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Guajazulen

Was ist Guajazulen?

Guajazulen ist eine organische Verbindung, ein Kohlenwasserstoffderivat von Azulen.

Es handelt sich um ein bicyclisches Sesquiterpen mit der Summenformel C15H18 und der CAS-Registrierungsnummer 489-84-9. Es hat ein Molekulargewicht von 198,31, eine Dichte von 0,976 g/ml, einen Schmelzpunkt von 31-33 °C und einen Siedepunkt von 153 °C. Es ist ein dunkelblauer Kristall oder eine Flüssigkeit bei Raumtemperatur.

Es ist löslich in Fetten, Ölen, Paraffin, Wachsen und ätherischen Ölen und schwach löslich in wasserfreiem Ethanol. Unlöslich in Wasser, aber löslich in konzentrierter Schwefelsäure und Phosphorsäure. Da der Schmelzpunkt mit etwa 31 °C niedrig ist, muss die Raumtemperatur bei der Lagerung des Produkts sorgfältig kontrolliert werden.

Anwendungen von Guajazulen

Guajazulen wird unter anderem als Farbstoff in Kosmetika und anderen Produkten sowie als entzündungshemmendes Mittel verwendet. Da Guajazulen selbst jedoch nicht wasserlöslich ist, wird es als wasserlösliches Guajazulen-Derivat (Natriumazulensulfonat) verwendet, bei dem eine Sulfonsäuregruppe in Guajazulen eingeführt wird.

In der Kosmetik wird die Substanz in Emulsionen und cremeartigen Kosmetika zur Vorbeugung von Akne und rauer Haut sowie als Sonnenschutzmittel verwendet. Zu den pharmazeutischen Indikationen gehören Ekzeme und Verbrennungen (Salben), Pharyngitis, Tonsillitis, Stomatitis, akute Gingivitis, Glossitis und orale Wunden (Gurgelmittel und Tabletten zum Einnehmen), Magengeschwüre und Gastritis (Medikamente zum Einnehmen), akute und chronische Bindehautentzündung, allergische Bindehautentzündung, oberflächliche Keratitis, Blepharitis und Skleritis (Augentropfen).

Funktionsweise von Guajazulen

1. Extraktion und Synthese von Guajazulen

Aus Naturprodukten kann Guajazulen durch Raffination und Verarbeitung des ätherischen Öls von Hamamelis-Pflanzen wie Yuzoubok und Kamille gewonnen werden. Die Substanz kommt auch als Hauptpigment in verschiedenen Weichkorallen vor.

Synthetisch kann sie durch dehydrierende Oxidation von Sesquiterpenverbindungen wie Guaiol, Aromadendren und Kessylalkohol hergestellt werden.

2. Wirkmechanismus als Arzneimittel

Wie bereits erwähnt, ist Guajazulen in Arzneimitteln als Guajazulensulfonsäure enthalten. Guajazulensulfonsäure hemmt nachweislich die Migration von Leukämiezellen und die Freisetzung von Histamin aus Mastzellen in vitro. Man geht davon aus, dass es sich dabei um eine direkte lokale Wirkung auf entzündetes Gewebe handelt, die nicht durch das Hypophysen-Nebennieren-System vermittelt wird.

Arten von Guajazulen

Guajazulen ist ein Stoff, der hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als chemisches Produkt (Industrierohstoff) verkauft wird. Wie bereits erwähnt, gibt es auch verschiedene Arten von Arzneimitteln und Kosmetika, die Guajazulen enthalten.

Als Reagenzien für Forschung und Entwicklung gibt es verschiedene Typen in unterschiedlichen Mengen, z. B. 10 g, 25 g, 100 g, 500 g usw. Reagenzprodukte werden in der Regel bei Raumtemperatur geliefert. Sie werden in der synthetischen Chemie, der Naturstoffchemie und der Biochemie verwendet. Als chemisches Produkt wird es an Fabriken geliefert, die es als natürlichen Wirkstoff in Kosmetika, Arzneimitteln usw. verwenden. Der Stoff wird in Einheiten von 1 kg, 25 kg usw. verkauft und in Fässern geliefert.

Zu den Guajazulen-haltigen Arzneimitteln gehören topische Produkte wie Salben, Gurgelmittel und Augentropfen sowie orale Arzneimittel wie Tabletten und Granulate. Für alle diese Arzneimittel ist ein ärztliches Rezept erforderlich.

Weitere Informationen zu Guajazulen

Chemische Verwendung von Guajazulen

Guajazulen wird als synthetischer Inhaltsstoff in der synthetischen Chemie verwendet. Zu den Farbstoffmolekülen auf der Basis von Guajazulen gehören beispielsweise:

  • 3-(7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)-2-cyanoacrylsäure
  • 5-(7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)-2-cyanopenta-2,4-diensäure

Es wird auch bei der Synthese von Stilbazrenylnitronen als Azulenylnitrone der zweiten Generation verwendet, die als kettenabbrechende Antioxidantien eingesetzt werden können. Auch Nahinfrarot-Fluoreszenzlöscher auf der Basis von Bis-Azulenyl können synthetisiert werden.

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