Qu’est-ce que l’acide oléique ?
L’acide oléique est un type d’acide gras classé parmi les acides gras mono-insaturés.
Il est abondant dans les huiles végétales telles que l’huile d’olive, l’huile de carthame, l’huile de colza ou l’huile de tournesol. Dans les huiles végétales, l’acide oléique est présent sous forme de liaisons ester avec le glycérol, c’est-à-dire sous forme de triglycérides (triacylglycérols).
Les triglycérides sont constitués de trois acides gras liés par ester à un glycérol. L’hydrolyse des triglycérides permet donc d’obtenir de l’acide oléique.
L’acide oléique a des liaisons insaturées dans la molécule et est donc plus sensible à l’oxydation que les acides gras saturés tels que l’acide stéarique. Les huiles végétales sont plus sensibles à l’oxydation car l’oxydation se produit au niveau des liaisons insaturées des triglycérides auxquelles l’acide oléique est lié.
Utilisations de l’acide oléique
Les triglycérides d’acide oléique sont utilisés comme graisses et huiles comestibles, tandis que l’acide oléique obtenu à partir des triglycérides est principalement utilisé comme matière première industrielle. L’acide oléique est utilisé dans des utilisations telles que les surfactants et autres matières premières, les ingrédients des encres d’imprimerie, les antimousses, les additifs dans les lubrifiants et les ingrédients à base d’huile dans les cosmétiques et les produits pharmaceutiques.
Par exemple, il peut être utilisé comme matière première pré-réactive et réagir avec d’autres matières premières pour synthétiser des tensioactifs. L’acide oléique peut également être utilisé comme ingrédient à base d’huile dans les cosmétiques pour ajuster la sensation au toucher du produit. De plus, l’acide oléique peut être neutralisé avec un agent alcalin pour lui donner une fonction de savon.
Caractéristiques de l’acide oléique
Les propriétés de l’acide oléique sont dues à sa structure moléculaire. Bien qu’ayant le même nombre de carbones, l’acide stéarique, qui ne possède pas de liaisons insaturées, est solide à température ambiante, alors que l’acide oléique est liquide. L’acide oléique a un point de fusion d’environ 13 °C, il ne se solidifie donc pas comme le saindoux, sauf si la température est basse, comme pendant les mois d’hiver, où il reste liquide. Cependant, l’acide oléique possède des liaisons insaturées dans sa molécule, ce qui le rend relativement sensible à l’oxydation.
De plus, comme l’Acide oléique a des groupes carboxy dans sa molécule, il peut être dispersé dans l’eau en neutralisant ces groupes carboxy avec un alcali, et peut présenter une action tensioactive semblable à celle d’un savon. L’acide oléique est classé comme “matière dangereuse de classe 4, pétrole n° 3, liquide non soluble dans l’eau” en vertu de la loi sur les services d’incendie.
Structure de l’acide oléique
La structure (structure moléculaire) de l’acide oléique est similaire à celle de l’acide stéarique, principal composant des graisses et huiles animales, ou à celle de l’acide linoléique et de l’acide linolénique, que l’on trouve dans les graisses et huiles végétales. Tous ces acides gras appartiennent au groupe des 18 carbones. La formule moléculaire de l’acide oléique est CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.
Les deux acides gras sont très hydrophobes et insolubles dans l’eau en raison de leur nombre de 18 atomes de carbone. Chaque acide gras possède également un groupe carboxy (-COOH) dans sa molécule : la liaison à 17 carbones correspond à la graisse et le groupe carboxy à l’acide.
L’acide oléique se distingue de l’Acide stéarique et de l’Acide linoléique par le nombre et la position des liaisons insaturées. L’acide oléique est un acide gras insaturé dont la molécule ne comporte qu’une seule liaison insaturée. L’acide stéarique, quant à lui, est un acide gras saturé dont la molécule ne comporte aucune liaison insaturée. L’acide linoléique possède deux liaisons insaturées et l’acide linolénique trois liaisons insaturées.
Autres informations sur l’acide oléique
Méthodes de production de l’acide oléique
Les huiles végétales contenant des acides gras insaturés tels que l’acide oléique sont liquides à température ambiante. Les huiles végétales liquides sont transformées en graisses solides telles que la margarine par une réaction chimique qui convertit les liaisons insaturées en liaisons saturées. Une réaction chimique appelée hydrogénation est utilisée pour produire artificiellement des graisses solides de type beurre à partir d’huiles végétales.
L’hydrogénation transforme une partie de l’acide oléique de cis en trans avec des liaisons insaturées en acide élaïdique. L’acide élaïdique est similaire à l’acide oléique, mais il s’agit d’un acide gras trans. Les acides gras trans ont fait l’objet de recherches en tant que substances susceptibles d’avoir des effets nocifs lorsqu’elles sont introduites en grandes quantités dans l’organisme sous forme d’aliments.
La consommation d’huiles végétales contenant des triglycérides d’acide oléique, mais pas l’acide oléique lui-même, aurait des effets bénéfiques sur l’organisme. Elle supprimerait tout particulièrement le cholestérol LDL, le mauvais cholestérol.