カテゴリー: category_fr

Qu’est-ce que le camphène ?

Le camphène est un hydrocarbure bicyclique présent dans les huiles essentielles, qui sont des huiles volatiles extraites des plantes.

Les huiles essentielles contiennent des hydrocarbures, des alcools, des aldéhydes, des cétones, des phénols et des esters, dont le camphène est un hydrocarbure et appartient au groupe des monoterpènes. Les monoterpènes sont une classe d’hydrocarbures naturels, un groupe de faible poids moléculaire composé d’une seule unité d’isoprène.

En raison de leur faible poids moléculaire, ils se volatilisent facilement et nombre d’entre eux sont très parfumés. Le camphène est le seul hydrocarbure composant d’huile essentielle connu qui cristallise à température ambiante. Certains composants d’huiles essentielles qui ne sont pas des hydrocarbures cristallisent également à température ambiante, comme la cétone camphre.

Utilisations du camphène

Le camphène est principalement utilisé comme ingrédient dans les arômes alimentaires et les cosmétiques en raison de son odeur naturelle caractéristique rappelant celle du camphre. Il est également utilisé dans les solutions de désinfection et d’assainissement non alcoolisées et dans les compositions parfumées pour les insectifuges.

Il est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique. Il sert d’intermédiaire pour le camphre chimique, qui est un camphre synthétique : à partir de l’α-pinène, on produit du camphène, et à partir du camphène, du camphre.

En raison de sa structure bicyclique caractéristique et de ses doubles liaisons très réactives, il est souvent utilisé dans la synthèse de produits chimiques aux structures complexes. Les exemples incluent des utilisations dans les produits pharmaceutiques et les pesticides, ou dans la production de différents parfums par dérivation en esters.

Propriétés du camphène

La formule moléculaire du camphène est C10H16, son poids moléculaire est de 136,23 et son numéro d’enregistrement CAS est 79-92-5. Il a un point de fusion de 52 °C et est solide à température ambiante. Il se volatilise cependant par sublimation.

Il est pratiquement insoluble dans l’eau, mais soluble dans l’éther. Cristaux incolores à température ambiante, il se volatilise (sublimation) à température ambiante et a une odeur piquante. Il est présent dans l’huile de camphre naturelle, l’huile de térébenthine et l’huile de cyprès et fait partie de leur odeur.

Comment choisir le camphène ?

Le camphène se caractérise par la présence d’isomères optiques. Les isomères optiques sont désignés par les termes d-/(+) (droitier) ou l-/(-) (gaucher) en fonction de leur rotation optique et de nombreux produits commerciaux sont également étiquetés en conséquence.

L’utilisation prévue doit être prise en compte lorsqu’il s’agit de décider s’il convient d’obtenir l’un des isomères optiques ou la forme racémique. D’autres considérations relatives à l’achat sont d’ordre général pour les produits chimiques organiques.

Selon que l’utilisation est destinée à la recherche ou à l’industrie, il convient de choisir la forme réactive ou la forme chimique industrielle. Pour les réactifs également, il convient de choisir la qualité du réactif et l’utilisation recommandée (par exemple, réactif pour ~), selon qu’il s’agit d’une synthèse ou d’une analyse. En général, les réactifs destinés à l’analyse sont d’une plus grande pureté. L’utilisation prévue détermine la pureté requise.

Autres informations sur le camphène

1. Origine et méthode de production

Naturellement présent dans les huiles essentielles des plantes, avec l’isomère optique d(+)-camphène dans le pain d’épices et l(-)-camphène dans les camphoracées. La plupart des produits commerciaux sont synthétiques.

Industriellement, il est produit soit par isomérisation catalytique de l’α-pinène, soit par déshydrochloration alcaline du chlorure de bornyle, qui est synthétisé en traitant l’α-pinène avec du chlorure d’hydrogène.

2. Toxicité, dangers et législation applicable

Le camphène est irritant et une attention particulière doit être portée à son irritation pour les yeux. Bien que solide, il est volatil et donc inflammable en raison des vapeurs volatilisées. Il est également inflammable.

En vertu de la législation nationale, le camphène est désigné comme “solide inflammable” / “solide inflammable” de catégorie 2 en vertu de la loi sur les services d’incendie, comme “substance inflammable” en vertu de la loi sur la sécurité des navires et comme “solide inflammable” en vertu de la loi sur l’aéronautique civile. Il est également considéré comme hautement toxique pour les organismes aquatiques. Il doit donc être stocké de manière à ne pas se répandre dans l’environnement.

Qu’est-ce que la caféine ?

La caféine est un alcaloïde stimulant d’origine naturelle.

On la trouve principalement dans le café, le thé, le cacao et les boissons énergisantes. Elle peut également être ajoutée à certains médicaments et compléments alimentaires. La caféine synthétique est fabriquée à partir d’urée.

La caféine naturelle peut également être obtenue par extraction à partir de grains de café et d’autres sources. Elle peut également être obtenue comme sous-produit de la production de café décaféiné.

Les effets de la caféine comprennent un effet sur le cortex cérébral pour supprimer la somnolence, ainsi qu’un effet sur le cœur pour dilater les artères coronaires et un effet diurétique.

Utilisations de la caféine

La caféine a des effets stimulants, antipyrétiques, analgésiques, inotropes et diurétiques. Elle est donc utilisée comme stimulant du système nerveux central, comme diurétique et comme inotrope dans les cas d’angine de poitrine et d’autres affections. On la trouve aussi parfois dans les médicaments contre les maux de tête et le rhume en raison de ses effets vasoconstricteurs cérébraux et autres.

La caféine est également utilisée comme additif alimentaire pour l’amertume et d’autres usages, et est souvent ajoutée à certaines boissons gazeuses et à certains aliments. La caféine est également utilisée dans d’autres recherches physiologiques et comme matière première pour la synthèse organique.

On lui prête également des propriétés insectifuges et elle a été utilisée dans l’agriculture.

Propriétés de la caféine

Le nom chimique de la caféine est 1,3,7-triméthylxanthine et son aspect est celui d’un cristal blanc en forme de colonne. Elle est soluble dans l’eau, l’éthanol, le chloroforme, l’éther, l’acétone et le benzène, mais elle est insoluble dans l’éther de pétrole et la ligroïne. La caféine n’a pas d’odeur et a un goût amer.

La caféine affecte le système nerveux central et a un effet stimulant et éveillant. On pense également qu’elle améliore les performances athlétiques et que les gens se sentent moins fatigués. Cependant, une consommation excessive peut provoquer des symptômes tels que l’anxiété, la nervosité et l’insomnie.

Des études sanitaires suggèrent qu’à doses modérées, la caféine a un effet positif sur la santé. Néanmoins, elle peut avoir un impact négatif sur la santé si elle est consommée en excès ou en présence de conditions médicales préexistantes. Il est donc important de respecter une consommation modérée de caféine.

Les femmes enceintes, les femmes allaitantes et les personnes souffrant de troubles médicaux préexistants tels que l’hypertension artérielle ou un rythme cardiaque irrégulier peuvent avoir besoin de limiter leur consommation de caféine. Il est important d’ajuster la consommation de caféine conformément aux instructions de votre médecin.

Autres informations sur la caféine

1. Intoxication à la caféine

Une consommation excessive de caféine peut entraîner une intoxication à la caféine. La caféine ingérée agit sur le système nerveux central, provoquant une excitation excessive qui, en fonction de la quantité consommée et de la sensibilité individuelle, peut entraîner des symptômes graves.

Les symptômes d’une intoxication à la caféine sont les suivants :

• Insomnie, nervosité, anxiété, humeur instable
• Accélération du rythme cardiaque, rythme cardiaque irrégulier
• Malaise gastro-intestinal, nausées et vomissements
• Maux de tête, vertiges, tremblements des membres

Dans les cas graves, des hallucinations, une confusion, des convulsions et des difficultés respiratoires peuvent survenir. La consommation de caféine à fortes doses et sur une longue période peut également entraîner une dépendance et des problèmes de santé chroniques.

Pour prévenir la dépendance à la caféine, il est important de connaître la quantité appropriée de caféine à consommer et de respecter une limite de consommation maximale. Si vous vous sentez mal à la suite de la consommation de caféine, essayez de réduire votre consommation ou de la diminuer. Il est également important de consulter un médecin si les symptômes sont graves ou persistants.

2. Effets sur le corps

Si la caféine peut temporairement faire cesser les maux de tête, une consommation régulière de caféine peut rendre les maux de tête plus probables. Cela est dû à l’effet vasoconstricteur cérébral de la caféine.

3. Dépendance et tolérance

La consommation répétée de caféine peut entraîner une légère dépendance psychologique, connue sous le nom de dépendance à la caféine. De plus, les différents effets de la caféine diminuent avec l’ingestion répétée et une tolérance se développe.

Qu’est-ce que l’acide oléique ?

L’acide oléique est un type d’acide gras classé parmi les acides gras mono-insaturés.

Il est abondant dans les huiles végétales telles que l’huile d’olive, l’huile de carthame, l’huile de colza ou l’huile de tournesol. Dans les huiles végétales, l’acide oléique est présent sous forme de liaisons ester avec le glycérol, c’est-à-dire sous forme de triglycérides (triacylglycérols).

Les triglycérides sont constitués de trois acides gras liés par ester à un glycérol. L’hydrolyse des triglycérides permet donc d’obtenir de l’acide oléique.

L’acide oléique a des liaisons insaturées dans la molécule et est donc plus sensible à l’oxydation que les acides gras saturés tels que l’acide stéarique. Les huiles végétales sont plus sensibles à l’oxydation car l’oxydation se produit au niveau des liaisons insaturées des triglycérides auxquelles l’acide oléique est lié.

Utilisations de l’acide oléique

Les triglycérides d’acide oléique sont utilisés comme graisses et huiles comestibles, tandis que l’acide oléique obtenu à partir des triglycérides est principalement utilisé comme matière première industrielle. L’acide oléique est utilisé dans des utilisations telles que les surfactants et autres matières premières, les ingrédients des encres d’imprimerie, les antimousses, les additifs dans les lubrifiants et les ingrédients à base d’huile dans les cosmétiques et les produits pharmaceutiques.

Par exemple, il peut être utilisé comme matière première pré-réactive et réagir avec d’autres matières premières pour synthétiser des tensioactifs. L’acide oléique peut également être utilisé comme ingrédient à base d’huile dans les cosmétiques pour ajuster la sensation au toucher du produit. De plus, l’acide oléique peut être neutralisé avec un agent alcalin pour lui donner une fonction de savon.

Caractéristiques de l’acide oléique

Les propriétés de l’acide oléique sont dues à sa structure moléculaire. Bien qu’ayant le même nombre de carbones, l’acide stéarique, qui ne possède pas de liaisons insaturées, est solide à température ambiante, alors que l’acide oléique est liquide. L’acide oléique a un point de fusion d’environ 13 °C, il ne se solidifie donc pas comme le saindoux, sauf si la température est basse, comme pendant les mois d’hiver, où il reste liquide. Cependant, l’acide oléique possède des liaisons insaturées dans sa molécule, ce qui le rend relativement sensible à l’oxydation.

De plus, comme l’Acide oléique a des groupes carboxy dans sa molécule, il peut être dispersé dans l’eau en neutralisant ces groupes carboxy avec un alcali, et peut présenter une action tensioactive semblable à celle d’un savon. L’acide oléique est classé comme “matière dangereuse de classe 4, pétrole n° 3, liquide non soluble dans l’eau” en vertu de la loi sur les services d’incendie.

Structure de l’acide oléique

La structure (structure moléculaire) de l’acide oléique est similaire à celle de l’acide stéarique, principal composant des graisses et huiles animales, ou à celle de l’acide linoléique et de l’acide linolénique, que l’on trouve dans les graisses et huiles végétales. Tous ces acides gras appartiennent au groupe des 18 carbones. La formule moléculaire de l’acide oléique est CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.

Les deux acides gras sont très hydrophobes et insolubles dans l’eau en raison de leur nombre de 18 atomes de carbone. Chaque acide gras possède également un groupe carboxy (-COOH) dans sa molécule : la liaison à 17 carbones correspond à la graisse et le groupe carboxy à l’acide.

L’acide oléique se distingue de l’Acide stéarique et de l’Acide linoléique par le nombre et la position des liaisons insaturées. L’acide oléique est un acide gras insaturé dont la molécule ne comporte qu’une seule liaison insaturée. L’acide stéarique, quant à lui, est un acide gras saturé dont la molécule ne comporte aucune liaison insaturée. L’acide linoléique possède deux liaisons insaturées et l’acide linolénique trois liaisons insaturées.

Autres informations sur l’acide oléique

Méthodes de production de l’acide oléique

Les huiles végétales contenant des acides gras insaturés tels que l’acide oléique sont liquides à température ambiante. Les huiles végétales liquides sont transformées en graisses solides telles que la margarine par une réaction chimique qui convertit les liaisons insaturées en liaisons saturées. Une réaction chimique appelée hydrogénation est utilisée pour produire artificiellement des graisses solides de type beurre à partir d’huiles végétales.

L’hydrogénation transforme une partie de l’acide oléique de cis en trans avec des liaisons insaturées en acide élaïdique. L’acide élaïdique est similaire à l’acide oléique, mais il s’agit d’un acide gras trans. Les acides gras trans ont fait l’objet de recherches en tant que substances susceptibles d’avoir des effets nocifs lorsqu’elles sont introduites en grandes quantités dans l’organisme sous forme d’aliments.

La consommation d’huiles végétales contenant des triglycérides d’acide oléique, mais pas l’acide oléique lui-même, aurait des effets bénéfiques sur l’organisme. Elle supprimerait tout particulièrement le cholestérol LDL, le mauvais cholestérol.

Qu’est-ce que l’oxychlorure de phosphore ?

L’oxychlorure de phosphore est un composé dans lequel un atome d’oxygène est ajouté au trichlorure de phosphore.

Il réagit violemment avec l’eau pour produire des produits de décomposition contenant du chlorure d’hydrogène et de l’acide phosphorique. Le chlorure d’hydrogène gazeux est également produit par l’humidité de l’air. Il peut être produit par oxydation directe en faisant réagir le trichlorure de phosphore avec de l’oxygène. Une autre méthode consiste à produire du pentachlorure de phosphore, en laissant le chlore agir sur le trichlorure de phosphore et en le décomposant ensuite avec de l’eau. Le trichlorure de phosphore est obtenu en faisant réagir le phosphore avec le chlore.

Utilisations de l’oxychlorure de phosphore

L’oxychlorure de phosphore est utilisé dans la fabrication de fluides hydrauliques, de plastifiants (phosphate de tricrésyle), d’additifs pour l’essence et d’ignifugeants. Il peut également être utilisé dans la “fabrication” de produits pharmaceutiques (par exemple les sulfamides, la botamine B1), de colorants, de pesticides à base de phosphore, de parfums, de matières premières pour les films ininflammables et de produits d’extraction du minerai d’uranium. Il est également utilisé comme agent de diffusion dans le processus de fabrication des semi-conducteurs.

L’oxychlorure de phosphore est désigné comme substance toxique en vertu de la loi sur le contrôle des substances délétères et doit être manipulé avec précaution car il est irritant pour les organes respiratoires (yeux, nez et gorge) et le système nerveux central.

Propriétés de l’oxychlorure de phosphore

L’oxychlorure de phosphore a un point de fusion de 1,25°C et un point d’ébullition de 105,8°C. Il se présente sous la forme d’un liquide incolore et fumant à l’odeur piquante. La vapeur est plus lourde que l’air. Également connu sous le nom de chlorure de phosphoryle et de trichlorure de phosphate. Sa formule moléculaire est POCl3 et sa masse molaire est de 153,33 g/mol.

L’oxychlorure de phosphore est un produit chimique dont la structure tétraédrique est centrée sur le phosphore ; il possède trois liaisons P-Cl et une liaison P=O ; la liaison P=O est très forte et l’énergie de dissociation de la liaison est de 533,5 kJ/mol. La règle de Schomaker-Stevenson montre que la contribution de la double liaison est considérablement plus importante que celle du fluorure de phosphoryle (POF3), tant en termes de force de liaison que d’électronégativité.

La liaison P=O dans l’oxychlorure de phosphore est différente de la liaison π dans le groupe carbonyle des cétones : la liaison P-O π semble résulter du don d’une paire d’électrons solitaires d’un atome O à l’orbitale σ* de P-Cl. Cependant, l’interaction P-O est encore longtemps contestée.

Autres informations sur l’oxychlorure de phosphore.

1. Réactions de l’oxychlorure de phosphore

Lorsque l’oxychlorure de phosphore est chauffé avec un excès de phénol et un acide de Lewis tel que le chlorure de magnésium, il est possible d’obtenir des phosphates triaryliques.

L’oxychlorure de phosphore peut également agir comme une base de Lewis. Lorsqu’il réagit avec un acide de Lewis, par exemple le tétrachlorure de titane, il produit un adduit.

L’adduit de l’oxychlorure de phosphore et du chlorure d’aluminium est stable et le chlorure d’aluminium peut être complètement éliminé du mélange après la réaction de Friedel-Crafts. En présence de chlorure d’aluminium, l’oxychlorure de phosphore réagit avec le bromure d’hydrogène pour donner du POBr3.

2. Réactions avec l’oxychlorure de phosphore

En laboratoire, l’oxychlorure de phosphore est souvent utilisé comme réactif de déshydratation. Il est notamment utilisé pour la conversion d’amides en nitriles.

L’oxychlorure de phosphore peut également être utilisé dans la réaction de Bischler-Napieralski (réaction de Bischler-Napieralski). Cela signifie que le précurseur amide peut être fermé par anneau pour produire des dérivés de la dihydroisoquinoléine.

3. Réaction de Birsmeier-Hack Avec l’oxychlorure de phosphore

La réaction de Vilsmeier-Haack est une réaction entre un composé aromatique actif et un amide qui se produit en présence d’oxychlorure de phosphore. Les cycles aromatiques sont activés par l’oxychlorure de phosphore et acylés pour former des aldéhydes aromatiques et des cétones aromatiques.

Qu’est-ce que l’épichlorhydrine ?

L’épichlorhydrine est un monomère très réactif (monomère) avec des groupes époxy et chlore.

Il est également connu sous le nom de 2-chlorométhyloxirane, 1-chloro-2,3-époxypropane et oxyde de gamma-chloropropylène. L’épichlorhydrine est corrosive et irrite les yeux, le nez et la gorge.

En cas d’inhalation, elle peut provoquer des maux de tête, des vertiges et d’autres troubles du système nerveux central.

Utilisations de l’épichlorhydrine

L’épichlorhydrine est utilisée comme matière première synthétique. Elle est notamment utilisée comme matière première principale pour les résines époxy, qui sont largement utilisées dans l’industrie chimique, en particulier dans les secteurs de l’automobile et de l’électronique. Les résines époxy sont utilisées dans le domaine des peintures en général, dans les revêtements par électrodéposition pour les applications automobiles et industrielles, et dans les revêtements pour l’intérieur des fûts et des boîtes de conserve.

Elles sont également utilisées dans le domaine de l’électronique pour les circuits imprimés et les matériaux d’isolation des bobines, et dans le domaine du génie civil et de la construction pour les revêtements anticorrosion, les adhésifs et les produits d’étanchéité pour le béton et l’acier.

Outre les résines époxy, il est également largement utilisé comme matière première synthétique pour la glycérine et d’autres matériaux synthétiques tels que le caoutchouc épichlorhydrine et le méthacrylate de glycidyle, et comme solvant pour l’acétate de cellulose, la cellophane et le caoutchouc ester. L’épichlorhydrine est également utilisée dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, les surfactants, les matières premières synthétiques pour les résines échangeuses d’ions, les agents de traitement des textiles et les solvants.

Propriétés de l’épichlorhydrine

L’épichlorhydrine a une formule moléculaire C3H5ClO, un poids moléculaire de 92,5 et est un liquide incolore à température ambiante avec une odeur piquante similaire à celle du chloroforme. Elle est inflammable, avec une densité de 1,2058, un point de fusion de -26°C, un point d’ébullition de 116°C et un point d’éclair de 31°C. Elle est légèrement soluble dans l’eau et dans l’eau de mer. Elle est légèrement soluble dans l’eau et facilement soluble dans les solvants organiques tels que l’alcool, l’éther, le chloroforme, le trichloréthylène et le tétrachlorure de carbone, mais pas dans les hydrocarbures.

L’épichlorhydrine est instable en présence de substances acides et basiques. Elle réagit avec un grand nombre de substances en raison de ses deux groupes fonctionnels très réactifs, un groupe époxy et un groupe alkyle chloré.

Il est très volatil, avec une limite d’explosivité de 3,8 à 21 %, et a tendance à former des mélanges explosifs avec l’air. Comme la vapeur est plus lourde que l’air et qu’elle a tendance à rester à basse altitude, le produit doit être bien ventilé pendant son utilisation et une ventilation locale par aspiration doit être installée si nécessaire.

Peut réagir violemment avec les poudres métalliques, le zinc, l’aluminium, les alcools, les phénols, les amines (en particulier l’aniline), les acides organiques, l’eau, etc. et provoquer un incendie ou une explosion.

Autres informations sur l’épichlorhydrine

Méthodes de production de l’épichlorhydrine

L’épichlorhydrine peut être produite de deux manières : à partir du chlorure d’allyle, obtenu par la réaction du propylène et du chlore, ou à partir de l’alcool allylique, obtenu par la réaction du propylène et de l’acide acétique.

1. Méthode au chlorure d’allyle
Le chlorure d’allyle réagit avec une solution d’acide hypochloreux pour obtenir du dichloropropanol. Celui-ci est ensuite mis en réaction avec un alcali pour produire de l’épichlorhydrine brute par déchloration et les impuretés sont éliminées par distillation.

CH2=CHCH3 + CL2 → CH2=chchch2cl + Hcl (Synthèse Des Chlorures D’Allyle)
CH2=CHCH2Cl + HOCl → CH2ClCH(OH)CH2Cl
Ch2clch(Oh)ch2cl → ch2choch2cl + Hcl

2. Méthode à l’alcool allylique
L’alcool allylique est chloré avec du chlore dans une solution d’acide chlorhydrique pour obtenir du dichloropropanol. Celui-ci est déchloré par ajout d’alcali pour produire de l’épichlorhydrine brute, qui est ensuite distillée pour obtenir le produit épichlorhydrine.

2ch2=CHCHCH3 + 2ch3cooh + O2 → CH2=chchch2ococh3 +H2O → CH2=chchch2oh + ch3cooh (synthèse de l’alcool allylique)
CH2=CHCHCH2OH + Cl2 → CH2ClCH(OH)CH2Cl Ch2clch(Oh)ch2cl → ch2choch2cl + Hcl

Qu’est-ce que l’oxyde d’éthylène ?

L’oxyde d’éthylène est un composé organique à deux carbones avec une structure d’éther cyclique.

Il est également connu sous le nom d’oxyde d’éthylène, d’époxyéthane et d’oxirane. Il s’agit d’un gaz à température ambiante, soluble dans l’eau et les solvants organiques.

Utilisations de l’oxyde d’éthylène

L’oxyde d’éthylène peut être utilisé tel quel ou comme matière première pour la synthèse d’autres composés. Lorsqu’il est utilisé tel quel, il sert de désinfectant puissant. Il est utilisé dans un processus de désinfection appelé stérilisation à l’oxyde d’éthylène, qui est efficace pour stériliser les matériaux peu résistants à la chaleur qui ne supportent pas la stérilisation à haute température.

Lorsqu’il est utilisé comme matière première pour la synthèse, il est souvent utilisé comme matière première pour l’éthylène glycol et l’oxyde de polyéthylène, qui est de l’oxyde d’éthylène polymérisé. De plus, ils sont également utilisés comme matières premières pour l’éthanolamine, le carbonate d’éthylène et les éthers d’alkyle.

L’oxyde de polyéthylène étant très hydrophile, il peut être combiné à des groupes alkyle hydrophobes pour devenir un surfactant et être utilisé comme surfactant non ionique dans les détergents.

Caractéristiques de l’oxyde d’éthylène

La formule moléculaire de l’oxyde d’éthylène est CH2CH2O, avec un poids moléculaire de 44,05. Il s’agit d’un composé organique gazeux à température et pression ambiantes, avec une densité de 0,8711 à 20°C, un point d’éclair de -17,8°C, un point d’ébullition de 10,7°C et un point de congélation de -111,3°C. Il est bien soluble dans l’eau, l’acétone et l’éther.

Il a une structure d’éther cyclique et la polymérisation par ouverture de cycle produit de l’oxyde de polyéthylène, un polyéther. Il réagit généralement facilement avec les composés d’hydrogène actif.

Autres informations sur l’oxyde d’éthylène.

1. Comment l’oxyde d’éthylène est-il produit ?

L’oxyde d’éthylène est synthétisé par oxydation par contact de l’éthylène avec l’oxygène. L’oxygène peut être remplacé par l’air (gaz mélangé à l’azote), mais la méthode de l’oxygène, qui utilise l’oxygène comme matière première, est actuellement la plus courante.

Un mélange d’éthylène gazeux et d’oxygène (concentration d’éthylène de 20 à 35 %) est introduit dans une tour de réaction multitubulaire remplie d’un catalyseur à base d’argent et réagit dans des conditions de 230 à 315 °C et sous une pression de 851 à 2 127 kPa. La réaction est suivie de plusieurs étapes de lavage et de séparation, puis d’une nouvelle distillation pour obtenir de l’oxyde d’éthylène de grande pureté. Le rendement de cette méthode de production est d’environ 80 %.

Équation de la réaction principale : C2h4 + 1/2o2 → c2h4o (oxyde d’éthylène)
Équation de la sous-réaction : C2h4 + 3o2 → 2co2 + 2h2o

La méthode la plus courante est l’oxydation de l’éthylène par l’oxygène, mais la neutralisation par hydrolyse de la chlorhydrine d’éthylène (C2H4ClOH) a également été utilisée. Bien que cette méthode ait des rendements élevés, elle n’est plus utilisée en raison de son coût élevé et de sa pureté moindre par rapport à l’oxydation directe de l’éthylène.

2. Précautions concernant l’oxyde d’éthylène

Aspects liés à la manipulation.
L’oxyde d’éthylène a un domaine d’explosivité assez large de 3,0 à 100 % et peut se décomposer et exploser en l’absence d’oxygène. Non seulement le feu est strictement interdit, mais il doit également être stocké dans un endroit frais, bien ventilé, sombre et à l’abri de la lumière directe du soleil.

Avec une densité de vapeur de 1,52, il est plus lourd que l’air, de sorte qu’en cas de fuite, il risque de rester sous les pieds et l’odeur ne sera pas remarquée. Un contrôle strict est essentiel, car la moindre énergie peut provoquer une explosion.

Toxicité
L’oxyde d’éthylène a été jugé équivalent à une “substance connue pour être toxique pour l’homme en ce qui concerne la reproduction”, car des études épidémiologiques ont fait état d’une augmentation du nombre de fausses couches, ainsi que d’effets évidents tels que la mutagénicité des cellules germinales dans le cadre d’expériences sur les animaux.

D’autres effets toxiques aigus incluent des cloques en cas d’adhérence à la peau, une kératite en cas de contact avec les yeux, et l’inhalation de grandes quantités de vapeur peut provoquer des effets anesthésiques et la mort. Lors de la manipulation, il convient de porter des lunettes et des gants de protection ainsi que des masques à gaz pour les gaz organiques.

Qu’est-ce que l’éthylène glycol ?

L’éthylène glycol est un composé organique soluble dans l’eau qui présente la caractéristique d’être facilement soluble dans l’eau et l’éthanol.

Il est stable et ne s’oxyde pas facilement dans l’air. L’éthylène glycol est un liquide légèrement visqueux et incolore à température ambiante, avec un poids spécifique de 1,11 et un point d’ébullition de 197°C. Son point d’éclair est de 111°C et son point d’inflammation de 398°C. En vertu de la loi sur les services d’incendie, il est classé comme substance dangereuse de catégorie 4 (pétrole de classe 3).

Si l’Éthylène glycol est accidentellement ingéré et métabolisé dans l’organisme, des acides hydroxyles toxiques sont produits, qui sont nocifs pour le corps humain. Il s’agit donc d’un composé qui doit être manipulé avec précaution.

Utilisations de l’éthylène glycol

L’éthylène glycol est souvent utilisé dans les utilisations antigel lorsqu’il est mélangé à de l’eau, car il est facilement soluble dans l’eau et a un point de fusion bas. L’éthylène glycol a un point de fusion d’environ -13°C. Il ne gèle pas avant des températures encore plus basses. Il ne gèle qu’à des températures encore plus basses que le point de fusion de l’eau, soit 0°C, pour obtenir une solution antigel.

L’éthylène glycol est également utilisé comme matière première pour d’autres réactions de synthèse. Plusieurs composés sont synthétisés en utilisant l’éthylène glycol comme matière première.

L’éthylène glycol est utilisé en grandes quantités comme matière première industrielle ; par exemple, l’éthylène glycol est l’une des principales matières premières de la résine PET, qui est également utilisée en grandes quantités dans la vie de tous les jours. La résine PET fabriquée à partir de l’éthylène glycol est transformée en fibre de polyester, un type de fibre synthétique, par exemple.

Structure de l’éthylène glycol

La structure de l’éthylène glycol (structure moléculaire) est relativement simple. Plus précisément, elle se compose de deux carbones ayant chacun une liaison -OH. En d’autres termes, il se compose d’une fraction éthylène de deux carbones et de deux groupes hydroxy liés à la fraction éthylène.

L’éthylène glycol est un type d’alcool divalent dont la molécule comporte deux groupes -OH. Il est parfois également appelé “éthane-1,2-diol” ou “1,2-éthanediol”. Il est synthétisé industriellement à partir de l’oxyde d’éthylène.

L’éthylène glycol est représenté par la formule structurelle moléculaire HO-CH2-CH2-OH.

Propriétés de l’éthylène glycol

Le principe par lequel l’éthylène glycol exerce son action est dû à sa structure moléculaire. Celle-ci est due à la présence simultanée dans la molécule d’un groupement éthylène, qui est un groupement hydrophobe, et de deux groupements hydroxy, qui sont des groupements hydrophiles. La présence de groupes hydrophobes et hydrophiles dans la molécule en fait un composé organique facilement soluble dans l’eau.

L’éthylène glycol peut encore réagir avec d’autres matières premières. L’éthylène glycol peut être utilisé comme matière première pour la synthèse d’autres composés. Les groupes -OH de la molécule peuvent subir d’autres réactions chimiques, de sorte que d’autres composés peuvent être synthétisés à partir de l’éthylène glycol.

Autres informations sur l’éthylène glycol

Dangers de l’éthylène glycol

L’éthylène glycol est utilisé en grandes quantités dans l’industrie. En effet, l’éthylène glycol est la principale matière première des fibres de polyester, qui sont largement utilisées dans le monde. Par ailleurs, l’éthylène glycol est utilisé pour synthétiser des solvants pour peintures (par exemple, le cellosolve). Les solvants synthétisés à partir de l’éthylène glycol ont tendance à dissoudre un large éventail de substances.

En cas d’ingestion accidentelle, l’éthylène glycol peut se transformer en acide oxalique et en d’autres substances dans l’organisme. L’acide oxalique peut provoquer des calculs urétéraux, ce qui peut entraîner des lésions rénales et, dans le pire des cas, la mort. La dose létale d’éthylène glycol serait d’environ 100 g chez l’homme, en fonction de l’âge et du poids.

L’éthylène glycol ayant un goût légèrement sucré, les animaux domestiques peuvent accidentellement lécher l’éthylène glycol contenu dans l’antigel. L’ingestion d’une quantité létale d’éthylène glycol est très dangereuse, c’est pourquoi un contrôle rigoureux de l’antigel contenant de l’éthylène glycol est nécessaire à la maison.

Qu’est-ce que l’éthylbenzène ?

L’éthylbenzène est un type de composé aromatique et un isomère structurel du xylène. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante qui dégage une odeur particulière. Il n’est pas miscible dans l’eau mais dans divers solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther.
L’éthylbenzène est produit dans l’industrie pétrochimique par une réaction catalytique utilisant le benzène et l’éthylène comme matières premières. Il est également produit par séparation de l’isomère structurel xylène.

L’éthylbenzène est classé comme substance dangereuse dans la classe IV, pétrole n° 2, en vertu de la loi sur les services d’incendie, et comme substance chimique spécifiée dans la classe II. Comme cette substance relève de diverses autres lois et réglementations, elle doit être manipulée conformément aux lois et réglementations respectives.

Utilisations de l’éthylbenzène

L’éthylbenzène est un type d’alkylbenzène inférieur. Il est généralement produit par une réaction catalytique à partir de l’éthylène et du benzène, mais il peut également être produit par séparation du xylène.

L’éthylbenzène est principalement utilisé comme matière première pour le monomère de styrène. Il est également utilisé comme solvant pour les peintures, les adhésifs et les encres. L’éthylbenzène est également présent dans le xylène en certaines quantités, comme mentionné ci-dessus, et il est également présent dans le kérosène et l’essence à hauteur d’environ 1 %.

Risques liés à l’éthylbenzène et législation en la matière

L’éthylbenzène, comme le toluène, le benzène et d’autres composés aromatiques de faible poids moléculaire, est un liquide hautement inflammable et relève de la classe 4 des substances dangereuses, Petroleums II, de la loi sur les services d’incendie. Il ne relève pas de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères, mais en raison de ses effets dangereux sur le corps humain, il fait partie de la classe II des substances chimiques spécifiées dans la loi sur la sécurité industrielle, et est une substance soumise à l’étiquetage et à la notification. Par conséquent, les lieux de travail qui utilisent de l’éthylbenzène doivent procéder à une évaluation des risques.

L’éthylbenzène est également soumis à diverses autres lois, notamment en tant que substance chimique désignée de classe I dans le cadre de la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants. Avant toute utilisation, il convient de vérifier la dernière fiche de données de sécurité et de la manipuler de manière appropriée.

Qu’est-ce que l’éthanol ?

L’éthanol est un type d’alcool et un solvant organique utilisé pour un large éventail d’utilisations, notamment la stérilisation et la désinfection.

Il est très volatil et doit être enfermé dans un récipient et stocké dans un endroit frais et sombre.

Utilisations de l’éthanol

L’éthanol a un très large éventail d’utilisations. Voici quelques exemples d’utilisations spécifiques

1. Désinfection

En tant qu’alcool désinfectant, l’éthanol est utilisé pour désinfecter les doigts, la peau, les instruments médicaux et les sites chirurgicaux, ainsi que les murs et les sols des hôpitaux. La consommation a augmenté de façon spectaculaire, en particulier depuis l’apparition de nouvelles infections à coronavirus.

L’éthanol de désinfection contient généralement environ 30 % d’eau en plus de l’éthanol. Cette concentration est considérée comme adéquate pour une désinfection efficace des bactéries et des virus. Le mélange d’eau rend le produit moins volatil et augmente le temps de séjour des ingrédients désinfectants sur le site de désinfection, ce qui accroît l’effet de désinfection.

2. Les solvants dans les utilisations industrielles

Ils sont utilisés comme diluants dans les peintures synthétiques et les revêtements. L’éthanol anhydre, dont la concentration en éthanol est égale ou supérieure à 99,5 %, est également vendu comme détergent dans les pharmacies et peut être acheté et utilisé par les consommateurs ordinaires.

3. Additifs alimentaires

L’éthanol fermenté fabriqué à partir de matières premières naturelles est utilisé pour les conservateurs alimentaires et les assaisonnements tels que le mirin (alcool sucré japonais). De plus, l’éthanol est l’un des principaux ingrédients des boissons alcoolisées, bien que ce ne soit pas l’utilisation prévue de l’éthanol. On le trouve dans la bière, le vin, le whisky, le saké, le shochu (alcool japonais), etc. L’éthanol est produit par fermentation lors du processus de fabrication des boissons alcoolisées.

Propriétés de l’éthanol

L’éthanol est un liquide incolore, transparent et inflammable dont la formule chimique est C2H5OH et le poids moléculaire 46,07. Il a un point de fusion de -114,1°C, un point d’ébullition bas de 78,5°C et est très volatil, ce qui signifie qu’il s’évapore facilement, même à température ambiante. C’est une propriété utile lorsqu’il est utilisé dans les désinfectants et les sprays pour cheveux.

L’éthanol est également miscible avec l’eau et peut facilement être transformé en solution aqueuse. Cette propriété est importante lorsque l’éthanol est utilisé comme matière de base pour les désinfectants et les bains de bouche.

Il a un point d’éclair bas de 12,0°C et s’enflamme et brûle en présence d’une étincelle ou d’une autre source d’inflammation à température ambiante. Même l’éthanol désinfectant (une solution aqueuse contenant environ 70 % d’éthanol), qui est largement utilisé dans les maisons et les lieux publics, a un point d’éclair de 21 °C et doit être manipulé avec précaution.

Types d’éthanol

L’éthanol peut être classé en deux types en fonction des différences de matières premières et de méthodes de production : l’éthanol synthétique et le bioéthanol.

1. Éthanol synthétique

L’éthanol synthétique est de l’éthanol synthétisé à partir de combustibles fossiles tels que le pétrole et le gaz naturel. L’éthanol synthétique diffère du bioéthanol en ce sens qu’il est produit sans utiliser de matières premières renouvelables et que son impact sur l’environnement peut être problématique.

L’éthanol synthétique est fabriqué à partir de combustibles fossiles et présente l’avantage d’être moins cher à produire que le bioéthanol et les volumes de production peuvent être facilement ajustés. Toutefois, son impact sur l’environnement en termes d’émissions de CO2 suscite des inquiétudes. Il est également considéré comme un carburant durable limité en raison des réserves limitées de combustibles fossiles.

2. Le bioéthanol

Le bioéthanol est de l’éthanol produit par fermentation de matières premières d’origine végétale (biomasse). L’utilisation de la biomasse a attiré l’attention en tant que carburant respectueux de l’environnement qui ne dépend pas des combustibles fossiles.

Le bioéthanol possède les mêmes propriétés que l’éthanol lui-même, mais comme les matières premières utilisées pour sa production sont d’origine végétale, les émissions de CO2 sont inférieures à celles des combustibles fossiles et il est considéré comme respectueux de l’environnement. La biomasse est également une ressource renouvelable et donc l’une des solutions au problème de l’épuisement des combustibles fossiles.

Cependant, il y a des défis à relever : la récolte et la transformation de la biomasse nécessitent de l’énergie, et l’énergie nécessaire à la production de bioéthanol dépend des combustibles fossiles.

Autres informations sur l’éthanol

Méthodes de production de l’éthanol

L’éthanol synthétique est produit en faisant réagir de l’éthylène obtenu à partir de gaz naturel ou de pétrole avec de l’eau.

C2h4 + H2O → C2h5oh

Dans cette équation de réaction, l’éthylène (C2H4 ) réagit avec l’eau (H2O) pour produire de l’éthanol (C2H5OH). Cette réaction se déroule en présence d’un catalyseur acide tel que l’acide phosphorique ou l’acide sulfurique immobilisé sur de la silice ou similaire. L’éthanol produit est obtenu sous forme de mélange avec de l’eau et des sous-produits, qui peuvent être purifiés par distillation, séparation et autres procédés de purification pour produire de l’éthanol d’une grande pureté.

Le bioéthanol est produit par fermentation de matières premières d’origine végétale (biomasse). La canne à sucre, le maïs, les pommes de terre, la betterave sucrière et le bois sont des exemples typiques de biomasse.

Ces matières premières sont broyées, les fibres et les sucres sont extraits et fermentés par l’ajout de levures et d’autres micro-organismes. Au cours de ce processus, les sucres sont transformés en éthanol. À partir de là, l’éthanol est concentré par distillation et raffiné pour augmenter sa pureté afin d’obtenir du bioéthanol.

Qu’est-ce que l’indole ?

L’indole est un composé organique hétérocyclique azoté dont la formule moléculaire est C8H7N.

Son numéro d’enregistrement CAS est 120-72-9. Il a un poids moléculaire de 117,15, un point de fusion de 52-54°C et un point d’ébullition de 253-254°C. Il se présente sous la forme d’un cristal ou d’une poudre cristalline blanc(e) à légèrement brun(e) clair(e) à température ambiante. Il a une forte odeur piquante. Sa densité est de 1,22 g/cm3, sa constante de dissociation acide pKa est de 16,2 et sa constante de dissociation basique pKb est de 17,6.

Cette substance est un produit de dégradation lorsque les bactéries décomposent le tryptophane, un type d’acide aminé. On la trouve également dans l’huile de jasmin, le goudron de houille, les protéines de putréfaction et les excréments de mammifères.

Utilisations de l’indole

L’odeur de l’indole est décrite comme similaire à celle des matières fécales, mais à très faible concentration, la substance a une odeur florale. Il est donc utilisé comme ingrédient dans les parfums et les fragrances et comme matière première pour la préparation d’huiles essentielles florales. On estime que l’huile de jasmin naturelle contient environ 2,5 % d’indole, mais en raison du coût élevé des huiles naturelles, l’indole est également utilisé dans la production d’huile de jasmin synthétique.

La structure indole (anneau indole) se retrouve également dans divers composés organiques, notamment dans des substances biologiques. La structure matricielle indole est présente dans de nombreux alcaloïdes importants et de nombreux médicaments sont fabriqués à partir de dérivés indoles.

Certains dérivés de l’indole ont été utilisés comme composants de colorants importants jusqu’à la fin du 19e siècle. Le nom indole est dérivé de la substance colorante d’origine végétale “indigo”. D’un point de vue chimique, l’indole est utilisé dans des applications telles que la détection des ions nitrite et comme matière première pour la synthèse organique (colorants, alcaloïdes, etc.).

Propriétés de l’indole

1. Propriétés de l’indole

L’indole est un composé organique dont la structure fusionne un cycle benzénique et un cycle pyrrole. Comme le pyrrole, l’indole n’est pas une base, car la paire d’électrons solitaires de l’atome d’azote est responsable de la formation du cycle aromatique.

Cependant, l’indole peut être protoné à l’aide d’acides forts tels que l’acide chlorhydrique. Dans ce cas, la protonation se produit en position C3 plutôt qu’en position N1, car il présente la même réactivité que les énamines. Le substituant correspondant à l’indole est appelé groupe indolyle. Les réactions de substitution électrophile en position C-3, les réactions de lithiation en position C-2, l’oxydation et la cycloaddition sont des exemples de la chimie de l’indole.

2. Un groupe de dérivés de l’indole

On trouve des anneaux indoles dans une grande variété de composés organiques. Le tryptophane et les alcaloïdes indoliques en sont des exemples typiques. Il s’agit d’une structure très importante du point de vue de la chimie synthétique et médicinale.

L’indole est sensible aux réactions de substitution électrophile en position 3, de sorte que les dérivés substitués en position 3 sont courants. Les neurotransmetteurs sérotonine et mélatonine, ainsi que les alcaloïdes ayant des effets hallucinogènes (par exemple les alcaloïdes de la corne d’orge), en sont des exemples typiques. On trouve également des structures indoles dans les auxines (un type d’hormone végétale) telles que l’acide indolyl-3-acétique et l’IAA, et dans des produits pharmaceutiques tels que l’indométhacine (un anti-inflammatoire non stéroïdien) et le pindolol (un bêta-bloquant).

3. Synthèse des indoles

L’indole est un composant majeur du goudron de houille et peut être obtenu à partir de fractions de distillation à 220°C à 260°C. L’indole et ses dérivés peuvent également être synthétisés par diverses méthodes, mais la principale voie de synthèse industrielle utilise l’aniline et l’éthylène glycol comme matières premières. La synthèse a lieu entre 200°C et 500°C en présence d’un catalyseur et la réaction se déroule en phase gazeuse. Les rendements sont généralement de l’ordre de 60 %.

Diverses autres méthodes de synthèse des indoles et de leurs dérivés ont été rapportées, mais les méthodes de synthèse les plus connues sont la synthèse indole de Fischer et la synthèse indole de Fukuyama.

Types d’indoles

Les indoles actuellement disponibles sur le marché sont principalement des produits réactifs destinés à la recherche en développement. Les produits sont vendus dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire, tels que 1 g, 10 g, 25 g, 100 g et 500 g. Selon le fabricant, le produit peut être stocké à température ambiante ou réfrigéré.