Was ist Benzylamin?
Benzylamin ist eine aromatische Aminverbindung, die auch als Phenylmethylamin bekannt ist.
Es besteht aus einer Aminogruppe (NH2) mit einem H aus Ammoniak (NH3) und einer Benzylgruppe (C6H5CH2), ebenfalls mit einem H aus Toluol (C6H5CH3). Es handelt sich um eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit hoher Flüchtigkeit und starkem, ammoniakähnlichem Geruch.
Es ist sehr gut löslich in Wasser, Ethanol oder Aceton. Die chemische Formel lautet C6H5CH2NH2, das Molekulargewicht 107,15 und der Schmelz-/Gefrierpunkt 10 °C. Der Siedepunkt oder erste Destillationspunkt und der Siedebereich liegen bei 185 °C, der Flammpunkt bei 70 °C und die CAS-Registrierungsnummer bei 100-46-9.
Es ist als Gefahrstoff und Gefahrgut, sowie als ätzender Stoff eingestuft.
Anwendungen von Benzylamin
Benzylamin wird in der Industrie häufig als Grundstoff für Pharmazeutika, Farbstoffe und Tenside verwendet. So ist es beispielsweise ein Rohstoff für die Herstellung von Verbindungen wie Benzylalkohol und Benzylcyanid.
In der Industrie wird es in großem Umfang für die Herstellung von Pestiziden, Farbstoffen, Konservierungsmitteln, Kunststoffen, Parfüms und Gummi verwendet. Es ist auch ein wichtiger Baustein, der als Ausgangspunkt für die Einführung funktioneller Gruppen und Substitutionsreaktionen bei der Synthese verschiedener Pharmazeutika und Agrochemikalien dient.
Funktionsweise von Benzylamin
Benzylamin ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 185-187 °C und einem Schmelzpunkt von -51 °C. Es hat ein spezifisches Gewicht von 1,04 und einen Dampfdruck von 0,15 kPa bei 20 °C. Es ist schwer löslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Diethylether.
Es reagiert mit Alkalien. Bei der Reaktion mit Natriumhydroxid entstehen Natriumbenzylamin und Wasser. Außerdem reagiert es mit Säuren unter Bildung von Hydrochloriden und Sulfaten wie Chlorwasserstoff und Schwefelsäure.
Struktur von Benzylamin
Benzylamin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H5CH2NH2 und einem Molekulargewicht von 107,15. Es hat eine einzigartige chemische Struktur, bei der eine Phenylgruppe (C6H5) über eine Methylengruppe (CH2) mit einer Aminogruppe (-NH2) verbunden ist.
Benzylamin wird als primäres Amin eingestuft, weil es eine Alkylgruppe (Methyl) und ein Wasserstoffatom an das Stickstoffatom gebunden hat. Primäre Amine sind wichtige funktionelle Gruppen in vielen chemischen Reaktionen, da sie eine Vielzahl von Modifikationen durchlaufen können, einschließlich Oxidations-, Reduktions- und Substitutionsreaktionen.
Weitere Informationen zu Benzylamin
Herstellung von Benzylamin
Benzylamin kann durch die Reaktion von Benzol mit Ammoniak oder durch die Reaktion von Toluol mit Ammoniak synthetisiert werden.
Die häufigste Methode ist die Reduktion von Benzylchlorid mit Alkali- oder Erdalkalimetallen in Gegenwart von Ammoniak oder Aminen.
Zunächst wird Benzylchlorid durch Reaktion von Benzylalkohol mit Salzsäure hergestellt. Das synthetisierte Benzylchlorid wird dann mit einem Alkali- oder Erdalkalimetall wie Natrium in Gegenwart eines Amins wie Ammoniak oder Methylamin/Ethylamin gemischt.
Das Gemisch wird auf eine Temperatur von etwa 80-100 °C erhitzt, wobei eine Reaktion stattfindet, die Benzylchlorid zu Benzylradikalen reduziert. Das entstehende Benzylradikal reagiert mit Ammoniak oder Amin zur Synthese von Benzylamin.
Das Produkt wird anschließend mit einem Lösungsmittel wie Ether oder Dichlormethan aus dem Reaktionsgemisch extrahiert. Diese Synthesemethode ist die effizienteste von mehreren Benzylamin-Synthesemethoden und führt zu Produkten von hoher Reinheit.