Was ist Benzalaceton?
Benzalaceton ist eine organische Verbindung mit der Strukturformel C6H5CH=CHC(O)CH3.
Sie ist auch als Benzylidenaceton bekannt. Die CAS-Registrierungsnummer für Benzalaceton ist 122-57-6 und die CAS-Registrierungsnummer für die trans-Form ist 1896-62-4.
Es wird als mutagener chemischer Stoff bezeichnet.
Anwendungen von Benzalaceton
Benzalaceton wird häufig im Bereich der Parfümerie verwendet. Es ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der Aromaten gehört und sich durch ihren süßlichen, erbsenartigen Geruch auszeichnet. Es wird gesagt, dass es besonders in Seifenduftstoffen vorkommt.
Seife wird hauptsächlich aus natürlichen Ölen und Fetten sowie Alkalien hergestellt, die für sich genommen fettig sind, aber durch die Mischung mit Duftstoffen entsteht der von den Menschen bevorzugte Duft, der als Seifenduft (= sauberer Duft) bezeichnet wird.
Seife wird auch als Reinigungsmittel definiert, das direkt auf die Haut aufgetragen wird. Es ist zu beachten, dass Benzalaceton in einigen Ländern als kontrolliertes Produkt gilt und entsprechend den jeweiligen Vorschriften behandelt werden muss.
Funktionsweise von Benzalaceton
Benzalaceton ist eine hellgelbe oder gelb bis gelblich-braune Masse oder Flüssigkeit mit einem klaren, spezifischen Geruch. Benzalaceton hat einen Schmelzpunkt von 37-41 °C, einen Siedepunkt von 262 °C und einen Flammpunkt von 66 °C.
Die chemische Formel von Benzalaceton ist C10H10O, seine Strukturformel lautet C6H5CH=CHC(O)CH3 und sein Molekulargewicht beträgt 146,19.
Benzalaceton ist ein α,β-ungesättigtes Keton und sowohl cis- als auch trans-Strukturen sind möglich, aber nur die trans-Form wird beobachtet.
Weitere Informationen zu Benzalaceton
1. Synthesemethode für Benzalaceton
Benzalaceton kann aus leicht verfügbarem Aceton und Benzaldehyd durch eine NaOH-induzierte Kondensationsreaktion effizient synthetisiert werden.
2. Reaktion von Benzalaceton
Wie andere Methylketone ist Benzalaceton mäßig sauer mit Wasserstoffatomen in α- und β-Position. Es lässt sich daher leicht deprotonieren und bildet das entsprechende Enolat.
Ein Enolat ist eine Verbindung, bei der eine Hydroxygruppe direkt an das Kohlenstoffatom der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Es hat die gleiche Struktur wie das Anion, das entsteht, wenn das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe als Proton in Enol dissoziiert.
Das Enolat von Benzalaceton kann in vielfältiger Weise reagieren.
3. Anwendungen von Benzalaceton
Beispiele für Reaktionen mit dem Enolat von Benzalaceton sind die Addition von Brom an eine Doppelbindung und die Bildung von Hydrazon (E: Hydrazon). Dihydropyran kann auch durch die Diels-Alder-Reaktion durch Addition eines Alkens an Heterodiene synthetisiert werden.
Darüber hinaus wird bei der Reaktion mit Fe2(CO)9, dem so genannten Di-Eisen-Nichtacarbonyldi-Eisen, (Benzylidenaceton)-Eisentricarbonyl gebildet und die Fe(CO)3-Einheit wird auf andere organische Verbindungen übertragen.
4. Verwandte Verbindungen von Benzalaceton
Unter Verwendung des Enolats von Benzalaceton kann Dibenzalaceton durch Kondensation von Benzaldehyd an den Methylrest synthetisiert werden.
Das aromatische Keton Dibenzalaceton wird auch als Dibenzylidenaceton bezeichnet. Dibenzylaceton kommt auch in der cis,trans- und cis,cis-Form vor, doch in der Regel ist die trans,trans-Form gemeint.
Als Übergangsmetall-Ligand ist dba eine Abkürzung für Dibenzalaceton.