月: 2023年6月

Was ist Guajazulen?

Guajazulen ist eine organische Verbindung, ein Kohlenwasserstoffderivat von Azulen.

Es handelt sich um ein bicyclisches Sesquiterpen mit der Summenformel C15H18 und der CAS-Registrierungsnummer 489-84-9. Es hat ein Molekulargewicht von 198,31, eine Dichte von 0,976 g/ml, einen Schmelzpunkt von 31-33 °C und einen Siedepunkt von 153 °C. Es ist ein dunkelblauer Kristall oder eine Flüssigkeit bei Raumtemperatur.

Es ist löslich in Fetten, Ölen, Paraffin, Wachsen und ätherischen Ölen und schwach löslich in wasserfreiem Ethanol. Unlöslich in Wasser, aber löslich in konzentrierter Schwefelsäure und Phosphorsäure. Da der Schmelzpunkt mit etwa 31 °C niedrig ist, muss die Raumtemperatur bei der Lagerung des Produkts sorgfältig kontrolliert werden.

Anwendungen von Guajazulen

Guajazulen wird unter anderem als Farbstoff in Kosmetika und anderen Produkten sowie als entzündungshemmendes Mittel verwendet. Da Guajazulen selbst jedoch nicht wasserlöslich ist, wird es als wasserlösliches Guajazulen-Derivat (Natriumazulensulfonat) verwendet, bei dem eine Sulfonsäuregruppe in Guajazulen eingeführt wird.

In der Kosmetik wird die Substanz in Emulsionen und cremeartigen Kosmetika zur Vorbeugung von Akne und rauer Haut sowie als Sonnenschutzmittel verwendet. Zu den pharmazeutischen Indikationen gehören Ekzeme und Verbrennungen (Salben), Pharyngitis, Tonsillitis, Stomatitis, akute Gingivitis, Glossitis und orale Wunden (Gurgelmittel und Tabletten zum Einnehmen), Magengeschwüre und Gastritis (Medikamente zum Einnehmen), akute und chronische Bindehautentzündung, allergische Bindehautentzündung, oberflächliche Keratitis, Blepharitis und Skleritis (Augentropfen).

Funktionsweise von Guajazulen

1. Extraktion und Synthese von Guajazulen

Aus Naturprodukten kann Guajazulen durch Raffination und Verarbeitung des ätherischen Öls von Hamamelis-Pflanzen wie Yuzoubok und Kamille gewonnen werden. Die Substanz kommt auch als Hauptpigment in verschiedenen Weichkorallen vor.

Synthetisch kann sie durch dehydrierende Oxidation von Sesquiterpenverbindungen wie Guaiol, Aromadendren und Kessylalkohol hergestellt werden.

2. Wirkmechanismus als Arzneimittel

Wie bereits erwähnt, ist Guajazulen in Arzneimitteln als Guajazulensulfonsäure enthalten. Guajazulensulfonsäure hemmt nachweislich die Migration von Leukämiezellen und die Freisetzung von Histamin aus Mastzellen in vitro. Man geht davon aus, dass es sich dabei um eine direkte lokale Wirkung auf entzündetes Gewebe handelt, die nicht durch das Hypophysen-Nebennieren-System vermittelt wird.

Arten von Guajazulen

Guajazulen ist ein Stoff, der hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als chemisches Produkt (Industrierohstoff) verkauft wird. Wie bereits erwähnt, gibt es auch verschiedene Arten von Arzneimitteln und Kosmetika, die Guajazulen enthalten.

Als Reagenzien für Forschung und Entwicklung gibt es verschiedene Typen in unterschiedlichen Mengen, z. B. 10 g, 25 g, 100 g, 500 g usw. Reagenzprodukte werden in der Regel bei Raumtemperatur geliefert. Sie werden in der synthetischen Chemie, der Naturstoffchemie und der Biochemie verwendet. Als chemisches Produkt wird es an Fabriken geliefert, die es als natürlichen Wirkstoff in Kosmetika, Arzneimitteln usw. verwenden. Der Stoff wird in Einheiten von 1 kg, 25 kg usw. verkauft und in Fässern geliefert.

Zu den Guajazulen-haltigen Arzneimitteln gehören topische Produkte wie Salben, Gurgelmittel und Augentropfen sowie orale Arzneimittel wie Tabletten und Granulate. Für alle diese Arzneimittel ist ein ärztliches Rezept erforderlich.

Weitere Informationen zu Guajazulen

Chemische Verwendung von Guajazulen

Guajazulen wird als synthetischer Inhaltsstoff in der synthetischen Chemie verwendet. Zu den Farbstoffmolekülen auf der Basis von Guajazulen gehören beispielsweise:

• 3-(7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)-2-cyanoacrylsäure
• 5-(7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)-2-cyanopenta-2,4-diensäure

Es wird auch bei der Synthese von Stilbazrenylnitronen als Azulenylnitrone der zweiten Generation verwendet, die als kettenabbrechende Antioxidantien eingesetzt werden können. Auch Nahinfrarot-Fluoreszenzlöscher auf der Basis von Bis-Azulenyl können synthetisiert werden.

Was ist Chloroquin?

Chloroquin (chemische Formel: C18H26ClN3) ist ein Aminochinolin-Derivat, das erstmals in den 1940er Jahren für die Behandlung von Malaria entwickelt wurde.

Es ist auch unter dem Namen Alaren bekannt und wirkt spezifisch gegen Plasmodium falciparum. Seine therapeutische Wirkung entfaltet es, indem es in die DNA-Synthese von Plasmodium falciparum eingreift. Neben der Malariabehandlung wird es auch bei der Behandlung von Autoimmunkrankheiten wie rheumatoider Arthritis eingesetzt.

Es liegt bei Raumtemperatur als weiße, kristalline Substanz vor und ist in Wasser löslich. Es ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Chloroquin ist in einem Milieu unter pH 8,5 alkalisch und in einem Milieu über pH 8,5 basisch. Im Handel sind zwei Arten von Chloroquin erhältlich: Chloroquinphosphat und Hydroxychloroquin.

Hydroxychloroquin, d. h. Chloroquin mit einer Hydroxylgruppe (-OH) am Ende der Seitenkette, wird häufig verwendet, da es schneller aus dem Magen-Darm-Trakt absorbiert wird und weniger toxisch als Chloroquin ist.

Anwendungen von Chloroquin

Chloroquin wird hauptsächlich im pharmazeutischen Bereich als Malariamittel eingesetzt. Das Medikament wurde auf der Grundlage der Struktur von Chinin entwickelt, das ebenfalls als Malariamittel eingesetzt wird. Es gilt als ein bis mehrere Dutzend Malariamittel stärker als Chinin.

Chloroquin ist besonders wirksam bei Patienten, die mit Plasmodium falciparum-Arten infiziert sind, gegen die der Erreger resistent ist. Darüber hinaus kann es auch bei der Behandlung von Autoimmunerkrankungen wie systemischem Lupus erythematodes und rheumatischen Gelenkbeschwerden in einer Vielzahl von Fällen eingesetzt werden.

Der Wirkmechanismus von Chloroquin bei Autoimmunkrankheiten ist jedoch noch nicht vollständig geklärt und wird derzeit noch untersucht.

Funktionsweise von Chloroquin

Chloroquin ist ein weißes, kristallines Pulver, das bitter schmeckt und geruchlos ist. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber seine Löslichkeit nimmt unter sauren Bedingungen zu. Es ist gut löslich in Alkohol, Dichlormethan und organischen Lösungsmitteln wie Aceton. Sein Schmelzpunkt liegt bei über 250 °C und sein Siedepunkt bei etwa 455 °C. Chloroquin ist basisch und hat einen pKa-Wert von 8,4.

Es ist relativ lichtunempfindlich und wird durch Licht und Oxidationsmittel abgebaut. Sie neigen auch dazu, sich an der Luft zu zersetzen, weshalb sie in versiegelten, lichtgeschützten Behältern gelagert werden sollten.

Darüber hinaus gibt es Wechselwirkungen zwischen Arzneimitteln, die bei der klinischen Anwendung mit Vorsicht zu genießen sind. So können beispielsweise Antazida, die die Magensäuresekretion hemmen, die Absorptionsrate von Chloroquin verringern. Es gibt Hinweise darauf, dass Ampicillin die Blutspiegel senken kann, wenn es in Kombination mit Chloroquin verwendet wird.
　
Chloroquin wird schnell aus dem Darm resorbiert, sodass Nebenwirkungen und Symptome einer Überdosierung im Allgemeinen innerhalb einer Stunde auftreten. Das Risiko, an einer Überdosierung zu sterben, wird auf etwa 20 % geschätzt. Zu den Symptomen gehören Schläfrigkeit, Sehstörungen, Krampfanfälle, Atemstillstand, Kammerflimmern und Hypotonie. Chloroquin wird nicht nur beim Menschen, sondern auch bei Protozoeninfektionen in Aquarien und bei Hühnermalaria in der Landwirtschaft eingesetzt.

Struktur von Chloroquin

Chloroquin ist eine basische organische Verbindung mit der chemischen Formel C18H26ClN3 und einem Molekulargewicht von 319,9 g/mol. Es ist eine basische Chinolinverbindung und ähnelt in seiner Struktur dem Chinin, einem natürlichen Malariamittel.

Das Medikament wurde durch strukturelle Optimierung auf der Grundlage von Chinacrin, der ursprünglichen Struktur von Chinin, entwickelt. Es besitzt eine Seitenkette mit einer funktionellen Maschine am Ende, die die Piperazinstruktur nachahmt, die eine wichtige Rolle für die biologische Aktivität von Chloroquin spielt.

Chloroquin reagiert mit Säuren wie Salzsäure und Schwefelsäure unter Bildung von Salzen. Wenn es als pharmazeutisches Produkt vermarktet wird, werden im Allgemeinen die Hydrochlorid- und Phosphatsalze verwendet. Es hat eine einzige Molekularstruktur, da es keine optischen Isomere besitzt.

Die Struktur von Chloroquin kann durch verschiedene analytische Verfahren, einschließlich Ultraviolett- und Infrarotspektren, bestimmt werden.

Weitere Informationen zu Chloroquin

Methoden zur Herstellung von Chloroquin

Es gibt mehrere industrielle Produktionsverfahren für Chloroquin.
Als Beispiel wird im Folgenden das Herstellungsverfahren für Chloroquinphosphat dargestellt.

Der Reaktionsprozess besteht aus drei Hauptschritten: Herstellung von 4,7-Dichlorchinolin, Kondensation von 1-Diethylamino-4-aminopentan und Phosphatchlorid.

1. Chinolin wird mit Thionylchlorid behandelt, um 4-Chlorchinolin zu erhalten, das dann mit Chlorgas zu 4,7-Dichlorchinolin weiter chloriert wird.
2. Daraufhin wird 1-Diethylamino-4-aminopentan unter Erhitzen kondensiert, um Chloroquin zu erhalten.
3. Das so erhaltene Chloroquin wird mit Phosphorsäure umgesetzt, um Chloroquinphosphat mit ausgezeichneter Lagerstabilität zu erhalten.

Was ist Chloracetophenon?

Chloracetophenon ist eine organische Verbindung mit einem Molekulargewicht von 154,59 und der Summenformel C8H7ClO.

Es hat mehrere Stellungsisomere, darunter 2-Chloracetophenon, 2′-Chloracetophenon, 3′-Chloracetophenon und 4′-Chloracetophenon, mit den CAS-Registrierungsnummern 2-Chloracetophenon: 532-27-4, 2′-Chloracetophenon: 2142-68-9, 3′-Chloracetophenon: 2142-68-9, 3′-Chloracetophenon: 2142-68-9, 4′-Chloracetophenon: 2142-68-9. Chloracetophenon: 99-02-5 und 4′-Chloracetophenon: 99-91-2.

2-Chloracetophenon wird als eine Art Tränenmittel verwendet und hat andere Namen wie Phenacylchlorid und CN-Gas.

Anwendungen von Chloracetophenon

2-Chloracetophenon hat stark reizende Eigenschaften. Aus diesem Grund wird es als Rohstoff für Tränensprays und Tränengas in den Bereichen Sicherheitsgüter und chemische Waffen verwendet. Es wurde 1918 in den USA entwickelt, hauptsächlich zur Bekämpfung von Unruhen. Auch heute noch wird es von Polizeikräften auf der ganzen Welt zur Krawallbekämpfung eingesetzt. Weitere Verwendungszwecke sind Zwischenprodukte in der Agrochemie und in Arzneimitteln.

4′-Chloracetophenon wird auch als pharmazeutisches und farbgebendes Zwischenprodukt verwendet und gilt als weniger reizend als die 2-Chlor-Form.

Eigenschaften von Chloracetophenon

1. Grundlegende Informationen zu 2-Chloracetophenon

2-Chloracetophenon hat einen Schmelzpunkt von 54-59 °C und einen Siedepunkt von 244-245 °C und ist ein weißer kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur. Es zeichnet sich durch einen apfelblütenähnlichen Geruch aus. Seine Dichte beträgt 1,3 g/ml und seine Löslichkeit in Wasser 1,64 g/100 ml (25 °C). Es ist unlöslich in Wasser und löslich in Ethanol, Ether und Benzol.

Es wird als gefährlicher und giftiger Stoff eingestuft. 

2. Synthese von 2-Chloracetophenon

2-Chloracetophenon kann durch Mischen von Acetophenon und Eisessig, Erhitzen und Rühren, Abkühlen des Produkts und Einblasen von Chlorgas synthetisiert werden. Eine alternative Synthesemethode ist die Herstellung durch die Friedel-Crafts-Reaktion unter Verwendung von Benzol und Chloracetylchlorid als Ausgangsstoffe und Aluminiumchlorid als Katalysator.

3. Die reizende Wirkung von 2-Chloracetophenon

Chloracetophenon ist ein starkes Reizmittel für Augen, Rachen und Haut. Es verursacht verschwommenes Sehen, Reizungen und Brennen von Nase, Rachen und Haut sowie Atembeschwerden, brennende Brustschmerzen und Augenschmerzen.

Diese Wirkungen sind vorübergehend und klingen im Allgemeinen innerhalb von 30 Minuten ab, doch können Hornhautschäden und Verätzungen der Haut auftreten.

4. Grundlegende Informationen zu 4’-Chloracetophenon

4′-Chloracetophenon hat einen Schmelzpunkt von 20 °C und einen Siedepunkt von 232 °C und ist eine blasse strohfarbene Flüssigkeit oder ein weißer Feststoff bei Raumtemperatur. Es hat eine Dichte von 1,190 g/ml, ist sehr gut löslich in Ethanol und Ether und praktisch unlöslich in Wasser. Es zeichnet sich durch eine schwächere Reizwirkung als Chloracetophenon aus.

Es ist brennbar und hat einen Flammpunkt von 90 °C.

Arten von Chloracetophenon

Chloracetophenon hat, wie bereits erwähnt, mehrere Stellungsisomere als Verbindungen, darunter 2-Chloracetophenon, 2′-Chloracetophenon, 3′-Chloracetophenon und 4′-Chloracetophenon.

Sie werden hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung in Mengen von 5 g, 25 g, 100 g und 500 g und in leicht zu handhabenden Mengen im Labor verkauft. Deuterium-substituiertes 2-Chloracetophenon-d5 ist ebenfalls erhältlich.

Was ist Bleichromat?

Bleichromat ist eine anorganische Verbindung mit der chemischen Formel PbCrO4.

Es handelt sich um eine sechswertige Chromverbindung und eine Bleiverbindung, weshalb es für lebende Organismen giftig ist. Es hat ein Molekulargewicht von 323,2 und einen Schmelzpunkt von 844 °C. Bei Raumtemperatur liegt es als gelb-oranges Pulver vor. Es ist unlöslich in Wasser mit einer Löslichkeit von 5,8 mµ/100 ml (25 °C). Es ist auch unlöslich in Essigsäure, aber löslich in anderen Säuren und Laugen als Essigsäure und Ammoniak.

Bleichromat ist ein hochgefährlicher Stoff, der als krebserregend und fortpflanzungsgefährdend eingestuft wird. Es handelt sich um einen Stoff, der als schädlich eingestuft ist. 

Anwendungen von Bleichromat

Bleichromat wird hauptsächlich als Rohstoff für Pigmente und Farben verwendet. Wird Bleichromat als Pigment verwendet, wird es nach seinem Namen als Bleigelb oder Chromgelb bezeichnet. Bleigelb wird in allgemeinen gelben Farben sowie in Korrosionsschutzfarben verwendet.

Als Pigment hat es den Nachteil, dass es sechswertiges Chrom und Blei enthält, die giftig sind und dazu führen, dass es unter Sonnenlicht und Schwefelwasserstoff schwarz wird. Aufgrund seiner mäßigen Alkali- und Hitzebeständigkeit wird es häufig durch gelbe organische Pigmente ersetzt.

Unter den Gelbpigmenten ist es jedoch zusammen mit Zinkchromat (Zinkgelb) eines der am häufigsten hergestellten. Durch langes Kochen von Bleichromat zusammen mit Kaliumchromat kann auch ein rotes Pigment namens Chromrot synthetisiert werden.

Eigenschaften von Bleichromat

1. Synthese von Bleichromat

Bleichromat wird industriell durch Zugabe von Blei(II)-acetat zu einer wässrigen Lösung von Kaliumchromat oder Kaliumdichromat synthetisiert.

2. Eigenschaften von Bleichromat

Bleichromat-Kristalle sind gelbe monokline oder blassgelbe orthorhombische Kristalle. In der Natur kommt es als Rotbleierz (Krokoit) vor. Die monoklinen Kristalle werden für Pigmente verwendet.

Es ist ein stabiler, nicht brennbarer Stoff, reagiert aber bei steigender Temperatur mit brennbaren Stoffen und organischen Verbindungen, was eine Brandgefahr darstellt. Außerdem zersetzt es sich beim Erhitzen, wobei giftige Dämpfe wie Blei- und Chromoxide entstehen. Es muss an einem Ort gelagert werden, der frei von Temperaturschwankungen ist.

3. Chemische Reaktionen von Bleichromat

Bleichromat löst sich, wenn auch langsam, in basischen Lösungen auf, wobei Chromat- und Tetrahydroxo-Blei(II)-Ionen entstehen. Es ist auch bekannt, dass bei längerem Kochen von Bleichromat mit Kaliumchromat basisches Bleichromat (PbCrO4/PbO) entsteht. Dies ist die Substanz, die als rotes Pigment Chromrot verwendet wird.

Es wird angenommen, dass es mit starken Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid sowie mit Aluminium, Dinitronaphthalin und Eisenhexacyanoferrat reagiert. Es ist wichtig, dass bei der Lagerung eine Vermischung mit diesen Stoffen vermieden wird.

4. Rechtliche Informationen zu Bleichromat

Der Umgang mit Bleichromat wird rechtlich eingeschränkt, da es schädlich für den menschlichen Körper und die Umwelt ist. Wie bereits erwähnt, wird die Substanz als schädlicher Stoff eingestuft.

Arten von Bleichromat

Bleichromat ist aufgrund seiner hohen Toxizität nur begrenzt auf dem Markt erhältlich. Derzeit ist das Produkt hauptsächlich als Forschungs- und Entwicklungschemikalie zu finden. Es handelt sich um einen Stoff, der mit Vorsicht gehandhabt werden muss, da er sowohl für den menschlichen Körper als auch für die Umwelt schädlich ist.

Reagenzien sind in kleinen Mengen erhältlich, z. B. 25 g, 100 g, die im Labor leicht zu handhaben sind. Die Chemikalien können bei Raumtemperatur transportiert und gelagert werden.

Was ist Crotonsäure?

Crotonsäure ist eine organische Verbindung, die zu den einfach ungesättigten Fettsäuren zählt.

Ihre Summenformel lautet C4H6O2 und sie hat eine Doppelbindung im Molekül; ihre IUPAC-Nomenklatur ist (E)-But-2-ensäure und ihre CAS-Registrierungsnummer lautet 107-93-7.

Sie kommt in der Natur als Hauptbestandteil von Haselöl vor, und der Name Crotonsäure leitet sich ebenfalls von der Gattung Hasel ab. Sie hat ein Molekulargewicht von 86,09, einen Schmelzpunkt von 70-73 °C, einen Siedepunkt von 185-189 °C und ist bei Raumtemperatur ein weißer bis gelber nadelartiger kristalliner Feststoff.

Es hat einen stechenden Geruch, der der Buttersäure ähnelt. Sie hat eine Säuredissoziationskonstante pKa von 4,69 und eine Dichte von 1,02 g/cm3. Die Substanz ist in einer Reihe von organischen Lösungsmitteln löslich, darunter Wasser, Ethanol und Aceton.

Anwendungen von Crotonsäure

Crotonsäure wird hauptsächlich als Rohstoff für Copolymere verwendet, die durch Copolymerisation mit anderen Stoffen hergestellt werden. Die wichtigsten Copolymerisationsmonomere sind Vinylverbindungen wie Vinylacetat. Die synthetisierten Copolymerverbindungen werden als Filmbildner, Klebstoffe und Haarstylingmittel verwendet.

Crotonsäure wird auch für die Copolymerisation von Crotonsäure-Hydrogelsystemen unter Verwendung von Gammastrahlung verwendet. Vernetztes copolymerisiertes Crotonsäure-Hydrogel ist eine Substanz, die sich bei der langsamen Freisetzung von Düngemitteln und Medikamenten sowie bei der Verhinderung von Umweltverschmutzung als wirksam erwiesen hat.

Weitere Anwendungen sind die Verwendung als Rohstoff für verschiedene organische Synthesen, wie Arzneimittel, Parfüm und Agrochemikalien.

Funktionsweise der Crotonsäure

Die Doppelbindung in Crotonsäure hat eine trans-Struktur. Crotonsäure hat ein geometrisches Isomer mit einer Doppelbindung vom cis-Typ, die Isocrotonsäure (Isocrotonic acid).

Isocrotonsäure ist eine isolierbare stabile ölige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 171,9 °C. Sie wird durch Hitze, Licht oder Säure zu Crotonsäure isomerisiert. Crotonsäure ist ein Stoff, der durch Einwirkung von Licht oder Peroxiden polymerisieren oder verändert werden kann. Sie sollte in lichtgeschützten Behältern gelagert werden.

Der Flammpunkt liegt bei 87,8 °C und die Selbstentzündungstemperatur bei 396 °C. Es ist sie als entzündbarer Stoff und entzündbare feste Stoffe eingestuft.

Arten von Crotonsäure

Crotonsäure wird hauptsächlich als Reagenz für synthetische organisch-chemische Anwendungen verkauft. Das Produkt ist in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 25 g, 500 g und 3 kg, die im Labor leicht zu handhaben sind. Das Reagenzprodukt kann bei Raumtemperatur gelagert werden.

Weitere Informationen zu Crotonsäure

1. Synthese von Crotonsäure

Crotonsäure wird industriell durch Oxidation von Crotonaldehyd synthetisiert. Andere Synthesemethoden sind die Kondensationsreaktion von Acetaldehyd und Malonsäure in Gegenwart einer Base.

2. Chemische Reaktionen der Crotonsäure

Crotonsäure reagiert mit N-Ethyl-o-toluidin als Ausgangsstoff für Crotonamiton. Sie ist auch eine Substanz, die bei der Reaktion mit Vinylverbindungen eine Copolymerisationsreaktion eingeht.

Weitere Beispiele für chemische Reaktionen sind:

• Reduktion von Doppelbindungen mit Zink/Schwefelsäure
• Additionsreaktionen an Doppelbindungen mit Chlor oder Brom
• Reaktionen mit Bromwasserstoff zur Bildung von 3-Brombuttersäure
• Additionsreaktion von Hydroxylgruppen unter alkalischen Bedingungen mit Kaliumpermanganat
• Reaktion zur Bildung von Säureanhydriden durch Erhitzen, z. B. mit Essigsäureanhydrid
• Veresterungsreaktionen bei der Reaktion von Alkoholen mit Schwefelsäure

Bei der Reaktion mit hypochloriger Säure entsteht auch 2-Chlor-3-hydroxybuttersäure. Diese Substanz wird für verschiedene Reaktionen verwendet, z. B. für die Bildung von Buttersäure durch Na-Amalgam (Reduktionsreaktion), die Dehydratisierungsreaktion durch Schwefelsäure (Bildung von Doppelbindungen) und die Epoxidierungsreaktion durch Kaliumethoxid.

Crotonsäure ist brand- und explosionsgefährlich, wenn sie heftig mit Basen, Oxidations- und Reduktionsmitteln reagiert. Unter normalen Lagerungsbedingungen ist sie stabil, doch sollte das Mischen mit Basen, Oxidations- und Reduktionsmitteln vermieden werden.

Was ist Crotonaldehyd?

Crotonaldehyd ist eine organische Verbindung, die zu den ungesättigten Aldehyden zählt.

Seine Summenformel lautet C4H6O und es hat eine Doppelbindung im Molekül, ein Molekulargewicht von 70,09 und liegt in zwei geometrischen Isomeren, cis und trans, vor, wobei die trans-Form häufig ohne spezifische Angabe genannt wird.

Die CAS-Registrierungsnummern lauten 123-73-9 (trans), 15798-64-8 (cis) und 4170-30-3 (Mischung); die Bezeichnungen nach der IUPAC-Nomenklatur lauten (E)-2-Butenal und (Z)-2-Butenal für die trans- bzw. cis-Form.

Andere Bezeichnungen wie Propylenaldehyd und beta-Methylacrolein werden manchmal verwendet.

Anwendungen von Crotonaldehyd

Crotonaldehyd wird hauptsächlich als synthetischer Rohstoff für Butanol, Butylalkohol und organische Verbindungen wie Crotonsäure und Sorbinsäure verwendet. Diese Verbindungen werden in verschiedenen Industrieprodukten verwendet.

So wird beispielsweise Butanol, das aus Crotonaldehyd synthetisiert wird, häufig in Farbanstrichen, Bremsflüssigkeit und Kraftstoffen verwendet. Crotonaldehyd wird aufgrund seines hohen synthetischen Werts auch als pharmazeutischer und agrochemischer Rohstoff verwendet.

In Forschung und Entwicklung wird der Stoff auch als Rohstoff für die organische Synthese verwendet.

Merkmale von Crotonaldehyd

Wie bereits erwähnt, existiert Crotonaldehyd in zwei geometrischen Isomeren: der cis- und der trans-Form. Die trans-Form, die hauptsächlich verwendet wird, hat einen Schmelzpunkt von -76,5 °C, einen Siedepunkt von 104,0 °C und eine Dichte von 0,853 g/cm3 (20 °C).

Die cis-Form hat einen Schmelzpunkt von -69 °C, aber andere Informationen über die physikalischen Eigenschaften sind aufgrund ihrer geringen Verwendung weniger klar. Es liegt bei Raumtemperatur in flüssiger Form vor und ist farblos und transparent.

Es zeichnet sich durch eine blassgelbe Farbe und einen stechenden Geruch aus, wenn es dem Licht oder der Luft ausgesetzt wird.

Arten von Crotonaldehyd

Wie bereits erwähnt, gibt es zwei geometrische Isomere des Crotonaldehyds, wobei jedoch hauptsächlich die trans-Form verwendet wird. Daher sind die meisten der als Produkte verkauften Erzeugnisse auch trans-Formen.

Die trans-Isomere werden hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung in der organischen Synthese verkauft und sind in Mengen wie 25 ml und 500 ml erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind. Auch Acetonitril-, Wasser- und Methanollösungen sind als Produkte erhältlich.

Cis/trans-Gemische hingegen können als pharmazeutische und agrochemische Rohstoffe für die industrielle Verwendung erworben werden. Diese sind in Tankwagen, Fässern, Ölkanistern und in großen Sendungen für den Einsatz in Fabriken erhältlich.

Weitere Informationen zu Crotonaldehyd

1. Synthese und chemische Reaktion von Crotonaldehyd

Crotonaldehyd wird hauptsächlich durch Kondensation von Acetaldehyd synthetisiert. Es kann auch durch Erhitzen von Aldol mit einer Mineralsäure und Destillation der Reaktionspartner gewonnen werden.

Was die Reaktivität von Crotonaldehyd betrifft, so besitzt es Aldehydgruppen und neigt daher zur Polymerisation. An der Luft wird es allmählich durch den Luftsauerstoff zu Crotonsäure oxidiert.

2. Rechtliche Informationen zu Crotonaldehyd

Crotonaldehyd ist ein entzündlicher Stoff mit einem niedrigen Flammpunkt von 13 °C. Aus diesem Grund ist er Gefahrstoff eingestuft. Darüber hinaus hat der Dampf einen stark stechenden Geruch, ist reißend und gilt als giftig. Bei der Handhabung ist Vorsicht geboten, z. B. durch das Tragen einer Schutzbrille.

Was ist Kreatinin?

Kreatinin ist eine Substanz mit einem Molekulargewicht von 113.1179, die durch die chemische Formel C4H7N3O dargestellt wird.

Es ist ein Stoffwechselprodukt, das aus dem Stoffwechsel von Kreatinphosphat entsteht, einer Energiequelle für die Muskeln. Kreatinin wird in der Leber, den Nieren und der Bauchspeicheldrüse synthetisiert und dann zum Muskel transportiert, wo es in Kreatinphosphat umgewandelt wird.

Wenn die Muskeln Energie verbrauchen, wird Kreatinphosphat abgebaut, um die für die Muskelkontraktion und die Produktion von Kreatinin erforderliche Energie bereitzustellen. Das von den Muskeln produzierte Kreatinin gelangt in den Blutkreislauf, wird von den Glomeruli der Nieren gefiltert und als Urin ausgeschieden.

Wenn das meiste Kreatinin mit dem Urin ausgeschieden wird, ist die Nierenfunktion normal. Der Kreatininspiegel ist daher ein Indikator für die Nierenfunktion und die Zunahme oder den Verlust von Muskelmasse.

Anwendungen von Kreatinin

Kreatinin wird in biochemischen Tests als Biomarker für die Zunahme oder den Abbau von Muskelmasse und die Nierenfunktion verwendet. Da es durch den Muskelstoffwechsel gebildet wird, ist die Kreatinin-Konzentration proportional zur menschlichen Muskelmasse.

Eine unter dem Normalwert liegende Kreatinin-Konzentration im Blut deutet auf eine verminderte Muskelmasse hin und kann auf eine Krankheit wie Muskeldystrophie hindeuten. Kreatinin wird auch von den Glomeruli der Nieren herausgefiltert und mit dem Urin ausgeschieden.

Wenn also die Nieren nicht richtig funktionieren und Kreatinin nicht normal gefiltert wird, steigt die Kreatinin-Konzentration im Blut an. Ist die Kreatinin-Konzentration im Blut höher als normal, besteht der Verdacht auf Krankheiten wie Nierenfunktionsstörungen oder Glomerulonephritis.

Eigenschaften von Kreatinin

Kreatinin ist eine Nicht-Protein-Stickstoffverbindung mit einem Molekulargewicht von 113,12 g/mol. Es hat eine hohe Wasserlöslichkeit und ist im Körper nicht an Plasmaproteine gebunden.

Wie bereits erwähnt, wird es in den Muskeln aus dem in der Leber produzierten Kreatin gebildet und anschließend von den Nieren herausgefiltert und mit dem Urin ausgeschieden. Die Halbwertszeit beträgt etwa 2 Stunden.

Kreatinin ist einer der biologischen Indikatoren, die zur Beurteilung der Nierenfunktion verwendet werden. Der Kreatininspiegel wird gemessen, um festzustellen, ob die Nieren normal funktionieren. Der Kreatininwert steht auch in Zusammenhang mit der Muskelmasse im Körper und wird zur Beurteilung von Erkrankungen wie dem Muskelschwund bei älteren Menschen und dem Muskelschwundsyndrom verwendet.

Struktur von Kreatinin

Kreatinin wird durch die chemische Formel C4H7N3O dargestellt und hat ein Molekulargewicht von 113,12 g/mol. Seine chemische Struktur ähnelt dem Guanin, einer der vier Nukleotidbasen in der DNA und RNA.

Es ist dem Guanin chemisch ähnlich und ist eine fünfgliedrige Ringverbindung. Es wird aus Kreatin durch nicht-enzymatische Dehydratisierung gebildet, wobei die benachbarten Kohlenstoffatome der Aminogruppe von Kreatin durch Dehydratisierung eine Doppelbindung bilden.

Weitere Informationen zu Kreatinin

Wie Kreatinin hergestellt wird

Da Kreatinin ein Stoffwechselprodukt des menschlichen Körpers ist, gibt es nur wenige industrielle Produktionsmethoden. Es kann jedoch in Bereichen wie der Medizin und der wissenschaftlichen Forschung hergestellt werden.

Das allgemeine Verfahren für die industrielle Herstellung von Kreatinin sieht wie folgt aus:

1. Aufbereitung von Kreatinin
Kreatinin wird durch die Dehydratisierungsreaktion von Kreatin hergestellt. Der Rohstoff Kreatin wird durch Wärmebehandlung von Glycin, Arginin und Methionin gewonnen.

2. Dehydratisierungsreaktion von Kreatin
Zur Herstellung von Kreatinin muss eine Dehydratisierungsreaktion von Kreatin durchgeführt werden. Bei dieser Reaktion werden in der Regel Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure verwendet. Diese Säuren werden dem Kreatin zugesetzt und erhitzt, um die Aminogruppen im Kreatin zu dehydrieren und Kreatinin zu erzeugen.

3. Reinigung von Kreatinin
Nachdem Kreatinin durch Synthese gewonnen wurde, muss es gereinigt werden, um seine Reinheit zu erhöhen. Zur Reinigung werden üblicherweise Methoden wie Chromatographie und Umkristallisation eingesetzt.