ist und bei der Verarbeitung vollständig entfernt wird.

Weitere Informationen zu Hexan

1. Herstellung von Hexan

Hexan wird hauptsächlich durch die Raffination von Rohöl gewonnen. Die genaue Zusammensetzung der Fraktionen hängt weitgehend von der Quelle des Öls, z. B. Rohöl und den Einschränkungen des Raffinationsprozesses ab. Das Industrieprodukt (in der Regel etwa 50 Gewichtsprozent lineare Isomere) ist die Fraktion, die bei 65-70 °C siedet.

2. Rechtliche Hinweise

Es wird als entzündbare, nicht wasserlösliche Flüssigkeit klassifiziert. Da es ein gefährlicher Stoffe ist sollten locale und internationale Vorschriften und Regelungen beachtet werden.

3. Vorsichtsmaßnahmen für die Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

• Behälter dicht verschlossen halten und an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort lagern
• Von Hitze, Funken, Flammen und anderen Zündquellen fernhalten, da es hochentzündlich ist
• Kontakt mit Oxidationsmitteln vermeiden, da Brand- und Explosionsgefahr besteht
• Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden
• Nebel, Dämpfe oder Sprays nicht einatmen
• Bei der Verwendung Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen
• Handschuhe nach Gebrauch ausziehen, um Hautkontakt mit dem Produkt zu vermeiden
• Nach der Handhabung die Hände gründlich waschen

Was ist Propylenoxid?

Propylenoxid ist eine organische Verbindung mit drei Kohlenstoffen und einer zyklischen Etherstruktur.

Es ist auch als Propylenoxid, Propylenoxid, Methyloxiran und 1,2-Epoxypropan bekannt. Es ist eine farblose, transparente Flüssigkeit bei Raumtemperatur.

Anwendungen von Propylenoxid

Propylenoxid wird nur selten in seinem Rohzustand verwendet. Im Allgemeinen wird es häufig als Ausgangsstoff für Propylenglykol, Polypropylenglykol, Pigmente, pharmazeutische Zwischenprodukte und Desinfektionsmittel verwendet.

Propylenglykol ist ein Stoff, der durch Hydrolyse von Propylenoxid gewonnen wird, und wird meist als Rohstoff für Polyesterharze verwendet. Polypropylenglykol ist ebenfalls ein Polyether, der durch Ringöffnungspolymerisation von Propylenoxid gewonnen, sowie als Rohstoff für Polyurethanschaum verwendet wird.

Außerdem wird es aufgrund seiner mäßig hydrophilen Eigenschaften häufig als Wasserbindemittel in Lebensmitteln und Kosmetika verwendet.

Funktionsweise von Propylenoxid

Propylenoxid hat die Summenformel C3H6O, ein Molekulargewicht von 58,08, ist eine farblose, flüchtige organische Verbindung mit ätherischem Geruch, einem spezifischen Gewicht von 0,8304 bei 20 °C, einem Flammpunkt von -37 °C, einem Siedepunkt von 33,9 °C, einem Gefrierpunkt von -104,4 °C, einer Viskosität von 0,38 mPa-s (20 °C), löslich in Wasser, Alkohol und Ether. Es ist löslich in Wasser, Alkoholen und Äthern.

Es hat eine zyklische Etherstruktur und durch ringöffnende Polymerisation entsteht Polyethylenoxid, ein Polyether. Reagiert im Allgemeinen leicht mit aktiven Wasserstoffverbindungen.

Weitere Informationen zu Propylenoxid

1. Produktionsmethoden für Propylenoxid

Es gibt zwei industrielle Produktionsmethoden: die Chlorhydrin-Methode und die Methode der direkten Oxidation.

Chlorhydrin-Methode
Bei der Chlorhydrin-Methode wird Chlorhydrin aus Propylen synthetisiert, gefolgt von der Bildung von Propylenoxid.

Reaktion zur Bildung von Chlorhydrin (Ausbeute: ca. 90 %)
CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O → CH3CHOHCH2Cl (α-Chlorhydrin) + HCl
CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O → CH3CHClCH2OH (β-Chlorhydrin) + HCl

Synthese von Propylenoxid aus Chlorhydrin
CH3CHOHCH2Cl oder CH3CHClCH2OH + 1/2Ca(OH)2
→CH3CHCHCH2O (Propylenoxid) + 1/2CaCl2 + H2O

Direkte Oxidationsmethode
Hierbei handelt es sich um eine Reaktion, bei der Propylen oxidiert wird, um direkt Propylenoxid zu bilden.

Direkte Oxidation von Propylen
CH3CH=CH2 + 1/2O2 → CH3CHCH2O (Propylenoxid)

Die Oxidation von Isobutan und Ethylbenzol mit Peroxiden ist als Halcon-Verfahren bekannt, weil dabei nicht nur Propylenoxid, sondern gleichzeitig auch Isobutylen und Styrol als Nebenprodukte entstehen, was es zu einem industriell vorteilhaften Verfahren macht. Das Halcon-Verfahren ist als industriell vorteilhaftes Verfahren bekannt.

2. Sicherheit von Propylenoxid

Aspekte der Handhabung
Propylenoxid hat eine breite Explosionsgrenze von 2,8-37 % und eine Dampfdichte von 2,00, also doppelt so hoch wie die von Luft. Es ist ein leicht flüchtiges und entflammbares Flüssiggas mit einem Siedepunkt nahe der Raumtemperatur, und seine Dämpfe können durch elektrische Funken von selbst explodieren.

In Verbindung mit Luft wird es zu einem explosiven Gasgemisch. Feuer ist streng verboten, und der Kontakt mit Säuren und Laugen muss vermieden werden. Obwohl das Produkt unter normalen Bedingungen als relativ stabil gilt, sollten hohe Temperaturen und direkte Sonneneinstrahlung vermieden werden.

Es ist ein besonders entzündlicher Stoff, der zu den hochentzündlichen Stoffen gehört. Er wird auch als designierter chemischer Stoff der Klasse I gemäß dem PRTR-Gesetz bezeichnet.

Toxizität
Direkter Kontakt mit der Haut führt zu Verbrennungen und Kontakt mit den Augen zu Keratitis. Das Einatmen konzentrierter Dämpfe führt zu starken Reizungen von Nase, Rachen und Bronchien. Da es sich auch um eine Chemikalie mit anerkannter Mutagenität handelt, sollten bei der Handhabung Schutzbrillen, Schutzhandschuhe und Gasmasken für organische Gase getragen werden.

Was ist Calciumpropionat?

Calciumpropionat ist eine Art organisches Säuresalz, das aus zwei Propionsäuren besteht, die ionisch an ein Kalzium gebunden sind.

Es wird manchmal auch als Kalziumpropionat bezeichnet, ist bei Raumtemperatur fest und wird oft als weißes Pulver verkauft. Es ist leicht wasserlöslich und kann vor der Verwendung in Wasser aufgelöst werden, um eine wässrige Lösung zu bilden.

Es ist sehr stabil, wenn es bei Raumtemperatur gelagert wird, doch sollten hohe Temperaturen und direkte Sonneneinstrahlung vermieden werden. Es ist reizend für die Augen, weshalb empfohlen wird, bei der Handhabung eine Schutzausrüstung wie eine Schutzbrille zu tragen.

Anwendungen von Calciumpropionat

Calciumpropionat wird wie Propionsäure hauptsächlich als Konservierungsmittel verwendet, um das Wachstum von Schimmelpilzen und Sporen zu hemmen. Seine antimikrobielle Wirkung entfaltet es jedoch nicht unbedingt gegen alle Mikroorganismen. So kann sie beispielsweise das Wachstum von Schimmelpilzen und Sporen hemmen, aber nicht so sehr das von Hefe.

Da Brot jedoch mit Hefe hergestellt wird, ist es günstiger, wenn die dem Brot zugesetzten Konservierungsmittel eine schwächere Wirkung auf die Hefe haben. Calciumpropionat mit seiner schwachen Wirkung auf die Hefe ist daher ein ideales Konservierungsmittel für Brot. Calciumpropionat wird neben Brot auch als Konservierungsstoff in Käse und Süßwaren verwendet.

Calciumpropionat kann in bestimmten Mengen und in bestimmten Arten von Lebensmitteln verwendet werden. Die einzigen Lebensmittel, in denen Propionsäure oder Propionat erlaubt ist, sind Käse, Brot und Süßwaren.

Die zulässige Verwendung wird auf der Grundlage der Menge an Propionsäure vor ihrer Umwandlung in Kalziumsalze berechnet und beträgt höchstens 3,0 g pro kg Käse und 2,5 g pro kg Brot oder Süßwaren. Wird Calciumpropionat in Kombination mit Sorbinsäure verwendet, so ist die Verwendungsnorm definiert als die Menge, um die die Gesamtmenge an Propionsäure und Sorbinsäure unter dem Normwert liegt.

Eigenschaften von Calciumpropionat

Das Hauptmerkmal von Calciumpropionat ist, dass es relativ leicht in Wasser löslich ist: 1 g löst sich in 10 ml Wasser.

Propionate wie z. B. Calciumpropionat sind Stoffe, die im Körper lebender Organismen vorkommen. Sie werden zum Beispiel in Spuren beim Stoffwechsel von Mikroorganismen gebildet. Propionsäure wird auch von Bakterien im menschlichen Darm produziert.

Calciumpropionat wird in geringen Mengen in Lebensmitteln und anderen Produkten verwendet. Aufgrund der geringen Mengen gilt es als wenig toxisch, wenn es mit der Nahrung aufgenommen wird. In wässriger Lösung gelöstes Calciumpropionat sollte jedoch mit Vorsicht gehandhabt werden.

Wenn die wässrige Lösung beim Versprühen in die Augen gelangt, ist sie gefährlich und schädlich. Ebenso gefährlich kann es sein, wenn die wässrige Lösung in Form von Nebel direkt eingeatmet wird.

Struktur von Calciumpropionat

Die Molekularstruktur von Calciumpropionat besteht aus zwei Propionsäuren, einer Art organischer Säure, die an ein einzelnes Kalzium gebunden sind. Da Kalzium ein zweiwertiges Kation und Propionsäure ein einwertiges organisches Anion ist, sind zwei Propionsäuren ionisch an ein Kalziumion gebunden.

Sie wird durch die Molekularformel (CH3CH2COO)2Ca dargestellt. Die Molekularstruktur der Propionsäure vor ihrer Umwandlung in ein Kalziumsalz ähnelt derjenigen der Essigsäure, dem Hauptbestandteil des Essigs. Essigsäure wird zu Propionsäure, wenn die Anzahl der Kohlenstoffe in der Essigsäure um eins erhöht wird. Ein zusätzliches Kohlenstoffatom in der Propionsäure bildet die Buttersäure (butyric acid).

Weitere Informationen zu Calciumpropionat

Anwendungen von Calciumpropionat

Calciumpropionat wird manchmal als Zusatz zu Futtermitteln für Rinder und anderes Vieh oder zu Heimtierfutter hinzugefügt. Es wird Futtermitteln und Heimtierfutter nicht nur zu antiseptischen Zwecken zugesetzt, sondern auch, um Kalzium als Nährstoff bereitzustellen.

In der Landwirtschaft wird es auch häufig zur Vorbeugung einer Krankheit namens Milchfieber bei Milchkühen eingesetzt. Milchfieber ist eine Krankheit, die bei Milchkühen nach dem Kalben auftritt und bei der der Kalziumspiegel im Blut abfällt, was zu Symptomen wie Bewusstlosigkeit führt.

Calciumpropionat kann daher den Futterrationen zugesetzt werden, um die Kalziumversorgung von Milchkühen nach dem Abkalben zu ergänzen.

Was ist 1,2-Propandiol?

1,2-Propandiol ist ein zweiwertiger Propanalkohol, der in zwei Strukturisomeren vorliegt.

Das erste Strukturisomer ist 1,2-Propandiol (Propylenglykol) mit einer molaren Masse von 76,1 g/mol, einem Schmelzpunkt von -59 °C, einem Siedepunkt von 188 °C und der CAS-Nummer 57-55-6. Es ist auch als Propylenglykol bekannt und ist bei Raumtemperatur eine geschmacksneutrale, farblose, geruchlose und hygroskopische Flüssigkeit. Es ist gut löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser, Aceton und Chloroform. Es ist leicht reizend für die menschliche Haut und die Augen, gilt aber bei niedrigen Dosen nicht als chronisch toxisch.

Das zweite ist 1,3-Propandiol (englisch: 1,3-propane diol) mit einer molaren Masse von 76,1 g/mol, einem Schmelzpunkt von -27 °C und einem Siedepunkt von 211-217 °C. Es wird auch als Trimethylenglykol oder POD bezeichnet und ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit. Es ist mit Wasser und Alkoholen vollständig mischbar und in Ether löslich. Es handelt sich um eine sehr sichere Substanz mit geringer Reizwirkung auf den menschlichen Körper.

Funktionsweise von 1,2-Propandiol

Die Eigenschaften von Propandiolen variieren je nach Typ wie folgt:

1. 1,2-Propandiol

1,2-Propandiol hat eine Hydroxygruppe, die an das erste und dritte Kohlenstoffatom des Propans gebunden ist. Das mittlere Kohlenstoffatom ist ein chiraler Kohlenstoff, sodass Spiegelisomere existieren. Industriell wird es hauptsächlich durch Hydrolyse von Propylenoxid synthetisiert. Eine alternative Synthese kann auch durch Behandlung von 1,2-Dichlorpropan mit wässrigem Natriumbicarbonat erreicht werden.

2. 1,3-Propandiol

1,3-Propandiol hat die Struktur einer Hydroxygruppe, die an das erste und dritte Kohlenstoffatom von Propan gebunden ist. Chemisch kann es durch Reduktion organischer Verbindungen mit starken Reduktionsmitteln oder Wasserstoff oder durch Hydratisierung von Acrolein hergestellt werden.

In den letzten Jahren wurden jedoch Verfahren zur Synthese von Glycerin und Glucose durch mikrobielle Reduktion industrialisiert und eingesetzt. Glycerin ist ein Stoff, der aus pflanzlichen und tierischen Fetten und Ölen gewonnen werden kann, sodass das mit dieser synthetischen Methode gewonnene 1,3-Propandiol natürlichen Ursprungs ist.

Bei dieser Methode können auch Milchsäure, Essigsäure und 2,3-Butandiol als Nebenprodukte anfallen, und es ist wichtig, diese Nebenprodukte effektiv zu nutzen. Wenn sie effektiv genutzt werden können, ist die Synthesemethode unter Verwendung von Epsilon die kostengünstigste und umweltfreundlichste.

Anwendungen von Propandiol

Anwendungen von Propandiol, aufgeschlüsselt nach Typen, sind folgende:

1. 1,2-Propandiol

Da es einen niedrigeren Schmelzpunkt und einen höheren Siedepunkt als Wasser hat, wird es als Lösungsmittel, Frostschutzmittel, Heizmittel und Kältemittel verwendet. Es wird auch als Lebensmittelzusatzstoff als Feuchtigkeitsspender, Schmiermittel und Fungizid verwendet, wobei man sich seine geringe Toxizität für lebende Organismen zunutze macht.

Als pharmazeutisches Produkt wird es manchmal in Präparaten als Auflösungshilfe für parkende, innere und äußere Medikamente verwendet. In der Industrie wird es auch als Zwischenrohstoff bei der Synthese von Harzen verwendet. In der organischen Chemie wird es auch bei der Synthese von Ketonen über den Pinacol-Übergang verwendet.

2. 1,3-Propandiol

Die Reaktion mit Carbonylverbindungen in Gegenwart eines sauren Katalysators ermöglicht die Synthese von Acetalen mit sechs Ringgliedern. Es wird als Schutzgruppe für Carbonylkohlenstoffe verwendet, da die Reaktivität des Carbonylkohlenstoffs durch Umwandlung in eine Acetalstruktur unterdrückt werden kann. Durch die Verwendung von Ethylenglykol können auch Acetale mit fünf Ringen synthetisiert werden, was die Verwendung verschiedener Schutzgruppen ermöglicht.

Es wird auch in Kosmetika, Haarpflegeprodukten, Körper- und Handpflegeprodukten, Feuchtigkeitscremes und Gefühlsverstärkern verwendet, da es sowohl feuchtigkeitsspendende als auch antibakterielle Eigenschaften hat und die Haut und die Augen nur wenig reizt. In den letzten Jahren ist diese Substanz, die aus Glycerin aus pflanzlichen Ölen gewonnen wird, als kosmetisches Mittel aus Naturprodukten sehr beliebt geworden. In der Industrie wird er häufig in Lösungsmitteln und Klebstoffen sowie als Rohstoff für Polyester verwendet.

Weitere Informationen zu Propandiol

Rechtliche Informationen

Propandiol ist leicht entzündlich. Der Flammpunkt liegt bei 99 °C, so dass es bei Raumtemperatur kein Feuer fängt, aber es darf nicht in der Nähe von Feuer gehandhabt werden.