Qu’est-ce que l’oxychlorure de phosphore ?
L’oxychlorure de phosphore est un composé dans lequel un atome d’oxygène est ajouté au trichlorure de phosphore.
Il réagit violemment avec l’eau pour produire des produits de décomposition contenant du chlorure d’hydrogène et de l’acide phosphorique. Le chlorure d’hydrogène gazeux est également produit par l’humidité de l’air. Il peut être produit par oxydation directe en faisant réagir le trichlorure de phosphore avec de l’oxygène. Une autre méthode consiste à produire du pentachlorure de phosphore, en laissant le chlore agir sur le trichlorure de phosphore et en le décomposant ensuite avec de l’eau. Le trichlorure de phosphore est obtenu en faisant réagir le phosphore avec le chlore.
Utilisations de l’oxychlorure de phosphore
L’oxychlorure de phosphore est utilisé dans la fabrication de fluides hydrauliques, de plastifiants (phosphate de tricrésyle), d’additifs pour l’essence et d’ignifugeants. Il peut également être utilisé dans la “fabrication” de produits pharmaceutiques (par exemple les sulfamides, la botamine B1), de colorants, de pesticides à base de phosphore, de parfums, de matières premières pour les films ininflammables et de produits d’extraction du minerai d’uranium. Il est également utilisé comme agent de diffusion dans le processus de fabrication des semi-conducteurs.
L’oxychlorure de phosphore est désigné comme substance toxique en vertu de la loi sur le contrôle des substances délétères et doit être manipulé avec précaution car il est irritant pour les organes respiratoires (yeux, nez et gorge) et le système nerveux central.
Propriétés de l’oxychlorure de phosphore
L’oxychlorure de phosphore a un point de fusion de 1,25°C et un point d’ébullition de 105,8°C. Il se présente sous la forme d’un liquide incolore et fumant à l’odeur piquante. La vapeur est plus lourde que l’air. Également connu sous le nom de chlorure de phosphoryle et de trichlorure de phosphate. Sa formule moléculaire est POCl3 et sa masse molaire est de 153,33 g/mol.
L’oxychlorure de phosphore est un produit chimique dont la structure tétraédrique est centrée sur le phosphore ; il possède trois liaisons P-Cl et une liaison P=O ; la liaison P=O est très forte et l’énergie de dissociation de la liaison est de 533,5 kJ/mol. La règle de Schomaker-Stevenson montre que la contribution de la double liaison est considérablement plus importante que celle du fluorure de phosphoryle (POF3), tant en termes de force de liaison que d’électronégativité.
La liaison P=O dans l’oxychlorure de phosphore est différente de la liaison π dans le groupe carbonyle des cétones : la liaison P-O π semble résulter du don d’une paire d’électrons solitaires d’un atome O à l’orbitale σ* de P-Cl. Cependant, l’interaction P-O est encore longtemps contestée.
Autres informations sur l’oxychlorure de phosphore.
1. Réactions de l’oxychlorure de phosphore
Lorsque l’oxychlorure de phosphore est chauffé avec un excès de phénol et un acide de Lewis tel que le chlorure de magnésium, il est possible d’obtenir des phosphates triaryliques.
L’oxychlorure de phosphore peut également agir comme une base de Lewis. Lorsqu’il réagit avec un acide de Lewis, par exemple le tétrachlorure de titane, il produit un adduit.
L’adduit de l’oxychlorure de phosphore et du chlorure d’aluminium est stable et le chlorure d’aluminium peut être complètement éliminé du mélange après la réaction de Friedel-Crafts. En présence de chlorure d’aluminium, l’oxychlorure de phosphore réagit avec le bromure d’hydrogène pour donner du POBr3.
2. Réactions avec l’oxychlorure de phosphore
En laboratoire, l’oxychlorure de phosphore est souvent utilisé comme réactif de déshydratation. Il est notamment utilisé pour la conversion d’amides en nitriles.
L’oxychlorure de phosphore peut également être utilisé dans la réaction de Bischler-Napieralski (réaction de Bischler-Napieralski). Cela signifie que le précurseur amide peut être fermé par anneau pour produire des dérivés de la dihydroisoquinoléine.
3. Réaction de Birsmeier-Hack Avec l’oxychlorure de phosphore
La réaction de Vilsmeier-Haack est une réaction entre un composé aromatique actif et un amide qui se produit en présence d’oxychlorure de phosphore. Les cycles aromatiques sont activés par l’oxychlorure de phosphore et acylés pour former des aldéhydes aromatiques et des cétones aromatiques.