Qu’est-ce que le benzène ?
Le benzène est un hydrocarbure aromatique dont la structure chimique est des plus simples.
C’est un liquide incolore à l’arôme doux et très inflammable. C’est l’un des composés de base de la pétrochimie et on le trouve également dans le pétrole brut.
Les vapeurs de benzène sont toxiques. Il est désigné comme polluant atmosphérique dangereux en raison de sa capacité à inhiber la fonction hématopoïétique. L’essence automobile contenait autrefois environ 5 % de benzène, mais la loi sur la lutte contre la pollution atmosphérique a été modifiée et elle en contient désormais moins de 1 %.
Utilisations du benzène
En tant que point de départ des composés aromatiques, le benzène est utilisé dans un grand nombre d’applications. Il entre par exemple dans la composition de colorants, de caoutchouc synthétique, de détergents synthétiques, de pigments organiques, de produits chimiques organiques pour le caoutchouc, de produits pharmaceutiques, de parfums, de fibres synthétiques, de plastiques, de pesticides, d’explosifs et d’insectifuges.
Les monomères de styrène sont les dérivés du benzène les plus demandés. Le polystyrène est produit à partir du benzène et de l’éthylène et est utilisé dans les armoires de télévision et de climatisation, l’isolation et les conteneurs.
Il est également utilisé comme matière première pour le nylon, le polycarbonate et le polyuréthane.
Propriétés du benzène
Le benzène est un liquide incolore et transparent, très volatil et inflammable, à l’odeur caractéristique. Son point de fusion est de 5,5°C et son point d’ébullition de 80,1°C. Sa formule chimique est C6H6, son poids moléculaire est de 78,11 et sa densité de 0,8765 g/cm3. Un anneau benzène est un anneau hexagonal régulier à six chaînons composé de six atomes de carbone.
Dans le benzène, chaque carbone occupe une orbitale hybride sp2. La distance de liaison entre les atomes de carbone est de 1,397 Å, ce qui est intermédiaire entre les distances de liaison C-C et C=C. Ainsi, les six liaisons carbone dans le plan du cycle benzène sont égales, et il n’y a pas trois doubles liaisons comme représenté dans la formule développée.
De plus, les six électrons π d’un seul anneau benzène sont partagés et délocalisés sur les six atomes de carbone. Pour mettre l’accent sur la délocalisation, un cercle à l’intérieur d’un hexagone est parfois représenté comme un anneau benzène.
Lorsque le noyau benzène est un substituant, il est appelé groupe phényle et le groupe phényle peut également être écrit comme Ph.
Autres informations sur le benzène
1. Réactions de substitution du benzène
Bien que le benzène ait une double liaison dans sa formule structurelle, contrairement aux alcènes, les réactions de substitution sont plus susceptibles de se produire que les réactions d’addition. L’halogénation est un exemple spécifique de réaction de substitution du benzène. Cela comprend, par exemple, la chloration et la bromation, qui produisent du chlorobenzène et du bromobenzène.
La sulfonation du benzène peut également produire de l’acide benzène sulfonique et le nitrobenzène peut être obtenu par nitration. En somme, le benzène subit également une alkylation et une acétylation.
2. Réactions d’addition du benzène
Exposé à la lumière ultraviolette, le benzène réagit avec le chlore pour former de l’hexachlorure de benzène. L’hexachlorure de benzène est également appelé 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane.
La réaction du benzène avec l’hydrogène donne du cyclohexane.
3. Synthèse du benzène
Des hydrocarbures dont le point d’ébullition est compris entre 80 et 200°C sont mélangés à de l’hydrogène gazeux et réagissent avec un catalyseur à une pression de 8 à 50 atm et à une température de 500 à 525°C. Les hydrocarbures aliphatiques forment des anneaux et perdent de l’hydrogène pour former des hydrocarbures aromatiques. Les produits peuvent être distillés et séparés, puis purifiés par extraction au solvant pour obtenir du benzène.
Le benzène peut également être produit en mélangeant de l’hydrogène et du toluène et en les faisant réagir ensemble avec un catalyseur à 40-60 bar et 500-600 °C. De plus, le benzène et le xylène peuvent être synthétisés à partir de deux molécules de toluène. En tant que matières premières chimiques, le benzène et le xylène sont plus demandés que le toluène, de sorte que le processus est économiquement viable. Par ailleurs, le benzène peut être synthétisé à partir de trois molécules d’acétylène en utilisant des catalyseurs en fer rouge ou en quartz.