Qu’est-ce que la benzophénone ?
La benzophénone est un cristal ou une poudre cristalline blanche ou presque blanche à température ambiante, à l’odeur sucrée.
C’est l’un des principaux composés cétoniques aromatiques et un élément de construction largement utilisé en chimie organique. Elle est également connue sous le nom de diphénylcétone.
Propriétés de la benzophénone
Les principales propriétés physiques et chimiques de la benzophénone sont un point de fusion/congélation de 48~50 °C, un point d’ébullition ou de première distillation et un intervalle d’ébullition de 305,4 °C, ainsi qu’un point d’éclair de 143 °C. C’est un solide d’une densité de 1,11 g/cm3, soluble dans l’acétone et l’éthanol et pratiquement insoluble dans l’eau.
Il a la structure de deux anneaux de benzène pontés par des groupes carbonyles et est représenté par la formule chimique C6H5COC6H5, parfois abrégée Ph2CO. Son poids moléculaire est de 182,22 et son numéro d’enregistrement CAS est 119-61-9.
Utilisations de la benzophénone
1. Photo-initiateur de polymérisation
La benzophénone est utilisée comme initiateur de photopolymérisation en raison de sa propriété d’absorber la lumière ultraviolette et de présenter un effet photosensibilisant.
2. Absorbeurs d’UV
Les absorbeurs UV à base de benzophénone sont bien connus pour leur compatibilité avec les plastiques et leur efficacité dans les revêtements. Contrairement aux agents de diffusion des UV, qui renvoient les rayons UV, les absorbeurs d’UV absorbent les rayons UV et les convertissent en d’autres formes d’énergie (par exemple, en énergie thermique), ce qui donne une substance qui protège le matériau de base. Ceci est particulièrement utile lorsqu’un emballage noir et opaque n’est pas pratique.
3. Préparation de solvants déshydratés
La benzophénone est souvent utilisée conjointement avec le sodium métal pour déshydrater et désoxygéner des solvants dans les laboratoires de synthèse organique. La benzophénone cétyle résultant de la benzophénone est de couleur bleue, mais elle réagit rapidement avec l’eau et l’oxygène et disparaît, de sorte que l’achèvement de la déshydratation est indiqué par l’observation visuelle de la solution restant bleue. Cette méthode est utilisée pour les solvants à base d’éther tels que le tétrahydrofurane et l’éther diéthylique.
4. Sondes de photoaffinité
La benzophénone est utilisée dans les sondes de photoaffinité dans le domaine de la biologie chimique. Lorsqu’un composé de petite molécule auquel la benzophénone est attachée est irradié par la lumière UV dans une biomolécule telle qu’une protéine, la fraction de benzophénone forme une liaison covalente avec la protéine qui interagit avec la petite molécule et est marquée. La détection de ce marquage permet de déterminer la protéine qui interagit avec la petite molécule.
5. Autres utilisations
Divers dérivés de la benzophénone ont été mis au point et sont disponibles dans le commerce pour améliorer la miscibilité et la vitesse de réaction avec les monomères de résine. Certains dérivés de benzophénone sont utiles comme ingrédients d’écrans solaires. D’autres sont connus comme matières premières pour la synthèse organique et comme intermédiaires dans les produits pharmaceutiques (produits qui se situent entre les matières premières et les produits pharmaceutiques finis).
Autres informations sur la benzophénone
1. Comment la benzophénone est-elle produite ?
La benzophénone est produite par l’oxydation du diphénylméthane catalysée par le cuivre dans l’air. En laboratoire, elle peut être synthétisée par hydrolyse du dichlorodiphénylméthane, qui est synthétisé à partir de deux molécules de Benzène et de tétrachlorure de carbone sous la catalyse d’un acide de Lewis. Il peut également être synthétisé par la réaction de Friedel-Crafts du chlorure de benzoyle avec le benzène, également en présence d’acides de Lewis.
2. Informations juridiques
La benzophénone est désignée comme “substance dangereuse” par la réglementation japonaise sur le transport et le stockage des substances dangereuses à bord des navires et comme “autre substance dangereuse” par la loi sur l’aéronautique civile. Elle est également désignée comme “substance chimique désignée de classe 1” en vertu de la loi sur la confirmation, etc. du rejet de substances chimiques et la promotion de leur gestion (loi PRTR).
3. Précautions de manipulation et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :
- Fermer hermétiquement le récipient et le stocker dans un endroit frais et sombre.
- Stocker à l’écart des agents oxydants et d’autres substances dangereuses incompatibles.
- Utiliser uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
- Veiller à éviter la dispersion des poussières.
- Porter des gants et des lunettes de protection pendant l’utilisation.
- Retirer les gants de manière appropriée après utilisation afin d’éviter tout contact cutané avec le produit.
- Se laver soigneusement les mains après manipulation.
- En cas de contact avec la peau, laver avec du savon et beaucoup d’eau.
- En cas de contact avec les yeux, rincer soigneusement à l’eau pendant plusieurs minutes.