Qu’est-ce que l’alcool benzylique ?
L’alcool benzylique est un alcool aromatique volatil dont la formule moléculaire est C6H5CH2OH.
Il s’agit d’un liquide incolore et transparent, à l’arôme faible et caractéristique, qui entre dans la catégorie “pétrole n° 3, non soluble dans l’eau” de la loi sur les services d’incendie. Bien qu’insoluble dans l’eau, il est miscible avec les alcools, les éthers et de nombreux autres solvants organiques et est donc largement utilisé comme solvant.
Il est naturellement présent en tant que composant estérifié dans les huiles essentielles de fleurs telles que le jasmin, la jacinthe, l’acacia et l’ylang-ylang.
Utilisations de l’alcool benzylique
L’alcool benzylique est utilisé dans une grande variété d’utilisations, notamment comme agent aromatisant, solvant, médicament et comme intermédiaire dans la synthèse chimique.
1. Agents aromatisants
L’alcool benzylique a un arôme d’amande et est utilisé comme parfum dans les cosmétiques, les savons et les parfums. Il est également parfois utilisé pour aromatiser les produits alimentaires.
2. Solvants
En tant que substitut du chlorure de méthylène, il est utilisé comme solvant pour enlever les pellicules de peinture et les cires pour sols à usage commercial. Il est également utilisé comme solvant pour les peintures, les adhésifs et les encres dans de nombreux cas.
3. Synthèse chimique
L’alcool benzylique est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique, car il peut être converti en composés tels que le benzaldéhyde et la benzylamine par des réactions d’oxydoréduction. Il peut également être utilisé comme agent de benzylation dans les réactions chimiques et comme groupe protecteur pour les alcools et les amines.
Les autres utilisations comprennent les solvants et les diluants pour les matières premières esters, les produits agrochimiques, les encres d’imprimerie, les encres bios, les laques et les dérivés de la cellulose, ainsi que les auxiliaires de teinture pour les fibres hydrophobes telles que les fibres acryliques. Les produits cosmétiques (teintures capillaires, antiseptiques), les additifs alimentaires (parfums), les parfums pour savon, les matières premières synthétiques pour les ingrédients pharmaceutiques et les anesthésiques locaux font également partie de ses utilisations.
Propriétés de l’alcool benzylique
L’alcool benzylique est un liquide incolore et transparent dont le point d’ébullition est de 205°C et le point de fusion de -15°C. Sa densité est de 1,045. Il est faiblement aromatique, avec un goût d’amande.
Elle est quelque peu insoluble dans l’eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther, le chloroforme et l’acétone. Il est relativement stable à la lumière et à la chaleur, mais peut être oxydé à l’air.
L’alcool benzylique est généralement peu toxique, mais peut provoquer une irritation au contact de la peau et des yeux à des concentrations élevées. Des cas d’empoisonnement par ingestion orale ont également été signalés, c’est pourquoi il convient d’être prudent lors de sa manipulation.
Lors de réactions chimiques, l’alcool benzylique peut être oxydé en benzaldéhyde et réduit en benzylamine. En raison de cette réactivité, l’alcool benzylique est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique.
Structure de l’alcool benzylique
L’alcool benzylique est un type d’alcool aromatique dont la formule moléculaire est C7H8O et le poids moléculaire 108,14. Il présente une structure dans laquelle un groupe hydroxyle d’alcool est attaché à l’anneau benzénique par l’intermédiaire d’un groupe méthylène.
La présence d’un anneau benzénique et d’un groupe d’eau dans la structure lui confère une solubilité et une réactivité caractéristiques dérivées de la stabilité de résonance de l’anneau benzénique et de la polarité du groupe hydroxyle. Les composés aromatiques ont généralement une faible polarité et une faible solubilité dans les solvants tels que les alcools inférieurs, mais l’alcool benzylique a une bonne solubilité dans les solvants organiques tels que l’éthanol en raison de la polarité dérivée du groupe hydroxyle.
Le groupe hydroxyle de l’alcool benzylique est également utilisé dans des réactions synthétiques qui font appel à ses propriétés acides et réductrices.
Autres informations sur l’alcool benzylique
Méthodes de production de l’alcool benzylique
La méthode la plus répandue pour la production d’alcool benzylique est l’halogénation et la réduction en utilisant le toluène comme matière première. Le toluène est très disponible et les processus de réaction requis sont adaptés à la production de masse.
Dans cette méthode, le toluène réagit avec un agent halogène pour obtenir des halogénures de benzyle (par exemple des chlorures de benzyle), qui sont ensuite réduits dans des conditions basiques telles que l’hydroxyde de potassium ou l’hydroxyde de sodium. Ce procédé permet d’obtenir industriellement de l’alcool benzylique.
L’alcool benzylique peut également être synthétisé par d’autres méthodes, telles que la réaction de Canizaro avec le benzaldéhyde, la réaction de Friedel-Crafts avec l’alcool phénylique et l’amination réductrice du nitrobenzène.