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Propylenoxid

Was ist Propylenoxid?

Propylenoxid ist eine organische Verbindung mit drei Kohlenstoffen und einer zyklischen Etherstruktur.

Es ist auch als Propylenoxid, Propylenoxid, Methyloxiran und 1,2-Epoxypropan bekannt. Es ist eine farblose, transparente Flüssigkeit bei Raumtemperatur.

Anwendungen von Propylenoxid

Propylenoxid wird nur selten in seinem Rohzustand verwendet. Im Allgemeinen wird es häufig als Ausgangsstoff für Propylenglykol, Polypropylenglykol, Pigmente, pharmazeutische Zwischenprodukte und Desinfektionsmittel verwendet.

Propylenglykol ist ein Stoff, der durch Hydrolyse von Propylenoxid gewonnen wird, und wird meist als Rohstoff für Polyesterharze verwendet. Polypropylenglykol ist ebenfalls ein Polyether, der durch Ringöffnungspolymerisation von Propylenoxid gewonnen, sowie als Rohstoff für Polyurethanschaum verwendet wird.

Außerdem wird es aufgrund seiner mäßig hydrophilen Eigenschaften häufig als Wasserbindemittel in Lebensmitteln und Kosmetika verwendet.

Funktionsweise von Propylenoxid

Propylenoxid hat die Summenformel C3H6O, ein Molekulargewicht von 58,08, ist eine farblose, flüchtige organische Verbindung mit ätherischem Geruch, einem spezifischen Gewicht von 0,8304 bei 20 °C, einem Flammpunkt von -37 °C, einem Siedepunkt von 33,9 °C, einem Gefrierpunkt von -104,4 °C, einer Viskosität von 0,38 mPa-s (20 °C), löslich in Wasser, Alkohol und Ether. Es ist löslich in Wasser, Alkoholen und Äthern.

Es hat eine zyklische Etherstruktur und durch ringöffnende Polymerisation entsteht Polyethylenoxid, ein Polyether. Reagiert im Allgemeinen leicht mit aktiven Wasserstoffverbindungen.

Weitere Informationen zu Propylenoxid

1. Produktionsmethoden für Propylenoxid

Es gibt zwei industrielle Produktionsmethoden: die Chlorhydrin-Methode und die Methode der direkten Oxidation.

Chlorhydrin-Methode
Bei der Chlorhydrin-Methode wird Chlorhydrin aus Propylen synthetisiert, gefolgt von der Bildung von Propylenoxid.

Reaktion zur Bildung von Chlorhydrin (Ausbeute: ca. 90 %)
CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O → CH3CHOHCH2Cl (α-Chlorhydrin) + HCl
CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O → CH3CHClCH2OH (β-Chlorhydrin) + HCl

Synthese von Propylenoxid aus Chlorhydrin
CH3CHOHCH2Cl oder CH3CHClCH2OH + 1/2Ca(OH)2
→CH3CHCHCH2O (Propylenoxid) + 1/2CaCl2 + H2O

Direkte Oxidationsmethode
Hierbei handelt es sich um eine Reaktion, bei der Propylen oxidiert wird, um direkt Propylenoxid zu bilden.

Direkte Oxidation von Propylen
CH3CH=CH2 + 1/2O2 → CH3CHCH2O (Propylenoxid)

Die Oxidation von Isobutan und Ethylbenzol mit Peroxiden ist als Halcon-Verfahren bekannt, weil dabei nicht nur Propylenoxid, sondern gleichzeitig auch Isobutylen und Styrol als Nebenprodukte entstehen, was es zu einem industriell vorteilhaften Verfahren macht. Das Halcon-Verfahren ist als industriell vorteilhaftes Verfahren bekannt.

2. Sicherheit von Propylenoxid

Aspekte der Handhabung
Propylenoxid hat eine breite Explosionsgrenze von 2,8-37 % und eine Dampfdichte von 2,00, also doppelt so hoch wie die von Luft. Es ist ein leicht flüchtiges und entflammbares Flüssiggas mit einem Siedepunkt nahe der Raumtemperatur, und seine Dämpfe können durch elektrische Funken von selbst explodieren.

In Verbindung mit Luft wird es zu einem explosiven Gasgemisch. Feuer ist streng verboten, und der Kontakt mit Säuren und Laugen muss vermieden werden. Obwohl das Produkt unter normalen Bedingungen als relativ stabil gilt, sollten hohe Temperaturen und direkte Sonneneinstrahlung vermieden werden.

Es ist ein besonders entzündlicher Stoff, der zu den hochentzündlichen Stoffen gehört. Er wird auch als designierter chemischer Stoff der Klasse I gemäß dem PRTR-Gesetz bezeichnet.

Toxizität
Direkter Kontakt mit der Haut führt zu Verbrennungen und Kontakt mit den Augen zu Keratitis. Das Einatmen konzentrierter Dämpfe führt zu starken Reizungen von Nase, Rachen und Bronchien. Da es sich auch um eine Chemikalie mit anerkannter Mutagenität handelt, sollten bei der Handhabung Schutzbrillen, Schutzhandschuhe und Gasmasken für organische Gase getragen werden.

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