月: 2023年4月

Qu’est-ce que la polyvinylpyrrolidone ?

La polyvinylpyrrolidone est un polymère non ionique et hydrosoluble de N-vinyl-2-pyrrolidone polymérisée.

Elle est également connue sous le nom de Poly (N-vinylpyrrolidone), PVP et povidone. La polyvinylpyrrolidone est utilisée dans un large éventail d’applications, des produits industriels aux produits ménagers en passant par les denrées alimentaires.

Utilisations de la polyvinylpyrrolidone

Contrairement à de nombreux composés polymères synthétiques, la polyvinylpyrrolidone est bien soluble dans l’eau, et cette propriété est utilisée pour diverses applications. De plus, elle est également utilisée dans les produits pharmaceutiques et les additifs alimentaires en raison de sa forte hygroscopicité, de ses propriétés filmogènes, adhésives et dispersantes, ainsi que de son profil de sécurité élevé pour le corps humain et l’environnement.

1. Dans les produits pharmaceutiques

Elle peut être utilisée comme matière première pour l’antiseptique poppidone-iode, comme liant dans la fabrication de comprimés et de gélules, comme agent stabilisant dans les suspensions et les émulsions et comme base pour les pommades et les crèmes. La polyvinylpyrrolidone est également mélangée à des matériaux en fibres creuses pour améliorer la compatibilité sanguine des fibres creuses utilisées dans les reins artificiels.

2. Dans les additifs alimentaires

La polyvinylpyrrolidone est utilisée comme stabilisateur, liant et dispersant dans les produits à base de vitamines et de minéraux. Il existe également un polymère appelé polyvinylpyrrolidone (PVPP), dans lequel la partie pyrrolidone du polyvinylpyrrolidone est réticulée, utilisé comme agent clarifiant dans la bière et le vin, et comme agent astringent réducteur de goût dans les boissons à base de thé. Alors que la polyvinylpyrrolidone est soluble dans l’eau, le PVPP n’est pas soluble dans l’eau.

Propriétés de la polyvinylpyrrolidone

Il s’agit d’un polymère linéaire de N-vinyl-2-pyrrolidone (C6H9NO), un polymère hygroscopique et non cristallin. Il est inodore ou a une légère odeur spécifique. Sa densité est de 1,2 g/cm3, son point de fusion (température de transition vitreuse) est de 150-180°C et sa température de décomposition est d’environ 400°C.

Elle est soluble dans l’eau et les alcools et se dissout dans la plupart des solvants polaires, y compris la pyridine et le chloroforme. La polyvinylpyrrolidone également très compatible avec d’autres polymères. En revanche, elle est insoluble dans l’acétone et pratiquement insoluble dans les esters, les éthers et les solvants hydrocarbonés.

En raison de son profil de sécurité élevé pour la santé humaine et l’environnement, elle est utilisée dans une large gamme de produits. En tant que polymère non ionique, elle présente également une faible conductivité électrique et d’excellentes propriétés isolantes.

Autres informations sur la polyvinylpyrrolidone

Processus de production de la polyvinylpyrrolidone

La polyvinylpyrrolidone est produite à partir d’acétylène et de formaldéhyde selon les procédés suivants.

1. Synthèse de la γ-butyrolactone
Après réaction de l’acétylène et du formaldéhyde sous pression, le 1,4-butanediol est obtenu par réduction catalytique. Chauffé à 200°C sous catalyse au cuivre, il se produit une réaction de déshydratation intramoléculaire qui donne la γ-butyrolactone.

C2H2 + HCHO → HOCH2CH2CH2CH2OH (1,4-butanediol) → C4H6O2 (γ-butyrolactone)

2. Synthèse de la N-vinyl-2-pyrrolidone
La N-vinyl-2-pyrrolidone est obtenue en traitant la γ-butyrolactone avec de l’ammoniaque pour donner de la 2-pyrrolidone, qui est ensuite soumise à de l’acétylène sous pression.

C4H6O2 + NH3 → C4H7NO (2-pyrrolidone)
C4H7NO + C2H2 → C6H9NO

Une autre façon de synthétiser la N-vinyl-2-pyrrolidone à partir de la γ-butyrolactone est de la faire réagir avec de la monoéthanolamine, en plus de ce qui précède. La N-hydroxyéthylpyrrolidone est produite à partir de la γ-butyrolactone et de la monoéthanolamine. Elle est ensuite déshydratée en phase vapeur pour donner de la N-vinyl-2-pyrrolidone.

C4H6O2 + HOCH2CH2NH2 → C6H11O3 (N-hydroxyéthylpyrrolidone)
C6H11O3 → C6H9NO + H2O

3. Polymérisation de la N-vinyl-2-pyrrolidone
La polymérisation de la N-vinyl-2-pyrrolidone par chauffage en présence de peroxyde d’hydrogène donne de la vinylpyrrolidone.

Qu’est-ce que le formaldéhyde ?

Numéro d’enregistrement CAS	50-00-0
Formule moléculaire	CH2O
Poids moléculaire	30.03
Point de fusion	-92°C
Point d’ébullition	-19,3°C
Densité	0,8153 g/mL
Apparence	Gaz incolore

Le formaldéhyde est un aldéhyde dont la structure est la plus simple.

Il est également appelé méthanal ou oxyde de méthylène. Dans l’environnement atmosphérique, il se forme lors de la combustion incomplète de matières organiques, telles que les combustibles fossiles et les déchets. De plus, il est également formé à partir d’hydrocarbures atmosphériques par des réactions photochimiques et est l’un des composants des oxydants photochimiques.

Le formaldéhyde est également l’un des agents responsables du syndrome des bâtiments malsains. Le formaldéhyde contenu dans les adhésifs utilisés dans les matériaux de construction peut provoquer des irritations des muqueuses et des allergies.

Utilisations du formaldéhyde

Le formaldéhyde est un produit chimique largement utilisé dans la vie quotidienne. Par exemple, il est utilisé comme désinfectant, fongicide, désinfectant et insecticide pour les meubles et les vêtements, ainsi que pour les produits textiles rétractables, infroissables et stabilisateurs de forme.

Il est également utilisé comme matière première pour la fabrication de résines synthétiques, de produits chimiques agricoles, de produits chimiques photographiques et de produits pharmaceutiques. Une solution aqueuse de formaldéhyde à 37 % est appelée “formol” et peut être utilisée comme conservateur pour les spécimens ainsi que comme matière première pour les plastiques, le caoutchouc synthétique et les peintures.

Propriétés du formaldéhyde

Le formaldéhyde est un gaz incolore, inflammable et d’odeur piquante. Il est très soluble dans l’eau. Son point de fusion est de -92°C et son point d’ébullition de -19,3°C. Son point d’éclair est de 64°C et son point d’ignition est de 430°C.

Structure du formaldéhyde

Le formaldéhyde est un composé organique à groupe aldéhyde dont la formule chimique est HCHO. Sa masse molaire est de 30,03 et sa densité de 0,8153 g/mL. Le formaldéhyde se polymérise facilement pour former du paraformaldéhyde (HO(CH2O)nH) à partir de solutions aqueuses, à l’exception du trioxane anhydre (CH2O)3.

Le trioxane est le trimère du Formaldéhyde et se dissout dans les solvants organiques sans se décomposer. En revanche, le paraformaldéhyde est insoluble dans la plupart des solvants.

Par ailleurs, le méthandiol est présent dans les solutions aqueuses de formaldéhyde. La formule chimique du méthandiol est H2C(OH)2, également connu sous le nom de Formaldéhyde monohydraté ou de méthylène glycol. Par exemple, dans une solution aqueuse de formaldéhyde à 5 %, la proportion de méthandiol est d’environ 80 %.

Autres informations sur le formaldéhyde

1. Synthèse du formaldéhyde

Le formaldéhyde se forme lorsque le méthanol est oxydé à l’air sur un catalyseur. Cependant, l’oxydation du formaldéhyde produit de l’acide formique. D’autre part, le formaldéhyde peut également être obtenu par distillation sèche du formiate de calcium.

Dans la nature, le formaldéhyde est produit lorsque la glycine est formée à partir de l’acide aminé sérine, catalysé par la sérine hydroxyméthyltransférase. Le formaldéhyde est également produit à partir du méthanol par des bactéries méthylotrophes, catalysé par la méthanol déshydrogénase.

2. Utilisations industrielles du formaldéhyde

Le formaldéhyde est couramment utilisé comme précurseur de composés complexes. Les résines d’urée, les résines de mélamine, les résines phénoliques et les polyacétals sont des exemples de produits synthétisés à l’aide de formaldéhyde.

Le 1,4-butanediol et le diisocyanate de diphénylméthane peuvent également être synthétisés à partir du formaldéhyde.

3. Le formaldéhyde dans les organismes vivants et les denrées alimentaires

Le formaldéhyde est produit par le métabolisme des acides aminés et des substances biologiques étrangères. Par conséquent, même en l’absence d’exposition au formaldéhyde, la concentration de formaldéhyde dans le sang serait d’environ 2,6 ppm.

Il est présent dans des denrées alimentaires naturelles telles que certains poissons et les champignons shiitake dans une mesure telle qu’il n’affecte pas la santé. Le vin de fruit fabriqué à partir de fruits riches en pectine contient du méthanol, qui est décomposé dans l’organisme par l’alcool déshydrogénase pour produire du formaldéhyde.

Qu’est-ce que l’acide borique ?

L’acide borique est le terme générique pour les oxoacides de bore, communément l’acide orthoborique.

L’acide borique est une substance présente partout dans la nature, notamment dans l’eau, le sol et les plantes, mais il est raffiné industriellement à partir de minéraux boratés naturels tels que la pierre de Ludwig, la cholémanite et l’uréxite.

Il a un aspect cristallin incolore ou blanc et n’a pas d’odeur. Il est légèrement soluble dans l’eau et l’éthanol et presque insoluble dans l’éther diéthylique. Il est ininflammable et les solutions aqueuses sont légèrement acides.

Utilisations de l’acide borique

1. Acide borique et agents antiparasitaires

Une fois que les insectes ont absorbé l’acide borique dans leur corps, ils sont incapables de l’en expulser. Par conséquent, les toxines de l’acide borique s’accumulent. La spécificité de l’acide borique est utilisée pour produire des agents antiparasitaires, principalement pour les cafards.

Les propriétaires peuvent également fabriquer des agents antiparasitaires, appelés “boulettes d’acide borique”. Des attractifs tels que de la farine ou des oignons sont mélangés à de l’acide borique, transformés en boulettes et placés à l’endroit où se trouve l’infestation de nuisibles. Les parasites se déshydratent et peuvent être éliminés. L’acide borique est également utilisé dans le secteur de la construction pour traiter les matériaux de construction contre la pourriture et les fourmis.

2. Les engrais à base de bore

Le bore est un oligo-élément nécessaire à la croissance des plantes. L’acide borique et le borax sont utilisés comme engrais à base de bore dans l’agriculture.

Dans le sol, le bore est présent sous forme de B(OH)3 non chargé à un pH proche de la neutralité, mais dans les plantes, il est partiellement présent sous forme de B(OH)4-, en fonction du pH. L’acide borique joue un rôle important dans la croissance des plantes en formant des liaisons ester avec les polysaccharides et d’autres substances pour maintenir la structure des parois cellulaires.

3. Autres

L’acide borique a des propriétés bactéricides et sa solution aqueuse est utilisée comme lave-œil et désinfectant. Il absorbe également les neutrons et est donc utilisé comme matériau de contrôle pour réguler la quantité de neutrons dans les réacteurs nucléaires.

Propriétés de l’acide borique

1. Propriétés de base

L’acide borique est un composé inorganique dont la formule chimique est H3BO3 et qui est composé de bore, d’hydrogène et d’oxygène. Il a un poids moléculaire de 61,83, une densité de 1,5 et un point de fusion de 170,9 °C.

La molécule d’acide borique a une structure triangulaire plane avec un atome de bore au centre, lié à trois groupes hydroxyles. L’ingestion de grandes quantités peut avoir des effets néfastes sur la santé. Les doses létales sont estimées à 2-3 g pour les nourrissons et à 5-6 g pour les jeunes enfants.

2. Réactions

L’acide borique est soluble dans l’eau, pH 5,1 à 0,1 mol/L. L’acide borique est un acide de Lewis faible et le proton est fourni par H2OB(OH)3, un complexe formé d’acide borique et d’eau.

À 100-150 °C, il perd une molécule d’eau pour former de l’acide métaborique (HBO2), à 140-160 °C, il devient de l’acide pyroborique (H2B4O7) et vitreux, et à des températures plus élevées, il devient de l’acide borique anhydre (B2O3). Lorsqu’on ajoute du magnésium à l’Acide borique anhydre et qu’on le chauffe à environ 1 000 °C, on obtient du bore brun et amorphe.

Lorsque l’acide borique réagit avec l’alcool en présence d’acide sulfurique, l’ester borique B(OR)3 se forme. La réaction du chlorure de bore (BCl3) avec l’eau fait partie des réactions au cours desquelles l’acide borique se forme.

Autres informations sur l’acide borique

Méthodes de production de l’acide borique

En fonction de la matière première, l’acide borique est produit de manière légèrement différente.

1. Production à partir de borax
De l’acide sulfurique est ajouté à la solution de borax et réagit pour former de l’acide borique et du sulfate de sodium. Le liquide de réaction est refroidi, centrifugé et séché pour obtenir le produit. l’acide borique produit par cette méthode est de très haute qualité et est utilisé dans les industries pharmaceutiques et chimiques, qui ont des exigences de qualité strictes.

2. Production à partir de minéraux d’acide borique
De l’acide sulfurique ou de l’acide chlorhydrique est ajouté à une boue de minéraux boratés pour décomposer les borates et produire de l’acide borique. La cholémanite et l’uréxite sont des exemples d’acides boriques.

3. Production à partir de minéraux boriques à base de magnésium
Les minéraux boratés à base de magnésium sont grillés pour éliminer l’eau cristalline et du bicarbonate d’ammonium est ajouté pour produire de l’acide borique d’ammonium. Après séparation par filtrage, l’ammoniac est décomposé par la chaleur pour être éliminé par évaporation et refroidi pour obtenir des cristaux d’acide borique.

Qu’est-ce que la benzophénone ?

La benzophénone est un cristal ou une poudre cristalline blanche ou presque blanche à température ambiante, à l’odeur sucrée.

C’est l’un des principaux composés cétoniques aromatiques et un élément de construction largement utilisé en chimie organique. Elle est également connue sous le nom de diphénylcétone.

Propriétés de la benzophénone

Les principales propriétés physiques et chimiques de la benzophénone sont un point de fusion/congélation de 48~50 °C, un point d’ébullition ou de première distillation et un intervalle d’ébullition de 305,4 °C, ainsi qu’un point d’éclair de 143 °C. C’est un solide d’une densité de 1,11 g/cm3, soluble dans l’acétone et l’éthanol et pratiquement insoluble dans l’eau.

Il a la structure de deux anneaux de benzène pontés par des groupes carbonyles et est représenté par la formule chimique C6H5COC6H5, parfois abrégée Ph2CO. Son poids moléculaire est de 182,22 et son numéro d’enregistrement CAS est 119-61-9.

Utilisations de la benzophénone

1. Photo-initiateur de polymérisation

La benzophénone est utilisée comme initiateur de photopolymérisation en raison de sa propriété d’absorber la lumière ultraviolette et de présenter un effet photosensibilisant.

2. Absorbeurs d’UV

Les absorbeurs UV à base de benzophénone sont bien connus pour leur compatibilité avec les plastiques et leur efficacité dans les revêtements. Contrairement aux agents de diffusion des UV, qui renvoient les rayons UV, les absorbeurs d’UV absorbent les rayons UV et les convertissent en d’autres formes d’énergie (par exemple, en énergie thermique), ce qui donne une substance qui protège le matériau de base. Ceci est particulièrement utile lorsqu’un emballage noir et opaque n’est pas pratique.

3. Préparation de solvants déshydratés

La benzophénone est souvent utilisée conjointement avec le sodium métal pour déshydrater et désoxygéner des solvants dans les laboratoires de synthèse organique. La benzophénone cétyle résultant de la benzophénone est de couleur bleue, mais elle réagit rapidement avec l’eau et l’oxygène et disparaît, de sorte que l’achèvement de la déshydratation est indiqué par l’observation visuelle de la solution restant bleue. Cette méthode est utilisée pour les solvants à base d’éther tels que le tétrahydrofurane et l’éther diéthylique.

4. Sondes de photoaffinité

La benzophénone est utilisée dans les sondes de photoaffinité dans le domaine de la biologie chimique. Lorsqu’un composé de petite molécule auquel la benzophénone est attachée est irradié par la lumière UV dans une biomolécule telle qu’une protéine, la fraction de benzophénone forme une liaison covalente avec la protéine qui interagit avec la petite molécule et est marquée. La détection de ce marquage permet de déterminer la protéine qui interagit avec la petite molécule.

5. Autres utilisations

Divers dérivés de la benzophénone ont été mis au point et sont disponibles dans le commerce pour améliorer la miscibilité et la vitesse de réaction avec les monomères de résine. Certains dérivés de benzophénone sont utiles comme ingrédients d’écrans solaires. D’autres sont connus comme matières premières pour la synthèse organique et comme intermédiaires dans les produits pharmaceutiques (produits qui se situent entre les matières premières et les produits pharmaceutiques finis).

Autres informations sur la benzophénone

1. Comment la benzophénone est-elle produite ?

La benzophénone est produite par l’oxydation du diphénylméthane catalysée par le cuivre dans l’air. En laboratoire, elle peut être synthétisée par hydrolyse du dichlorodiphénylméthane, qui est synthétisé à partir de deux molécules de Benzène et de tétrachlorure de carbone sous la catalyse d’un acide de Lewis. Il peut également être synthétisé par la réaction de Friedel-Crafts du chlorure de benzoyle avec le benzène, également en présence d’acides de Lewis.

2. Informations juridiques

La benzophénone est désignée comme “substance dangereuse” par la réglementation japonaise sur le transport et le stockage des substances dangereuses à bord des navires et comme “autre substance dangereuse” par la loi sur l’aéronautique civile. Elle est également désignée comme “substance chimique désignée de classe 1” en vertu de la loi sur la confirmation, etc. du rejet de substances chimiques et la promotion de leur gestion (loi PRTR).

3. Précautions de manipulation et de stockage

Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :

• Fermer hermétiquement le récipient et le stocker dans un endroit frais et sombre.
• Stocker à l’écart des agents oxydants et d’autres substances dangereuses incompatibles.
• Utiliser uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
• Veiller à éviter la dispersion des poussières.
• Porter des gants et des lunettes de protection pendant l’utilisation.
• Retirer les gants de manière appropriée après utilisation afin d’éviter tout contact cutané avec le produit.
• Se laver soigneusement les mains après manipulation.
• En cas de contact avec la peau, laver avec du savon et beaucoup d’eau.
• En cas de contact avec les yeux, rincer soigneusement à l’eau pendant plusieurs minutes.

Qu’est-ce que le benzonitrile ?

Le benzonitrile est un cyanure aromatique dont la formule chimique est C₆H₅CN.

Le benzonitrile a été découvert en 1844 par Hermann von Fehling  comme l’un des produits de décomposition du benzoate d’ammonium, qui a été chauffé jusqu’à ce qu’il se décompose. Il a créé un nouveau terme, le benzonitrile, et le nom nitrile a commencé à être davantage utilisé.

Utilisations du benzonitrile

Le benzonitrile peut être hydrolysé en acide benzoïque via le benzamide, réduit en benzylamine et polymérisé avec de l’acide sulfurique concentré en un cycle triazine. C’est un précurseur de nombreux dérivés et il est largement utilisé comme solvant et intermédiaire dans diverses industries et domaines.

Parmi les exemples d’utilisations spécifiques, on peut citer les matières premières plastiques, les solvants pour antioxydants, les solvants de placage, les matières premières synthétiques pour les colorants de construction, les intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques, et les agents de durcissement pour les résines époxy, ce qui en fait un produit adapté à une très large gamme d’applications.

Propriétés du benzonitrile

Le benzonitrile a un point de fusion de -13°C et un point d’ébullition de 188-191°C. Il existe à l’état liquide incolore à 25°C et a une odeur d’amande. Il est inflammable, avec un point d’éclair de 75°C et un point d’ignition de 550°C.

La solubilité du benzonitrile dans l’eau à 100°C est de 1%. Il peut être mélangé à l’alcool et à l’éther dans n’importe quelle proportion.

Structure du benzonitrile

Le benzonitrile a la structure du benzène avec un atome d’hydrogène remplacé par un groupe cyano, également connu sous le nom de cyanure de phényle. La formule chimique est abrégée et s’écrit également PhCN. Sa masse molaire est de 103,04 g/mol et sa densité de 1,0 g/ml.

Autres informations sur le benzonitrile

1. Synthèse du benzonitrile

Le benzonitrile est synthétisé par ammoxidation du toluène à 400-450°C par réaction de l’ammoniac et de l’oxygène. En laboratoire, le benzonitrile peut également être produit par déshydratation du benzamide ou de l’oxime de benzaldéhyde.

Le benzonitrile peut également être obtenu par la synthèse de Rosenmund-von Braun en utilisant du cyanure de cuivre(I) ou NaCN/DMSO et du bromobenzène. La synthèse de Rosenmund-von Braun est une réaction chimique permettant de synthétiser des nitriles d’aryle à partir d’halogénures d’aryle.

Le benzonitrile peut également être obtenu en diazotant l’aniline et en la faisant réagir avec du cyanure de cuivre(I). Cette réaction est appelée réaction de Sandmeyer.

2. Réaction du benzonitrile

Le benzonitrile est hydrolysé en acide benzoïque. La réaction avec les amines produit des benzamides N-substitués après hydrolyse. Le bromure de phénylmagnésium peut réagir pour produire de la diphénylcétoimine (Ph₂C=NH) après hydrolyse.

Les métaux de transition tardifs et le benzonitrile forment des complexes. Les ligands du benzonitrile sont facilement remplacés par des ligands plus puissants, ce qui en fait des intermédiaires synthétiques pratiques. Le dichlorure de bis(benzonitrile)palladium est un exemple de complexe. Sa formule chimique est PdCl₂(PhCN)₂ et il s’agit d’un solide brun jaunâtre soluble dans les solvants organiques. Il est préparé en dissolvant le chlorure de palladium(II) (PdCl₂) dans le benzonitrile. Dans un solvant non coordonnant, il se transforme en PdCl2 ; la cristallographie aux rayons X montre que les deux ligands du benzonitrile sont disposés en trans.

Qu’est-ce que le benzène ?

Le benzène est un hydrocarbure aromatique dont la structure chimique est des plus simples.

C’est un liquide incolore à l’arôme doux et très inflammable. C’est l’un des composés de base de la pétrochimie et on le trouve également dans le pétrole brut.

Les vapeurs de benzène sont toxiques. Il est désigné comme polluant atmosphérique dangereux en raison de sa capacité à inhiber la fonction hématopoïétique. L’essence automobile contenait autrefois environ 5 % de benzène, mais la loi sur la lutte contre la pollution atmosphérique a été modifiée et elle en contient désormais moins de 1 %.

Utilisations du benzène

En tant que point de départ des composés aromatiques, le benzène est utilisé dans un grand nombre d’applications. Il entre par exemple dans la composition de colorants, de caoutchouc synthétique, de détergents synthétiques, de pigments organiques, de produits chimiques organiques pour le caoutchouc, de produits pharmaceutiques, de parfums, de fibres synthétiques, de plastiques, de pesticides, d’explosifs et d’insectifuges.

Les monomères de styrène sont les dérivés du benzène les plus demandés. Le polystyrène est produit à partir du benzène et de l’éthylène et est utilisé dans les armoires de télévision et de climatisation, l’isolation et les conteneurs.

Il est également utilisé comme matière première pour le nylon, le polycarbonate et le polyuréthane.

Propriétés du benzène

Le benzène est un liquide incolore et transparent, très volatil et inflammable, à l’odeur caractéristique. Son point de fusion est de 5,5°C et son point d’ébullition de 80,1°C. Sa formule chimique est C6H6, son poids moléculaire est de 78,11 et sa densité de 0,8765 g/cm3. Un anneau benzène est un anneau hexagonal régulier à six chaînons composé de six atomes de carbone.

Dans le benzène, chaque carbone occupe une orbitale hybride sp2. La distance de liaison entre les atomes de carbone est de 1,397 Å, ce qui est intermédiaire entre les distances de liaison C-C et C=C. Ainsi, les six liaisons carbone dans le plan du cycle benzène sont égales, et il n’y a pas trois doubles liaisons comme représenté dans la formule développée.

De plus, les six électrons π d’un seul anneau benzène sont partagés et délocalisés sur les six atomes de carbone. Pour mettre l’accent sur la délocalisation, un cercle à l’intérieur d’un hexagone est parfois représenté comme un anneau benzène.

Lorsque le noyau benzène est un substituant, il est appelé groupe phényle et le groupe phényle peut également être écrit comme Ph.

Autres informations sur le benzène

1. Réactions de substitution du benzène

Bien que le benzène ait une double liaison dans sa formule structurelle, contrairement aux alcènes, les réactions de substitution sont plus susceptibles de se produire que les réactions d’addition. L’halogénation est un exemple spécifique de réaction de substitution du benzène. Cela comprend, par exemple, la chloration et la bromation, qui produisent du chlorobenzène et du bromobenzène.

La sulfonation du benzène peut également produire de l’acide benzène sulfonique et le nitrobenzène peut être obtenu par nitration. En somme, le benzène subit également une alkylation et une acétylation.

2. Réactions d’addition du benzène

Exposé à la lumière ultraviolette, le benzène réagit avec le chlore pour former de l’hexachlorure de benzène. L’hexachlorure de benzène est également appelé 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane.

La réaction du benzène avec l’hydrogène donne du cyclohexane.

3. Synthèse du benzène

Des hydrocarbures dont le point d’ébullition est compris entre 80 et 200°C sont mélangés à de l’hydrogène gazeux et réagissent avec un catalyseur à une pression de 8 à 50 atm et à une température de 500 à 525°C. Les hydrocarbures aliphatiques forment des anneaux et perdent de l’hydrogène pour former des hydrocarbures aromatiques. Les produits peuvent être distillés et séparés, puis purifiés par extraction au solvant pour obtenir du benzène.

Le benzène peut également être produit en mélangeant de l’hydrogène et du toluène et en les faisant réagir ensemble avec un catalyseur à 40-60 bar et 500-600 °C. De plus, le benzène et le xylène peuvent être synthétisés à partir de deux molécules de toluène. En tant que matières premières chimiques, le benzène et le xylène sont plus demandés que le toluène, de sorte que le processus est économiquement viable. Par ailleurs, le benzène peut être synthétisé à partir de trois molécules d’acétylène en utilisant des catalyseurs en fer rouge ou en quartz.

Qu’est-ce que le benzaldéhyde ?

Le benzaldéhyde (formule chimique : C7H6O) est un composé organique classé parmi les aldéhydes aromatiques. Il s’agit d’une substance naturelle qui est le principal composant des huiles essentielles extraites des noyaux de pêche et d’abricot. Il se caractérise par un parfum similaire à celui de l’amande.

Ce dernier s’oxyde facilement et se transforme progressivement en acide benzoïque lorsqu’il est laissé à l’air libre.

Utilisations du benzaldéhyde

Le benzaldéhyde est utilisé comme parfum dans les savons et les cosmétiques en raison de ses propriétés aromatiques.

Sur le plan industriel, il peut être produit par hydrolyse du chlorure de benzal, qui est obtenu par chloration du toluène, et peut être utilisé dans des produits de masse en raison de son faible coût de production.

Le benzaldéhyde est un composé aldéhydique aromatique typique et, en tant qu’aldéhyde, il est très réactif à divers égards. En tant que tel, il est également utilisé comme intermédiaire dans les colorants, les produits pharmaceutiques et d’autres utilisations que les parfums.

Propriétés du benzaldéhyde

Le benzaldéhyde a un poids moléculaire de 106,12 et un numéro d’enregistrement CAS de 100-52-7. Il est parfois appelé benzène carbonique.

1. Propriétés physiques

Le benzaldéhyde est un liquide clair incolore à brun jaunâtre clair, un composé organique inflammable à l’odeur spécifique.

Le point de fusion/congélation est de -26°C, le point d’éclair est de 62°C, le point d’ébullition ou de première distillation et l’intervalle d’ébullition sont de 180°C, la température de combustion spontanée est de 190°C, et les limites inférieure et supérieure d’explosivité sont respectivement de 1,4 vol% et 8,5 vol%.

La pression de vapeur est de 150 Pa, la densité est de 1,041-1,050 g/mL et la densité relative des gaz est de 3,66 (air=1).

2. Propriétés chimiques

Extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique, pratiquement insoluble dans l’eau.

Stable dans des conditions normales de manipulation, mais peut être altéré par la lumière. Le contact avec des températures élevées, la lumière directe du soleil, la chaleur, les flammes, les étincelles, l’électricité statique, les étincelles et les agents oxydants puissants doit être évité.

Dans certaines conditions, des peroxydes explosifs peuvent se former. Peut également produire des produits de décomposition dangereux tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.

Autres informations sur le benzaldéhyde

1. Sécurité

Très irritant pour les yeux et nocif en cas d’ingestion. Peut provoquer une irritation des voies respiratoires, une somnolence et des vertiges. Peut provoquer des lésions organiques au niveau du système nerveux central.

Il existe un risque de lésions organiques du système nerveux central, du système sanguin, du foie et du système respiratoire en cas d’exposition prolongée ou répétée. Également connu pour être toxique pour les organismes aquatiques.

En cas d’exposition ou de malaise, contacter immédiatement un centre antipoison ou un médecin.

2. Instructions de manipulation

Les travailleurs doivent porter un masque à gaz pour les gaz organiques, des gants de protection imperméables, des lunettes de protection à verres latéraux (lunettes de protection ou lunettes de protection intégrale) et des vêtements de travail à manches longues.

La zone de travail doit être scellée à la source ou équipée d’un système de ventilation locale. Des douches de sécurité, des lave-mains et des lave-yeux doivent être installés à proximité de la zone de manipulation et leur emplacement doit être clairement indiqué.

Lors de la manipulation, il convient d’interdire strictement le feu, d’éviter les températures élevées et les étincelles, et d’éviter tout contact avec des agents oxydants puissants. Prendre également des mesures pour supprimer la production d’électricité statique, par exemple en utilisant des tapis électrostatiques sur les tables de travail et les sols.

3. Stockage

Stocker les récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais et bien ventilé, à l’abri de la lumière. Utiliser du verre pour les récipients de stockage et les conserver à l’abri des agents oxydants puissants.

4. Transport

Par mesure de sécurité spéciale, un carton jaune doit être porté pendant le transport. Le transport avec des denrées alimentaires ou des aliments pour animaux est interdit.

D’autres réglementations internationales et nationales doivent être respectées pendant le transport.

5. Élimination

Avant d’être éliminé, le produit doit être rendu aussi inoffensif, stabilisé et neutralisé que possible afin de réduire le niveau de danger à un faible niveau. Lors de l’élimination, il convient de se conformer aux réglementations en vigueur et aux normes locales.

Les conteneurs doivent être nettoyés et recyclés ou éliminés de manière appropriée conformément aux réglementations en vigueur et aux normes locales. Lors de l’élimination de conteneurs vides, le contenu doit être entièrement retiré.

Qu’est-ce que l’alcool benzylique ?

L’alcool benzylique est un alcool aromatique volatil dont la formule moléculaire est C6H5CH2OH.

Il s’agit d’un liquide incolore et transparent, à l’arôme faible et caractéristique, qui entre dans la catégorie “pétrole n° 3, non soluble dans l’eau” de la loi sur les services d’incendie. Bien qu’insoluble dans l’eau, il est miscible avec les alcools, les éthers et de nombreux autres solvants organiques et est donc largement utilisé comme solvant.

Il est naturellement présent en tant que composant estérifié dans les huiles essentielles de fleurs telles que le jasmin, la jacinthe, l’acacia et l’ylang-ylang.

Utilisations de l’alcool benzylique

L’alcool benzylique est utilisé dans une grande variété d’utilisations, notamment comme agent aromatisant, solvant, médicament et comme intermédiaire dans la synthèse chimique.

1. Agents aromatisants

L’alcool benzylique a un arôme d’amande et est utilisé comme parfum dans les cosmétiques, les savons et les parfums. Il est également parfois utilisé pour aromatiser les produits alimentaires.

2. Solvants

En tant que substitut du chlorure de méthylène, il est utilisé comme solvant pour enlever les pellicules de peinture et les cires pour sols à usage commercial. Il est également utilisé comme solvant pour les peintures, les adhésifs et les encres dans de nombreux cas.

3. Synthèse chimique

L’alcool benzylique est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique, car il peut être converti en composés tels que le benzaldéhyde et la benzylamine par des réactions d’oxydoréduction. Il peut également être utilisé comme agent de benzylation dans les réactions chimiques et comme groupe protecteur pour les alcools et les amines.

Les autres utilisations comprennent les solvants et les diluants pour les matières premières esters, les produits agrochimiques, les encres d’imprimerie, les encres bios, les laques et les dérivés de la cellulose, ainsi que les auxiliaires de teinture pour les fibres hydrophobes telles que les fibres acryliques. Les produits cosmétiques (teintures capillaires, antiseptiques), les additifs alimentaires (parfums), les parfums pour savon, les matières premières synthétiques pour les ingrédients pharmaceutiques et les anesthésiques locaux font également partie de ses utilisations.

Propriétés de l’alcool benzylique

L’alcool benzylique est un liquide incolore et transparent dont le point d’ébullition est de 205°C et le point de fusion de -15°C. Sa densité est de 1,045. Il est faiblement aromatique, avec un goût d’amande.

Elle est quelque peu insoluble dans l’eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther, le chloroforme et l’acétone. Il est relativement stable à la lumière et à la chaleur, mais peut être oxydé à l’air.

L’alcool benzylique est généralement peu toxique, mais peut provoquer une irritation au contact de la peau et des yeux à des concentrations élevées. Des cas d’empoisonnement par ingestion orale ont également été signalés, c’est pourquoi il convient d’être prudent lors de sa manipulation.

Lors de réactions chimiques, l’alcool benzylique peut être oxydé en benzaldéhyde et réduit en benzylamine. En raison de cette réactivité, l’alcool benzylique est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique.

Structure de l’alcool benzylique

L’alcool benzylique est un type d’alcool aromatique dont la formule moléculaire est C7H8O et le poids moléculaire 108,14. Il présente une structure dans laquelle un groupe hydroxyle d’alcool est attaché à l’anneau benzénique par l’intermédiaire d’un groupe méthylène.

La présence d’un anneau benzénique et d’un groupe d’eau dans la structure lui confère une solubilité et une réactivité caractéristiques dérivées de la stabilité de résonance de l’anneau benzénique et de la polarité du groupe hydroxyle. Les composés aromatiques ont généralement une faible polarité et une faible solubilité dans les solvants tels que les alcools inférieurs, mais l’alcool benzylique a une bonne solubilité dans les solvants organiques tels que l’éthanol en raison de la polarité dérivée du groupe hydroxyle.

Le groupe hydroxyle de l’alcool benzylique est également utilisé dans des réactions synthétiques qui font appel à ses propriétés acides et réductrices.

Autres informations sur l’alcool benzylique

Méthodes de production de l’alcool benzylique

La méthode la plus répandue pour la production d’alcool benzylique est l’halogénation et la réduction en utilisant le toluène comme matière première. Le toluène est très disponible et les processus de réaction requis sont adaptés à la production de masse.

Dans cette méthode, le toluène réagit avec un agent halogène pour obtenir des halogénures de benzyle (par exemple des chlorures de benzyle), qui sont ensuite réduits dans des conditions basiques telles que l’hydroxyde de potassium ou l’hydroxyde de sodium. Ce procédé permet d’obtenir industriellement de l’alcool benzylique.

L’alcool benzylique peut également être synthétisé par d’autres méthodes, telles que la réaction de Canizaro avec le benzaldéhyde, la réaction de Friedel-Crafts avec l’alcool phénylique et l’amination réductrice du nitrobenzène.