Was ist Crotonsäure?
Crotonsäure ist eine organische Verbindung, die zu den einfach ungesättigten Fettsäuren zählt.
Ihre Summenformel lautet C4H6O2 und sie hat eine Doppelbindung im Molekül; ihre IUPAC-Nomenklatur ist (E)-But-2-ensäure und ihre CAS-Registrierungsnummer lautet 107-93-7.
Sie kommt in der Natur als Hauptbestandteil von Haselöl vor, und der Name Crotonsäure leitet sich ebenfalls von der Gattung Hasel ab. Sie hat ein Molekulargewicht von 86,09, einen Schmelzpunkt von 70-73 °C, einen Siedepunkt von 185-189 °C und ist bei Raumtemperatur ein weißer bis gelber nadelartiger kristalliner Feststoff.
Es hat einen stechenden Geruch, der der Buttersäure ähnelt. Sie hat eine Säuredissoziationskonstante pKa von 4,69 und eine Dichte von 1,02 g/cm3. Die Substanz ist in einer Reihe von organischen Lösungsmitteln löslich, darunter Wasser, Ethanol und Aceton.
Anwendungen von Crotonsäure
Crotonsäure wird hauptsächlich als Rohstoff für Copolymere verwendet, die durch Copolymerisation mit anderen Stoffen hergestellt werden. Die wichtigsten Copolymerisationsmonomere sind Vinylverbindungen wie Vinylacetat. Die synthetisierten Copolymerverbindungen werden als Filmbildner, Klebstoffe und Haarstylingmittel verwendet.
Crotonsäure wird auch für die Copolymerisation von Crotonsäure-Hydrogelsystemen unter Verwendung von Gammastrahlung verwendet. Vernetztes copolymerisiertes Crotonsäure-Hydrogel ist eine Substanz, die sich bei der langsamen Freisetzung von Düngemitteln und Medikamenten sowie bei der Verhinderung von Umweltverschmutzung als wirksam erwiesen hat.
Weitere Anwendungen sind die Verwendung als Rohstoff für verschiedene organische Synthesen, wie Arzneimittel, Parfüm und Agrochemikalien.
Funktionsweise der Crotonsäure
Die Doppelbindung in Crotonsäure hat eine trans-Struktur. Crotonsäure hat ein geometrisches Isomer mit einer Doppelbindung vom cis-Typ, die Isocrotonsäure (Isocrotonic acid).
Isocrotonsäure ist eine isolierbare stabile ölige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 171,9 °C. Sie wird durch Hitze, Licht oder Säure zu Crotonsäure isomerisiert. Crotonsäure ist ein Stoff, der durch Einwirkung von Licht oder Peroxiden polymerisieren oder verändert werden kann. Sie sollte in lichtgeschützten Behältern gelagert werden.
Der Flammpunkt liegt bei 87,8 °C und die Selbstentzündungstemperatur bei 396 °C. Es ist sie als entzündbarer Stoff und entzündbare feste Stoffe eingestuft.
Arten von Crotonsäure
Crotonsäure wird hauptsächlich als Reagenz für synthetische organisch-chemische Anwendungen verkauft. Das Produkt ist in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 25 g, 500 g und 3 kg, die im Labor leicht zu handhaben sind. Das Reagenzprodukt kann bei Raumtemperatur gelagert werden.
Weitere Informationen zu Crotonsäure
1. Synthese von Crotonsäure
Crotonsäure wird industriell durch Oxidation von Crotonaldehyd synthetisiert. Andere Synthesemethoden sind die Kondensationsreaktion von Acetaldehyd und Malonsäure in Gegenwart einer Base.
2. Chemische Reaktionen der Crotonsäure
Crotonsäure reagiert mit N-Ethyl-o-toluidin als Ausgangsstoff für Crotonamiton. Sie ist auch eine Substanz, die bei der Reaktion mit Vinylverbindungen eine Copolymerisationsreaktion eingeht.
Weitere Beispiele für chemische Reaktionen sind:
- Reduktion von Doppelbindungen mit Zink/Schwefelsäure
- Additionsreaktionen an Doppelbindungen mit Chlor oder Brom
- Reaktionen mit Bromwasserstoff zur Bildung von 3-Brombuttersäure
- Additionsreaktion von Hydroxylgruppen unter alkalischen Bedingungen mit Kaliumpermanganat
- Reaktion zur Bildung von Säureanhydriden durch Erhitzen, z. B. mit Essigsäureanhydrid
- Veresterungsreaktionen bei der Reaktion von Alkoholen mit Schwefelsäure
Bei der Reaktion mit hypochloriger Säure entsteht auch 2-Chlor-3-hydroxybuttersäure. Diese Substanz wird für verschiedene Reaktionen verwendet, z. B. für die Bildung von Buttersäure durch Na-Amalgam (Reduktionsreaktion), die Dehydratisierungsreaktion durch Schwefelsäure (Bildung von Doppelbindungen) und die Epoxidierungsreaktion durch Kaliumethoxid.
Crotonsäure ist brand- und explosionsgefährlich, wenn sie heftig mit Basen, Oxidations- und Reduktionsmitteln reagiert. Unter normalen Lagerungsbedingungen ist sie stabil, doch sollte das Mischen mit Basen, Oxidations- und Reduktionsmitteln vermieden werden.