Was ist 1,2-Propandiol?
1,2-Propandiol ist ein zweiwertiger Propanalkohol, der in zwei Strukturisomeren vorliegt.
Das erste Strukturisomer ist 1,2-Propandiol (Propylenglykol) mit einer molaren Masse von 76,1 g/mol, einem Schmelzpunkt von -59 °C, einem Siedepunkt von 188 °C und der CAS-Nummer 57-55-6. Es ist auch als Propylenglykol bekannt und ist bei Raumtemperatur eine geschmacksneutrale, farblose, geruchlose und hygroskopische Flüssigkeit. Es ist gut löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser, Aceton und Chloroform. Es ist leicht reizend für die menschliche Haut und die Augen, gilt aber bei niedrigen Dosen nicht als chronisch toxisch.
Das zweite ist 1,3-Propandiol (englisch: 1,3-propane diol) mit einer molaren Masse von 76,1 g/mol, einem Schmelzpunkt von -27 °C und einem Siedepunkt von 211-217 °C. Es wird auch als Trimethylenglykol oder POD bezeichnet und ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit. Es ist mit Wasser und Alkoholen vollständig mischbar und in Ether löslich. Es handelt sich um eine sehr sichere Substanz mit geringer Reizwirkung auf den menschlichen Körper.
Funktionsweise von 1,2-Propandiol
Die Eigenschaften von Propandiolen variieren je nach Typ wie folgt:
1. 1,2-Propandiol
1,2-Propandiol hat eine Hydroxygruppe, die an das erste und dritte Kohlenstoffatom des Propans gebunden ist. Das mittlere Kohlenstoffatom ist ein chiraler Kohlenstoff, sodass Spiegelisomere existieren. Industriell wird es hauptsächlich durch Hydrolyse von Propylenoxid synthetisiert. Eine alternative Synthese kann auch durch Behandlung von 1,2-Dichlorpropan mit wässrigem Natriumbicarbonat erreicht werden.
2. 1,3-Propandiol
1,3-Propandiol hat die Struktur einer Hydroxygruppe, die an das erste und dritte Kohlenstoffatom von Propan gebunden ist. Chemisch kann es durch Reduktion organischer Verbindungen mit starken Reduktionsmitteln oder Wasserstoff oder durch Hydratisierung von Acrolein hergestellt werden.
In den letzten Jahren wurden jedoch Verfahren zur Synthese von Glycerin und Glucose durch mikrobielle Reduktion industrialisiert und eingesetzt. Glycerin ist ein Stoff, der aus pflanzlichen und tierischen Fetten und Ölen gewonnen werden kann, sodass das mit dieser synthetischen Methode gewonnene 1,3-Propandiol natürlichen Ursprungs ist.
Bei dieser Methode können auch Milchsäure, Essigsäure und 2,3-Butandiol als Nebenprodukte anfallen, und es ist wichtig, diese Nebenprodukte effektiv zu nutzen. Wenn sie effektiv genutzt werden können, ist die Synthesemethode unter Verwendung von Epsilon die kostengünstigste und umweltfreundlichste.
Anwendungen von Propandiol
Anwendungen von Propandiol, aufgeschlüsselt nach Typen, sind folgende:
1. 1,2-Propandiol
Da es einen niedrigeren Schmelzpunkt und einen höheren Siedepunkt als Wasser hat, wird es als Lösungsmittel, Frostschutzmittel, Heizmittel und Kältemittel verwendet. Es wird auch als Lebensmittelzusatzstoff als Feuchtigkeitsspender, Schmiermittel und Fungizid verwendet, wobei man sich seine geringe Toxizität für lebende Organismen zunutze macht.
Als pharmazeutisches Produkt wird es manchmal in Präparaten als Auflösungshilfe für parkende, innere und äußere Medikamente verwendet. In der Industrie wird es auch als Zwischenrohstoff bei der Synthese von Harzen verwendet. In der organischen Chemie wird es auch bei der Synthese von Ketonen über den Pinacol-Übergang verwendet.
2. 1,3-Propandiol
Die Reaktion mit Carbonylverbindungen in Gegenwart eines sauren Katalysators ermöglicht die Synthese von Acetalen mit sechs Ringgliedern. Es wird als Schutzgruppe für Carbonylkohlenstoffe verwendet, da die Reaktivität des Carbonylkohlenstoffs durch Umwandlung in eine Acetalstruktur unterdrückt werden kann. Durch die Verwendung von Ethylenglykol können auch Acetale mit fünf Ringen synthetisiert werden, was die Verwendung verschiedener Schutzgruppen ermöglicht.
Es wird auch in Kosmetika, Haarpflegeprodukten, Körper- und Handpflegeprodukten, Feuchtigkeitscremes und Gefühlsverstärkern verwendet, da es sowohl feuchtigkeitsspendende als auch antibakterielle Eigenschaften hat und die Haut und die Augen nur wenig reizt. In den letzten Jahren ist diese Substanz, die aus Glycerin aus pflanzlichen Ölen gewonnen wird, als kosmetisches Mittel aus Naturprodukten sehr beliebt geworden. In der Industrie wird er häufig in Lösungsmitteln und Klebstoffen sowie als Rohstoff für Polyester verwendet.
Weitere Informationen zu Propandiol
Rechtliche Informationen
Propandiol ist leicht entzündlich. Der Flammpunkt liegt bei 99 °C, so dass es bei Raumtemperatur kein Feuer fängt, aber es darf nicht in der Nähe von Feuer gehandhabt werden.