Was ist Chloracetophenon?
Chloracetophenon ist eine organische Verbindung mit einem Molekulargewicht von 154,59 und der Summenformel C8H7ClO.
Es hat mehrere Stellungsisomere, darunter 2-Chloracetophenon, 2′-Chloracetophenon, 3′-Chloracetophenon und 4′-Chloracetophenon, mit den CAS-Registrierungsnummern 2-Chloracetophenon: 532-27-4, 2′-Chloracetophenon: 2142-68-9, 3′-Chloracetophenon: 2142-68-9, 3′-Chloracetophenon: 2142-68-9, 4′-Chloracetophenon: 2142-68-9. Chloracetophenon: 99-02-5 und 4′-Chloracetophenon: 99-91-2.
2-Chloracetophenon wird als eine Art Tränenmittel verwendet und hat andere Namen wie Phenacylchlorid und CN-Gas.
Anwendungen von Chloracetophenon
2-Chloracetophenon hat stark reizende Eigenschaften. Aus diesem Grund wird es als Rohstoff für Tränensprays und Tränengas in den Bereichen Sicherheitsgüter und chemische Waffen verwendet. Es wurde 1918 in den USA entwickelt, hauptsächlich zur Bekämpfung von Unruhen. Auch heute noch wird es von Polizeikräften auf der ganzen Welt zur Krawallbekämpfung eingesetzt. Weitere Verwendungszwecke sind Zwischenprodukte in der Agrochemie und in Arzneimitteln.
4′-Chloracetophenon wird auch als pharmazeutisches und farbgebendes Zwischenprodukt verwendet und gilt als weniger reizend als die 2-Chlor-Form.
Eigenschaften von Chloracetophenon
1. Grundlegende Informationen zu 2-Chloracetophenon
2-Chloracetophenon hat einen Schmelzpunkt von 54-59 °C und einen Siedepunkt von 244-245 °C und ist ein weißer kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur. Es zeichnet sich durch einen apfelblütenähnlichen Geruch aus. Seine Dichte beträgt 1,3 g/ml und seine Löslichkeit in Wasser 1,64 g/100 ml (25 °C). Es ist unlöslich in Wasser und löslich in Ethanol, Ether und Benzol.
Es wird als gefährlicher und giftiger Stoff eingestuft.
2. Synthese von 2-Chloracetophenon
2-Chloracetophenon kann durch Mischen von Acetophenon und Eisessig, Erhitzen und Rühren, Abkühlen des Produkts und Einblasen von Chlorgas synthetisiert werden. Eine alternative Synthesemethode ist die Herstellung durch die Friedel-Crafts-Reaktion unter Verwendung von Benzol und Chloracetylchlorid als Ausgangsstoffe und Aluminiumchlorid als Katalysator.
3. Die reizende Wirkung von 2-Chloracetophenon
Chloracetophenon ist ein starkes Reizmittel für Augen, Rachen und Haut. Es verursacht verschwommenes Sehen, Reizungen und Brennen von Nase, Rachen und Haut sowie Atembeschwerden, brennende Brustschmerzen und Augenschmerzen.
Diese Wirkungen sind vorübergehend und klingen im Allgemeinen innerhalb von 30 Minuten ab, doch können Hornhautschäden und Verätzungen der Haut auftreten.
4. Grundlegende Informationen zu 4’-Chloracetophenon
4′-Chloracetophenon hat einen Schmelzpunkt von 20 °C und einen Siedepunkt von 232 °C und ist eine blasse strohfarbene Flüssigkeit oder ein weißer Feststoff bei Raumtemperatur. Es hat eine Dichte von 1,190 g/ml, ist sehr gut löslich in Ethanol und Ether und praktisch unlöslich in Wasser. Es zeichnet sich durch eine schwächere Reizwirkung als Chloracetophenon aus.
Es ist brennbar und hat einen Flammpunkt von 90 °C.
Arten von Chloracetophenon
Chloracetophenon hat, wie bereits erwähnt, mehrere Stellungsisomere als Verbindungen, darunter 2-Chloracetophenon, 2′-Chloracetophenon, 3′-Chloracetophenon und 4′-Chloracetophenon.
Sie werden hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung in Mengen von 5 g, 25 g, 100 g und 500 g und in leicht zu handhabenden Mengen im Labor verkauft. Deuterium-substituiertes 2-Chloracetophenon-d5 ist ebenfalls erhältlich.