Was ist Crotonaldehyd?
Crotonaldehyd ist eine organische Verbindung, die zu den ungesättigten Aldehyden zählt.
Seine Summenformel lautet C4H6O und es hat eine Doppelbindung im Molekül, ein Molekulargewicht von 70,09 und liegt in zwei geometrischen Isomeren, cis und trans, vor, wobei die trans-Form häufig ohne spezifische Angabe genannt wird.
Die CAS-Registrierungsnummern lauten 123-73-9 (trans), 15798-64-8 (cis) und 4170-30-3 (Mischung); die Bezeichnungen nach der IUPAC-Nomenklatur lauten (E)-2-Butenal und (Z)-2-Butenal für die trans- bzw. cis-Form.
Andere Bezeichnungen wie Propylenaldehyd und beta-Methylacrolein werden manchmal verwendet.
Anwendungen von Crotonaldehyd
Crotonaldehyd wird hauptsächlich als synthetischer Rohstoff für Butanol, Butylalkohol und organische Verbindungen wie Crotonsäure und Sorbinsäure verwendet. Diese Verbindungen werden in verschiedenen Industrieprodukten verwendet.
So wird beispielsweise Butanol, das aus Crotonaldehyd synthetisiert wird, häufig in Farbanstrichen, Bremsflüssigkeit und Kraftstoffen verwendet. Crotonaldehyd wird aufgrund seines hohen synthetischen Werts auch als pharmazeutischer und agrochemischer Rohstoff verwendet.
In Forschung und Entwicklung wird der Stoff auch als Rohstoff für die organische Synthese verwendet.
Merkmale von Crotonaldehyd
Wie bereits erwähnt, existiert Crotonaldehyd in zwei geometrischen Isomeren: der cis- und der trans-Form. Die trans-Form, die hauptsächlich verwendet wird, hat einen Schmelzpunkt von -76,5 °C, einen Siedepunkt von 104,0 °C und eine Dichte von 0,853 g/cm3 (20 °C).
Die cis-Form hat einen Schmelzpunkt von -69 °C, aber andere Informationen über die physikalischen Eigenschaften sind aufgrund ihrer geringen Verwendung weniger klar. Es liegt bei Raumtemperatur in flüssiger Form vor und ist farblos und transparent.
Es zeichnet sich durch eine blassgelbe Farbe und einen stechenden Geruch aus, wenn es dem Licht oder der Luft ausgesetzt wird.
Arten von Crotonaldehyd
Wie bereits erwähnt, gibt es zwei geometrische Isomere des Crotonaldehyds, wobei jedoch hauptsächlich die trans-Form verwendet wird. Daher sind die meisten der als Produkte verkauften Erzeugnisse auch trans-Formen.
Die trans-Isomere werden hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung in der organischen Synthese verkauft und sind in Mengen wie 25 ml und 500 ml erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind. Auch Acetonitril-, Wasser- und Methanollösungen sind als Produkte erhältlich.
Cis/trans-Gemische hingegen können als pharmazeutische und agrochemische Rohstoffe für die industrielle Verwendung erworben werden. Diese sind in Tankwagen, Fässern, Ölkanistern und in großen Sendungen für den Einsatz in Fabriken erhältlich.
Weitere Informationen zu Crotonaldehyd
1. Synthese und chemische Reaktion von Crotonaldehyd
Crotonaldehyd wird hauptsächlich durch Kondensation von Acetaldehyd synthetisiert. Es kann auch durch Erhitzen von Aldol mit einer Mineralsäure und Destillation der Reaktionspartner gewonnen werden.
Was die Reaktivität von Crotonaldehyd betrifft, so besitzt es Aldehydgruppen und neigt daher zur Polymerisation. An der Luft wird es allmählich durch den Luftsauerstoff zu Crotonsäure oxidiert.
2. Rechtliche Informationen zu Crotonaldehyd
Crotonaldehyd ist ein entzündlicher Stoff mit einem niedrigen Flammpunkt von 13 °C. Aus diesem Grund ist er Gefahrstoff eingestuft. Darüber hinaus hat der Dampf einen stark stechenden Geruch, ist reißend und gilt als giftig. Bei der Handhabung ist Vorsicht geboten, z. B. durch das Tragen einer Schutzbrille.