Qu’est-ce que le benzonitrile ?
Le benzonitrile est un cyanure aromatique dont la formule chimique est C6H5CN.
Le benzonitrile a été découvert en 1844 par Hermann von Fehling comme l’un des produits de décomposition du benzoate d’ammonium, qui a été chauffé jusqu’à ce qu’il se décompose. Il a créé un nouveau terme, le benzonitrile, et le nom nitrile a commencé à être davantage utilisé.
Utilisations du benzonitrile
Le benzonitrile peut être hydrolysé en acide benzoïque via le benzamide, réduit en benzylamine et polymérisé avec de l’acide sulfurique concentré en un cycle triazine. C’est un précurseur de nombreux dérivés et il est largement utilisé comme solvant et intermédiaire dans diverses industries et domaines.
Parmi les exemples d’utilisations spécifiques, on peut citer les matières premières plastiques, les solvants pour antioxydants, les solvants de placage, les matières premières synthétiques pour les colorants de construction, les intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques, et les agents de durcissement pour les résines époxy, ce qui en fait un produit adapté à une très large gamme d’applications.
Propriétés du benzonitrile
Le benzonitrile a un point de fusion de -13°C et un point d’ébullition de 188-191°C. Il existe à l’état liquide incolore à 25°C et a une odeur d’amande. Il est inflammable, avec un point d’éclair de 75°C et un point d’ignition de 550°C.
La solubilité du benzonitrile dans l’eau à 100°C est de 1%. Il peut être mélangé à l’alcool et à l’éther dans n’importe quelle proportion.
Structure du benzonitrile
Le benzonitrile a la structure du benzène avec un atome d’hydrogène remplacé par un groupe cyano, également connu sous le nom de cyanure de phényle. La formule chimique est abrégée et s’écrit également PhCN. Sa masse molaire est de 103,04 g/mol et sa densité de 1,0 g/ml.
Autres informations sur le benzonitrile
1. Synthèse du benzonitrile
Le benzonitrile est synthétisé par ammoxidation du toluène à 400-450°C par réaction de l’ammoniac et de l’oxygène. En laboratoire, le benzonitrile peut également être produit par déshydratation du benzamide ou de l’oxime de benzaldéhyde.
Le benzonitrile peut également être obtenu par la synthèse de Rosenmund-von Braun en utilisant du cyanure de cuivre(I) ou NaCN/DMSO et du bromobenzène. La synthèse de Rosenmund-von Braun est une réaction chimique permettant de synthétiser des nitriles d’aryle à partir d’halogénures d’aryle.
Le benzonitrile peut également être obtenu en diazotant l’aniline et en la faisant réagir avec du cyanure de cuivre(I). Cette réaction est appelée réaction de Sandmeyer.
2. Réaction du benzonitrile
Le benzonitrile est hydrolysé en acide benzoïque. La réaction avec les amines produit des benzamides N-substitués après hydrolyse. Le bromure de phénylmagnésium peut réagir pour produire de la diphénylcétoimine (Ph2C=NH) après hydrolyse.
Les métaux de transition tardifs et le benzonitrile forment des complexes. Les ligands du benzonitrile sont facilement remplacés par des ligands plus puissants, ce qui en fait des intermédiaires synthétiques pratiques. Le dichlorure de bis(benzonitrile)palladium est un exemple de complexe. Sa formule chimique est PdCl2(PhCN)2 et il s’agit d’un solide brun jaunâtre soluble dans les solvants organiques. Il est préparé en dissolvant le chlorure de palladium(II) (PdCl2) dans le benzonitrile. Dans un solvant non coordonnant, il se transforme en PdCl2 ; la cristallographie aux rayons X montre que les deux ligands du benzonitrile sont disposés en trans.