Was ist Benzoin?
Benzoin ist eine aromatische Verbindung.
Benzoin ist ein Duftstoff, der in Parfüms verwendet wird und sich durch einen süßen, milden, vanilleähnlichen Duft auszeichnet. Es wird als ätherisches Öl aus dem Saft des Anthocarpus-Baumes gewonnen, der zur Familie der Egonaceae gehört.
Es handelt sich um eine relativ sichere Substanz, da sie unter keine der wichtigsten nationalen Rechtsvorschriften fällt und keine bekannte Toxizität aufweist.
Anwendungen von Benzoin
Benzoin wird als analytisches Reagenz verwendet. Bei der Verwendung von Benzoin kommt es zu einer kieselsäurebildenden Reaktion mit Zink. Dadurch können kleine Mengen von Zinkionen nachgewiesen werden.
Es wird auch als ätherisches Öl unter dem Namen Benzoin verkauft. Dieses wird aus dem Harz eines hohen tropischen Baumes gewonnen. Es hat einen süßen, vanilleartigen Geruch und eine beruhigende Wirkung.
Darüber hinaus wirkt es als Antioxidans und verbessert die Haltbarkeit des Öls.
Funktionsweise von Benzoin
Bei Raumtemperatur liegt Benzoin als weißer Feststoff vor. Es ist unlöslich in Wasser, aber gut löslich in heißem Wasser, heißen Alkoholen und Aceton.
Benzoin kann jedoch durch Licht verändert werden, weshalb bei der Lagerung Maßnahmen wie z. B. das Abschatten vor Licht ergriffen werden sollten.
Struktur des Benzoins
Nach der IUPAC-Nomenklatur wird Benzoin als 2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon dargestellt. Die Substruktur (-C(=O)CH(OH)-) von Benzoin wird als Acyloinstruktur bezeichnet.
Sonstige Informationen zu Benzoin
1. Synthese von Benzoin
Benzoin wird aus zwei Molekülen Benzaldehyd durch eine Kondensationsreaktion gewonnen, die durch ein Cyanidion katalysiert wird. Diese Kondensationsreaktion wird als Benzoinkondensation bezeichnet.
Die Benzoin-Kondensation wurde von Friedrich Wöhler und Justus Freiherr von Liebig beschrieben. Der Reaktionsmechanismus wurde von Arthur Lapworth vorgeschlagen.
2. Reaktionsmechanismus der Benzoin-Addition
Zunächst werden Cyanidionen an den Aldehyd addiert, um Cyanohydrin zu bilden. Anschließend wird das Proton am α-Kohlenstoff der Cyanidgruppe des Cyanohydrins abgezogen, um ein Carboanion zu bilden. Mit anderen Worten, es handelt sich um eine Polaritätsänderung.
Das entstandene Carboanion wird nucleophil an ein anderes Aldehydmolekül addiert, um ein Addukt zu bilden. Das Cyanid-Ion wird vom Cyanohydrin desorbiert, und die Carbonylgruppe wird unter Bildung von Benzoin regeneriert.
3. Benzoin-Reaktion
Bei der Oxidation von Benzoin, z. B. mit Salpetersäure, entsteht das aromatische Diketon Benzyl (EN: benzil). Benzyl wird im Labor durch Benzaldehydkondensation zu Benzoin synthetisiert, das dann mit Salpetersäure oder Kupfer(II)-sulfat oxidiert wird.
4. Benzoin als Aromastoff
Seit der ägyptischen Antike wird Benzoin bei religiösen Zeremonien als Parfüm verwendet. Und auch heute noch wird es als Parfüm verwendet, das im Raum verweht oder mit einem Trägeröl für die Körpermassage vermischt wird.
Benzoin verflüchtigt sich nur langsam, sodass es in Parfüms verwendet werden kann, um einen lang anhaltenden Duft zu erzeugen.
5. Benzoinduft
Benzoin wird in zwei Arten unterteilt, Sumatra-Benzoin und Siam-Benzoin. Diese beiden Arten von Benzoin unterscheiden sich in ihrer Herkunft und ihrem Duft.
Sumatra-Benzoin kann von Bäumen aus Malaysia und Indonesien gewonnen werden. Sumatra-Benzoin ist nicht nur süß, sondern auch würzig, wie Zimt.
Siamesisches Benzoin hingegen ist ein Benzoin vom Anthocarpus-Baum, der aus Vietnam und Thailand stammt. Es wird häufig in Parfüms verwendet und hat aufgrund seines hohen Vanillinanteils einen stark vanilleartigen, süßen Duft.