Qu’est-ce que l’épichlorhydrine ?
L’épichlorhydrine est un monomère très réactif (monomère) avec des groupes époxy et chlore.
Il est également connu sous le nom de 2-chlorométhyloxirane, 1-chloro-2,3-époxypropane et oxyde de gamma-chloropropylène. L’épichlorhydrine est corrosive et irrite les yeux, le nez et la gorge.
En cas d’inhalation, elle peut provoquer des maux de tête, des vertiges et d’autres troubles du système nerveux central.
Utilisations de l’épichlorhydrine
L’épichlorhydrine est utilisée comme matière première synthétique. Elle est notamment utilisée comme matière première principale pour les résines époxy, qui sont largement utilisées dans l’industrie chimique, en particulier dans les secteurs de l’automobile et de l’électronique. Les résines époxy sont utilisées dans le domaine des peintures en général, dans les revêtements par électrodéposition pour les applications automobiles et industrielles, et dans les revêtements pour l’intérieur des fûts et des boîtes de conserve.
Elles sont également utilisées dans le domaine de l’électronique pour les circuits imprimés et les matériaux d’isolation des bobines, et dans le domaine du génie civil et de la construction pour les revêtements anticorrosion, les adhésifs et les produits d’étanchéité pour le béton et l’acier.
Outre les résines époxy, il est également largement utilisé comme matière première synthétique pour la glycérine et d’autres matériaux synthétiques tels que le caoutchouc épichlorhydrine et le méthacrylate de glycidyle, et comme solvant pour l’acétate de cellulose, la cellophane et le caoutchouc ester. L’épichlorhydrine est également utilisée dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, les surfactants, les matières premières synthétiques pour les résines échangeuses d’ions, les agents de traitement des textiles et les solvants.
Propriétés de l’épichlorhydrine
L’épichlorhydrine a une formule moléculaire C3H5ClO, un poids moléculaire de 92,5 et est un liquide incolore à température ambiante avec une odeur piquante similaire à celle du chloroforme. Elle est inflammable, avec une densité de 1,2058, un point de fusion de -26°C, un point d’ébullition de 116°C et un point d’éclair de 31°C. Elle est légèrement soluble dans l’eau et dans l’eau de mer. Elle est légèrement soluble dans l’eau et facilement soluble dans les solvants organiques tels que l’alcool, l’éther, le chloroforme, le trichloréthylène et le tétrachlorure de carbone, mais pas dans les hydrocarbures.
L’épichlorhydrine est instable en présence de substances acides et basiques. Elle réagit avec un grand nombre de substances en raison de ses deux groupes fonctionnels très réactifs, un groupe époxy et un groupe alkyle chloré.
Il est très volatil, avec une limite d’explosivité de 3,8 à 21 %, et a tendance à former des mélanges explosifs avec l’air. Comme la vapeur est plus lourde que l’air et qu’elle a tendance à rester à basse altitude, le produit doit être bien ventilé pendant son utilisation et une ventilation locale par aspiration doit être installée si nécessaire.
Peut réagir violemment avec les poudres métalliques, le zinc, l’aluminium, les alcools, les phénols, les amines (en particulier l’aniline), les acides organiques, l’eau, etc. et provoquer un incendie ou une explosion.
Autres informations sur l’épichlorhydrine
Méthodes de production de l’épichlorhydrine
L’épichlorhydrine peut être produite de deux manières : à partir du chlorure d’allyle, obtenu par la réaction du propylène et du chlore, ou à partir de l’alcool allylique, obtenu par la réaction du propylène et de l’acide acétique.
1. Méthode au chlorure d’allyle
Le chlorure d’allyle réagit avec une solution d’acide hypochloreux pour obtenir du dichloropropanol. Celui-ci est ensuite mis en réaction avec un alcali pour produire de l’épichlorhydrine brute par déchloration et les impuretés sont éliminées par distillation.
CH2=CHCH3 + CL2 → CH2=chchch2cl + Hcl (Synthèse Des Chlorures D’Allyle)
CH2=CHCH2Cl + HOCl → CH2ClCH(OH)CH2Cl
Ch2clch(Oh)ch2cl → ch2choch2cl + Hcl
2. Méthode à l’alcool allylique
L’alcool allylique est chloré avec du chlore dans une solution d’acide chlorhydrique pour obtenir du dichloropropanol. Celui-ci est déchloré par ajout d’alcali pour produire de l’épichlorhydrine brute, qui est ensuite distillée pour obtenir le produit épichlorhydrine.
2ch2=CHCHCH3 + 2ch3cooh + O2 → CH2=chchch2ococh3 +H2O → CH2=chchch2oh + ch3cooh (synthèse de l’alcool allylique)
CH2=CHCHCH2OH + Cl2 → CH2ClCH(OH)CH2Cl Ch2clch(Oh)ch2cl → ch2choch2cl + Hcl