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Qu’est-ce que la monoéthanolamine ?

La monoéthanolamine est un composé organique dont la molécule comporte un groupe amino (-NH2) et un groupe hydroxy (-OH).

Elle porte plusieurs autres noms, dont “colamine”, “éthylamine, 2-aminoéthanol”, “2-hydroxyéthylamine”, “alcool β-aminoéthylique” et “β-oxyéthylamine”.

Utilisations de la monoéthanolamine

La monoéthanolamine est largement utilisée comme émulsifiant car elle est bien soluble dans l’eau et l’huile. On peut également la trouver dans les détergents synthétiques, les inhibiteurs de corrosion des métaux, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les produits chimiques agricoles. De plus, la monoéthanolamine sert aussi dans l’épuration des gaz, absorbant les gaz acides des gaz mixtes.

1. Tensioactifs

En raison de sa structure, la monoéthanolamine est à la fois hydrophile et lipophile. Elle est donc utilisée comme émulsifiant ou surfactant pour assurer un mélange uniforme de l’eau et des solvants organiques. Elle sert de matière première pour les surfactants et d’émulsifiant dans les cosmétiques tels que le savon.

2. Absorbant

La monoéthanolamine sert souvent à éliminer les gaz acides des gaz mélangés. Par exemple, ses solutions aqueuses sont utilisées pour éliminer le dioxyde de carbone des gaz produits lors du chauffage des métaux.

Propriétés de la monoéthanolamine

La formule structurelle de la monoéthanolamine est représentée par HO-(CH2)2-NH2. Il s’agit d’un liquide incolore ayant une légère odeur d’ammoniac à température et pression ambiantes.

Elle possède à la fois des propriétés d’alcool et d’amine. Le poids moléculaire est de 61,08, la densité de la monoéthanolamine est de 1,012 g/cm3, le point de fusion est de 10,3°C, le point d’ébullition est de 170°C et le point d’éclair est de 85°C. Sa viscosité à 20°C est de 24,14 mPa-s et elle réagit avec les acides pour former des esters, des amides et des sels.

Autres informations sur la monoéthanolamine

1. Autres éthanolamines

La monoéthanolamine est l’un des produits de réaction de l’oxyde d’éthylène et de l’ammoniac appelés “éthanolamine”, les autres étant la “diéthanolamine” et la “triéthanolamine”. Ces trois types d’éthanolamine peuvent être différenciés dans une certaine mesure en ajustant le rapport entre l’oxyde d’éthylène (matière première) et l’ammoniac. Les caractéristiques de chacun sont les suivantes :

Diéthanolamine
La molécule contient une amine secondaire (-NH-) et deux groupes hydroxy. Sa formule structurelle est (HO-CH2CH2)2NH et son poids moléculaire est de 105,14. Elle peut être utilisée comme émulsifiant dans les détergents, les cosmétiques et les cires, et comme agent mouillant dans la filature.

Triéthanolamine
Celle-ci possède une amine tertiaire (-N=) et trois groupes hydroxy dans la molécule. Sa formule structurelle est (HO-CH2CH2)3N et son poids moléculaire est de 149,19.

Elle sert d’émulsifiant, de plastifiant, d’additif anticorrosion et d’hydratant. Elle est aussi utilisée comme catalyseur de base dans les réactions de condensation, dans les réactions de synthèse organique, comme collecteur de dioxyde d’azote dans l’atmosphère et pour l’analyse.

2. Méthodes de production de la monoéthanolamine

La monoéthanolamine est obtenue par la réaction de l’oxyde d’éthylène et de l’ammoniac. Toutefois, en fonction des conditions de réaction, il est également possible de produire de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. En augmentant la proportion d’ammoniac dans la matière première, la suppression de la production de diéthanolamine et de triéthanolamine, ainsi que l’augmentation du taux de production de la monoéthanolamine sont rendus possibles.

Le produit de la réaction est distillé, puis séparé de la diéthanolamine et de la triéthanolamine pour donner la monoéthanolamine.

• Production de la monoéthanolamine
  CH2CH2O + NH3 → HO-CH2CH2-NH2
• Formation de la diéthanolamine
  2CH2CH2O + NH3 → (HO-CH2CH2)2NH
• Formation de la triéthanolamine
  3CH2CH2O + NH3 → (HO-CH2CH2)3N

Qu’est-ce que la mélamine ?

La mélamine est un composé organique azoté dont la formule chimique est C3H6N6. Elle se présente sous la forme d’un cristal colonnaire incolore ou blanc.

Elle est soluble dans l’eau chaude et le DMSO, mais insoluble dans l’eau froide et l’éthanol. La mélamine est également sublimable.

Elle peut également être obtenue en faisant réagir du dicyandiamide avec de l’ammoniac liquide sous pression. Toutefois, les deux procédés suivants sont actuellement principalement utilisés pour obtenir de la mélamine à partir de l’urée : le premier est un procédé de contact à basse pression, utilisant un catalyseur pour obtenir de la mélamine sous 1-10 atmosphères ; le deuxième est un procédé en phase liquide à haute pression pour obtenir de la mélamine sous environ 100 atmosphères et sans catalyseur ; le troisième est un procédé de contact à basse pression, utilisant l’urée comme matière première, pour obtenir de la mélamine sous environ 100 atmosphères et sans catalyseur.

Utilisations de la mélamine

La mélamine est principalement utilisée comme matière première pour les résines de mélamine. La résine de mélamine est une résine thermodurcissable produite par la polymérisation par condensation de la mélamine et du formaldéhyde. Cette résine de mélamine est utilisée dans un large éventail d’applications en raison de son excellente résistance à l’eau, à la chaleur et au frottement, et parce qu’elle est moins chère que d’autres résines thermodurcissables. Parmi les exemples de résines de mélamine, on peut citer les matériaux pour la vaisselle, les éponges, les peintures, les matériaux de construction et les textiles.

Elle est également utilisée pour fabriquer des connecteurs, des interrupteurs et des composants électriques en raison de son excellente isolation électrique et de sa résistance aux flammes. En raison de sa grande résistance au feu et à la chaleur, elle est parfois utilisée comme retardateur de flamme.

Propriétés de la mélamine

La mélamine est un solide cristallin blanc, un type d’amine tertiaire dont la formule chimique est C3H6N6. Elle est quelque peu insoluble dans l’eau, se dissolvant dans environ 3,2 g/100 ml d’eau à température ambiante. Il est également insoluble dans l’eau chaude et les solvants organiques polaires tels que l’éthanol et le méthanol, mais il est plus soluble dans l’ammoniac et les solutions alcalines.

Il est thermiquement stable et commence à se décomposer lorsqu’il est chauffé à des températures élevées (environ 345 °C). Lors de la décomposition, de l’ammoniac, de l’eau et du carbone peuvent être libérés.

La mélamine réagit avec les aldéhydes (notamment le formaldéhyde) pour former la résine mélamine-formaldéhyde. Il s’agit de l’une des utilisations les plus courantes de la mélamine, qui est largement utilisée dans la fabrication de plastiques, d’adhésifs et de revêtements.

La mélamine est généralement non toxique et a peu d’effets sur le corps humain. Toutefois, il existe un risque de lésions rénales en cas d’ingestion de fortes concentrations ou si la mélamine est introduite dans des aliments ou des boissons. En raison de ces propriétés, la mélamine est largement utilisée dans les produits en plastique, les adhésifs, les revêtements et les matériaux optiques.

Structure de la mélamine

La mélamine est un composé organique de formule chimique C3H6N6, caractérisé par l’alternance de trois atomes de carbone et de trois atomes d’azote, ces six atomes formant un anneau à six chaînons.　

La mélamine est un solide cristallin en raison du partage important d’électrons par le biais de liaisons covalentes, ce qui entraîne de fortes forces d’attraction intermoléculaires. La stabilité thermique et la résistance à la chaleur de la mélamine sont liées à cette structure.

Ces propriétés favorisent également la réactivité et les réactions de réticulation avec les aldéhydes, contribuant à la formation de composés polymères tels que la résine mélamine-formaldéhyde. C’est l’une des raisons pour lesquelles la mélamine est largement utilisée.

Autres informations sur la mélamine

Processus de production de la mélamine

La mélamine est généralement produite à partir de cyanure d’hydrogène. La méthode de production principalement utilisée consiste à faire réagir le cyanure d’hydrogène avec de l’ammoniac pour produire de la mélamine, qui est ensuite séparée et purifiée sous forme solide.

Tout d’abord, le cyanure d’hydrogène réagit avec l’ammoniac pour produire du dicyandiamide (DCDA).

HCN + NH3 → DCDA

Ensuite, le dicyandiamide obtenu est pyrolysé à haute température (environ 400 °C) et à haute pression (environ 50-100 bar) pour produire de la Mélamine.

6DCDA → 3C3H6N6 + 6NH3

Le produit final est obtenu sous la forme d’une poudre cristalline blanche. Cette poudre peut être utilisée comme matière première pour les résines de mélamine utilisées dans diverses applications. Ce processus de production est largement utilisé comme principal processus de production de la mélamine, car il est efficace et peut être produit en grandes quantités. Cependant, le cyanure d’hydrogène est toxique et les mesures de sécurité sont importantes. L’impact sur l’environnement doit également être pris en compte.

Qu’est-ce que le méthanol ?

Le méthanol est un alcool de structure très simple.

Il est également connu sous le nom d’alcool méthylique, d’essence de bois ou de carbinol. Il est principalement produit à partir de gaz naturel ou de gaz de charbon par de multiples procédés de production à des températures et des pressions élevées.

Le méthanol a le point d’éclair et le point d’ébullition les plus bas de tous les alcools. Il est classé parmi les substances dangereuses, les alcools de classe 4, et est également très toxique et donc contrôlé par la loi sur le contrôle des substances vénéneuses et délétères. Il doit donc être manipulé avec beaucoup de précautions.

Utilisations du méthanol

Le méthanol est une matière première de base pour les produits chimiques et les peintures. Il est utilisé comme matière première synthétique pour l’acide acétique et le formaldéhyde, ainsi que pour les résines phénoliques et les adhésifs. En outre, le méthanol peut être largement utilisé comme solvant dans toutes les réactions chimiques.

Ces dernières années, son utilisation dans les applications liées à l’énergie a attiré l’attention, et il est utilisé comme matière première pour les additifs pétroliers et le carburant biodiesel, ainsi que comme source d’hydrogène pour les piles à combustible.

Propriétés du méthanol

Le méthanol est un liquide incolore et transparent à l’odeur piquante caractéristique. Son point de fusion est de -97°C et son point d’ébullition de 64,7°C. Il est soluble dans de nombreux solvants, notamment l’eau, l’éthanol, le benzène et l’éther.

Le méthanol est hautement inflammable. Il est également très volatil et explosera si un récipient contenant du méthanol est placé directement au-dessus d’un feu. Les flammes de méthanol sont de couleur bleu clair, mais sont difficiles à voir, surtout à la lumière du jour.

La dose létale minimale estimée chez l’homme en cas d’empoisonnement au méthanol par voie orale est d’environ 0,3-1,0 g/kg. L’empoisonnement au méthanol peut se produire par ingestion délibérée, ingestion accidentelle, inhalation lors de la manipulation et contact cutané avec de grandes quantités. La cécité due à des lésions de la rétine de l’œil est un symptôme connu de l’empoisonnement au méthanol.

Le méthanol a la structure moléculaire la plus simple de tous les alcools. Sa formule spécifique est CH3OH, son poids moléculaire est de 32,04 et sa densité de 0,7918 g/cm3.

Autres informations sur le méthanol

1. Procédés de fabrication du méthanol

Les méthodes industrielles modernes de production de méthanol sont principalement basées sur la production à partir de gaz naturel pour des raisons de coût. Le méthanol est produit par la réaction du monoxyde de carbone (CO) et de l’hydrogène (H2) à 50-100 atm et 240-260 °C en utilisant comme catalyseurs des oxydes composites d’oxyde de cuivre, d’oxyde de zinc et d’alumine. Le monoxyde de carbone peut être produit par oxydation partielle du charbon ou du gaz naturel.

Le méthanol peut également être obtenu par distillation du vinaigre de bois. Il peut également être obtenu par fermentation avec des bactéries productrices de méthanol. Le méthanol peut également être produit en tant que sous-produit. Plus précisément, il est produit par la fermentation de la pectine, qui est un composant majeur des parois cellulaires dans le brassage du vin et d’autres boissons alcoolisées à base de plantes.

2. Réactions au méthanol

La combustion du méthanol produit du dioxyde de carbone et de l’eau. En réaction avec du cuivre chauffé (Cu), le méthanol est oxydé pour donner du formaldéhyde (HCHO).

Cependant, le méthanol est un produit chimique toxique pour le corps humain car son métabolisme produit de grandes quantités d’acide formique (HCHO), qui peut entraîner la cécité et une acidose métabolique. La réaction du méthanol avec le sodium (Na) produit également du méthoxyde de sodium (CH3ONa) et de l’hydrogène (H2).

3. Reformage du carburant avec du méthanol

Le chauffage du méthanol produit un gaz de synthèse composé d’hydrogène et de monoxyde de carbone. La température requise est d’environ 300-400°C et la chaleur résiduelle du moteur peut être utilisée. La réaction de combustion du méthanol est endothermique, de sorte que le contenu énergétique apparent du carburant est augmenté et que le rendement thermique est plus élevé. L’indice d’octane des gaz décomposés est extrêmement élevé et il est possible de réaliser des moteurs ayant un rendement thermique de près de 40 %.

Le méthanol peut également être utilisé comme carburant dans les piles à combustible à hydrogène. Celles-ci ont un meilleur rendement énergétique que les piles à combustible à méthanol direct (DMFC). Toutefois, les piles à combustible à base de platine autres que les SOFC et les MCFC sont empoisonnées par le monoxyde de carbone, qui doit être soigneusement éliminé.

Qu’est-ce que le méthacrylate de méthyle ?

Le méthacrylate de méthyle est un ester d’acide gras insaturé. Il est soluble dans l’éthanol et l’acétone et légèrement insoluble dans l’eau. Il est également connu sous les noms communs de méthacrylate de méthyle, MMA et monomère acrylique.

Il s’agit d’un liquide et d’une vapeur incolores, hautement inflammables, à l’odeur caractéristique. Il est donc important de ne pas produire d’étincelles dans l’environnement de travail et des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques (par exemple la mise à la terre) sont particulièrement nécessaires.

L’inhalation dans un environnement d’exposition prolongée et répétée peut provoquer des allergies, de l’asthme et des difficultés respiratoires. Agit également sur le système nerveux et peut provoquer des somnolences et des vertiges.

Les résines acryliques fabriquées à partir de méthacrylate de méthyle sont des résines synthétiques amorphes très transparentes. C’est pourquoi les matériaux solides transparents fabriqués à partir de résine de polyméthacrylate de méthyle (abrégé en PMMA) sont également connus sous le nom de verre acrylique et sont utilisés dans les grands aquariums.

Utilisations du méthacrylate de méthyle

Le méthacrylate de méthyle est principalement utilisé dans la production de feuilles acryliques soufflées et de résines de moulage pressées.

Les polymères et copolymères sont appelés résines méthacryliques et sont utilisés comme matières premières pour les résines de peinture, les modificateurs de résine, les peintures, les revêtements de papier, les adhésifs, les matériaux de traitement des textiles, les obturations dentaires, les ciments chirurgicaux, les ongles synthétiques et les prothèses.

De plus, les résines méthacryliques ont récemment trouvé des applications de plus en plus nombreuses dans le domaine des technologies de l’information et de l’automobile en raison de leurs excellentes propriétés telles que la transparence, la résistance aux intempéries, la recyclabilité et le respect de l’environnement.

Ces derniers temps, elles sont utilisées comme l’un des matériaux de moulage pour les imprimantes 3D. L’équipement est devenu moins cher et il est désormais possible de créer des formations dures et précises. Il est particulièrement utile dans le domaine médical, où il est utilisé pour confirmer la morphologie et examiner les techniques chirurgicales lors des examens préopératoires. Cependant, comme il s’agit d’un matériau assez dur, il peut être difficile de le couper après l’avoir façonné.

Qu’est-ce que l’acide méthacrylique ?

L’acide méthacrylique est un type d’acide gras insaturé, un composé organique liquide incolore et transparent à l’odeur piquante.

Il est également connu sous le nom d’acide alpha-méthylacrylique et d’acide 2-méthylpropénoïque et est également abrégé en MAA et MA. L’acide méthacrylique est classé comme un “liquide soluble dans l’eau de classe 4, pétrole n° 3” en vertu de la loi sur les services d’incendie. Il est également désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives et doit être manipulé avec précaution. Il est corrosif et très irritant pour la peau et d’autres parties du corps.

Utilisations de l’acide méthacrylique

L’acide méthacrylique est utilisé comme matière première synthétique pour les polymères solubles dans l’eau, dans la production de copolymères avec d’autres composés vinyliques et dans la fabrication de résines échangeuses d’ions. Le méthacrylate de méthyle, un composé ester de l’acide méthacrylique, est une matière première très importante pour les résines acryliques.

Les résines acryliques sont utilisées comme verre organique en raison de leur grande transparence et de leur durabilité. Par exemple, elles sont utilisées dans de nombreux objets familiers de notre vie quotidienne, tels que les vitres d’avions et d’automobiles, les appareils d’éclairage et les lentilles de contact. Parmi les autres applications de l’acide méthacrylique figurent les matériaux pour prothèses dentaires, les peintures, les agents de traitement du papier, les agents de traitement des textiles, les adhésifs et les matériaux d’isolation électrique.

Propriétés de l’acide méthacrylique

La formule moléculaire de l’acide méthacrylique est CH2 = C(CH3)COOH et son poids moléculaire est de 86. Il a un point de fusion de 15°C, un point d’ébullition de 159°C, un poids spécifique de 1,015 et est un liquide incolore et transparent avec une forte odeur piquante à température ambiante. Cependant, il pose souvent des problèmes en hiver, lorsqu’il se solidifie et ne peut être utilisé immédiatement.

Il est soluble dans l’eau et se dissout bien dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther. Il est également plus fortement acide que l’acide acétique. L’acide méthacrylique a tendance à se polymériser, par exemple, même après un stockage prolongé. Si l’on ajoute quelques gouttes d’acide, il se polymérise rapidement en un composé polymère soluble dans l’eau, l’acide polyméthacrylique.

Pour préserver l’acide méthacrylique, on ajoute 0,1 % d’hydroquinone comme agent anti-polymérisation. Comme elle possède des groupes carboxyles, elle est ajoutée comme l’un des monomères constitutifs pour améliorer l’adhérence et la stabilité des résines acryliques sur les surfaces métalliques, pour leur conférer des propriétés hydrophiles ou hydrosolubles et pour les rendre résistantes à l’huile et à la graisse. Il a également pour effet d’augmenter la dureté de la résine et la température de ramollissement.

Autres informations sur l’acide méthacrylique

Méthodes de production de l’acide méthacrylique

L’acide méthacrylique est produit industriellement selon deux méthodes : la méthode ACH et la méthode de l’isobutylène. Ces deux méthodes existent depuis longtemps, mais se caractérisent par l’utilisation de cyanure d’hydrogène (HCN), une substance hautement toxique, comme matière première et par la production de grandes quantités de déchets sulfatés.

Actuellement, la méthode ACH est encore utilisée en Europe, aux États-Unis et en Chine, tandis qu’au Japon, la méthode de l’isobutylène, qui synthétise l’isobutylène par oxydation directe à l’aide d’un catalyseur à base de molybdène, est largement utilisée. De plus, ces dernières années, un procédé a également été mis au point, dans lequel l’éthylène est utilisé comme matière première et synthétisé par l’intermédiaire de l’acide propionique.

1. Méthode ACH
La cyanhydrine d’acétone (ACH) est synthétisée en faisant réagir l’acétone avec du cyanure d’hydrogène. La cyanohydrine d’acétone est mélangée à de l’acide sulfurique concentré et réagit pour former de l’amide afin de synthétiser le méthacrylamide. Le méthacrylamide réagit avec l’eau et le méthanol pour donner l’acide méthacrylique et le méthacrylate de méthyle.

CH3COCH3 + HCN → CH3COH(CH3)CN
CH3COH(CH3)CN + H2SO4 → CH2 = C(CH3)CONH2・H2SO4
CH2 = C(CH3)CONH2・H2SO4 + H2O + CH3OH → CH2 = C(CH3)COOH + CH2 = C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4

2. Méthode de l’isobutylène
L’isobutylène est oxydé en présence d’un catalyseur à base de molybdène (Mo-Bi) et la deuxième étape de la réaction d’oxydation est réalisée en changeant le catalyseur pour un système Mo-P afin d’obtenir de l’acide méthacrylique.

CH2 = C(CH3)CH3 +O2 → CH2 = C(CH3)CH = O + H2O
2CH2 = C(CH3)CH = O +O2 → 2CH2 = C(CH3)COOH

Qu’est-ce que l’heptane ?

L’heptane est un liquide incolore et clair, à l’odeur spécifique.
Selon la loi japonaise, il est notamment désigné comme “substance dangereuse”, “substance dangereuse et nocive à étiqueter”, etc.

Utilisations de l’heptane

L’heptane (n-heptane : heptane normal) est utilisé comme solvant pour la polymérisation des polyoléfines, comme solvant pour les adhésifs, les peintures et les encres, ainsi que pour l’extraction des huiles et des graisses.

Il sert également de diluant et de réactif de mesure dans l’analyse spectroscopique utilisant le plasma, ainsi que dans l’analyse GC (chromatographie en phase gazeuse), l’une des méthodes d’analyse des gaz, et dans l’analyse de l’indice d’octane de l’essence, bien connue des utilisateurs d’automobiles. Il peut aussi être utilisé comme agent de nettoyage dans le cadre d’expériences de recherche.

Propriétés de l’heptane

Le n-heptane a un point de fusion de -91°C, un point d’ébullition de 98°C, un point d’éclair de -1°C et un point d’inflammation spontanée de 204°C. Il présente une odeur volatile et pétrolière.

L’heptane est généralement appelé n-heptane. Il est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique mais insoluble dans l’eau.

Structure de l’heptane

Il existe 11 isomères de l’heptane, y compris les isomères optiques. Le n-heptane a une formule chimique de CH3(CH2)5CH3 et un poids moléculaire de 100,20. Il s’agit d’un alcane linéaire et d’une substance indicatrice dont l’indice d’octane est de 0.

Autres informations sur l’heptane

1. Isomères structural de l’heptane (Chaîne principale : C7)

Il existe neuf isomères de structure de l’heptane. Le seul heptane dont la chaîne principale comporte 7 atomes de carbone est le n-heptane.

2. Isomère structural de l’heptane (Chaîne principale : C6)

Il existe deux types d’heptane avec 6 atomes de carbone dans la chaîne principale : le 2-méthylhexane et le 3-méthylhexane. Le 2-méthylhexane est également connu sous le nom d’isoheptane.

3. Isomère structural de l’heptane (Chaîne principale : C5)

Le seul heptane ayant cinq atomes de carbone dans la chaîne principale et une chaîne latérale est le 3-éthylpentane. Il existe quatre types d’heptane avec cinq atomes de carbone dans la chaîne principale et deux chaînes latérales :

• 2,2-diméthylpentane (anglais : 2,2-dimethylpentane)
• 2,3-diméthylpentane (anglais : 2,3-dimethylpentane)
• 2,4-diméthylpentane
• 3,3-diméthylpentane

Le 2,2-diméthylpentane est également appelé néoheptane.

4. Isomère structural de l’heptane (Chaîne principale : C4)

Le seul heptane ayant quatre atomes de carbone dans la chaîne principale et trois dans les chaînes latérales est le 2,2,3-triméthylbutane.

5. Stéréoisomères de l’heptane

Il existe 11 stéréoisomères de l’heptane, si l’on distingue les stéréoisomères : le 3-méthylhexane et le 2,3-diméthylpentane ont des stéréoisomères.

Il existe deux types de 3-méthylhexane :

• (3R)-3-méthylhexane (anglais : (3R)-3-methylhexane)
• (3S)-3-méthylhexane

En revanche, le 2,3-diméthylpentane existe sous les deux formes suivantes :

• (3R)-2,3-diméthylpentane
• (3S)-2,3-diméthylpentane

Le 3-méthylhexane et le 2,3-diméthylpentane sont également les plus petits alcanes possédant un carbone chiral.

Qu’est-ce que l’hexénal ?

L’hexénal est un composé organique dont la formule chimique est C6H10O.

Il existe plusieurs isomères, les plus courants étant le trans-2-hexénal et le cis-3-hexénal. Ces derniers sont collectivement connus sous le nom d'”aldéhyde de la feuille bleue”. Leur poids moléculaire est de 98,14 g/mol.

Utilisations de l’hexénal

Le trans-2-hexénal et le cis-3-hexénal sont les principaux composants des odeurs d’herbe et de feuilles. Ils sont largement présents dans les plantes et sont fréquemment utilisés comme agents aromatisants dans le but d’ajouter un parfum.

Le trans-2-hexénal et le cis-3-hexénal ont tous deux une odeur végétale, mais le trans-2-hexénal est classé comme aromatique et le cis-3-hexénal comme odeur désagréable. Depuis l’identification de l’enzyme qui isomérise le cis-3-hexénal en trans-2-hexénal dans les plantes, on a cherché à développer des cultures qui contiennent davantage de trans-2-hexénal aromatique.

Propriétés de l’hexénal

L’hexénal a un point de fusion de -39,8°C, un point d’ébullition de 146°C et un point d’éclair de 43°C. C’est un liquide incolore à jaune. Il est soluble dans l’acétone et l’éthanol, mais peu soluble dans l’eau. Son point d’ébullition est de 126°C.

Structure de l’hexénal

Il s’agit d’un type d’aldéhyde aliphatique. La densité de l’hexénal trans-2 à 25°C est de 0,846 g/mL et celle de l’hexénal cis-3 est de 0,851 g/mL.

L’hexénal cis-3 est isomérisé en hexénal trans-2. L’alcool du cis-3-hexénal, le cis-3-hexén-1-ol (Eng : cis-3-Hexén-1-ol), est stable. Il est également appelé “alcool de feuille bleue” et on le retrouve largement dans les parfums en raison de son arôme similaire.

Autres informations sur l’hexénal

1. Histoire de l’hexénal

Vers 1870, Reinke a collecté de jeunes feuilles d’arbres et recueilli leur huile essentielle par distillation à la vapeur d’eau et extraction à l’éther. Celui permettait de déterminer l’identité de l’odeur émise par les arbres pendant la saison verte fraîche. En 1881, il a noté que l’odeur pouvait être dérivée d’aldéhydes.

Theodor Curtius entreprend de déterminer la structure de la substance odorante et, en 1912, il distille à la vapeur d’eau l’huile essentielle des feuilles de l’arbre. Il identifie alors dans l’extrait l’hexénal, qu’il nomme “aldéhyde blatter”.

En 1960, Hatanaka a rapporté que le trans-2-hexénal synthétisé chimiquement et l’aldéhyde aoba extrait du thé étaient identiques. Il a donc été prouvé que l’aldéhyde deoba est trans.

2. Hexénal naturel

L’hexénal trans-2 est naturellement présent dans les cultures légumières telles que les tomates, les concombres et les choux. Il l’est également dans les fruits tels que les bananes, les pommes et les fraises, ainsi que dans les feuilles de thé. Il constitue le principal composant de l’odeur de la punaise puante.

L’hexénal est présent dans une grande variété de plantes, notamment le trèfle, le hêtre, l’épinard et le châtaignier. On le trouve également dans les feuilles de thé crues, les feuilles de chêne et les germes de morue. Il s’agit également du composant aromatique des tomates. De nombreux insectes l’utilisent comme phéromone.

3. Synthèse de l’hexénal

L’hexénal trans-2 est synthétisé à partir de l’éther éthylvinylique et d’autres composés. Il peut également l’être par oxydation du 3-hexène-1-ol.

L’hexénal est biosynthétisé à partir de l’acide linolénique via les hydroperoxydes sous l’action de la lipoxygénase et de l’hydroperoxyde lyase.

Qu’est-ce que l’hexaméthylène tétramine ?

L’hexaméthylène tétramine est un type d’amine aliphatique hétérocyclique dont la formule chimique est C6H12N4.

L’hexaméthylène tétramine est aussi connu sous les noms d’hexamine, d’urotropine, de méthénamine et de 1,3,5,7-tétraaza-adamantane. Également connu sous le nom de 1,3,5,7-tétraaza-adamantane.

Utilisations de l’hexaméthylène tétramine

L’hexaméthylène tétramine est par exemple utilisé dans des médicaments thérapeutiques. Plus précisément, il s’agit d’indications, de cystites et d’infections des voies urinaires. Le mécanisme d’action est le suivant : l’hexaméthylène tétramine se transforme d’abord en formaldéhyde dans l’urine.

Le formaldéhyde a des propriétés antiseptiques dans les voies urinaires et peut donc servir de conservateur urinaire. Il est également utilisé comme conservateur antiseptique pour les denrées alimentaires. Il est utilisé à l’étranger comme additif dans le fromage et les œufs de saumon.  Au Japon, il n’est en revanche pas utilisé comme conservateur alimentaire.

Propriétés de l’hexaméthylène tétramine

L’hexaméthylène tétramine est un cristal ou une poudre cristalline incolore et inodore qui se sublime à 280°C et dont le point d’ignition est de 410°C.

L’hexaméthylène tétramine est soluble dans l’eau, l’éthanol et le chloroforme. En revanche, il est insoluble dans le benzène, l’acétone et l’éther.

Structure de l’hexaméthylène tétramine

L’hexaméthylène tétramine présente une structure tétraédrique en forme de cage similaire à celle de l’adamantane (UK : Adamantane). Les quatre sommets ont des atomes d’azote et sont reliés par le méthylène. Contrairement à l’éther de la Couronne et au Cryptand, il n’y a pas d’espace interne pour accueillir d’autres atomes ou molécules.

La masse molaire est de 140,186 g/mol et la densité à 20°C est de 1,33 g/cm3.

Autres informations sur l’hexaméthylène tétramine

1. Méthode de synthèse de l’hexaméthylène tétramine

L’hexaméthylène tétramine a été découvert par Alexander Butlerov en 1859. Il peut être synthétisé industriellement par la réaction du formaldéhyde et de l’ammoniac en phase gazeuse ou en solution.

2. Réaction de l’hexaméthylène tétramine

L’hexaméthylène tétramine peut être largement utilisé en synthèse organique. Il est notamment utilisé dans la réaction de Duff pour formuler des cycles aromatiques. Les cycles aromatiques riches en électrons, tels que les phénols, peuvent être formylés à l’aide de l’hexaméthylène tétramine en présence d’acides.

L’hexaméthylène tétramine est aussi présent dans la réaction de Sommelet. Les aldéhydes sont également synthétisés à partir de l’halogénure de benzyle par hydrolyse de l’ammonium.

De plus, la réaction de Delépine synthétise des amines à partir d’halogénures d’alkyle. La réaction de l’hexaméthylène tétramine avec des halogénures d’alkyle donne des sels d’ammonium quaternaire, hydrolysés à l’acide pour former des amines primaires.

3. L’hexaméthylène tétramine comme base

L’hexaméthylène tétramine se comporte comme une base de type amine. En tant que telle, elle subit une protonation et une N-alkylation.

Par exemple, la N-alkylation de l’hexaméthylène tétramine avec le 1,3-dichloropropène donne le sel d’ammonium quaternaire, ou chlorure d’hexaméthylènetétramine chloroallyle, un sel d’ammonium quaternaire. Le chlorure d’hexaméthylènetétramine chloroallyle, également appelé quaternium-15, se présente sous la forme d’un mélange d’isomères cis et trans.

Qu’est-ce que l’hexaméthylènediamine ?

L’hexaméthylènediamine est un composé organique comportant un groupe amino (-NH₂).

Il est classé parmi les amines aliphatiques parce que sa structure consiste en un groupe amino ou un groupe amino substitué attaché à un hydrocarbure sans anneau aromatique. Il possède des propriétés basiques, qui dépendent du nombre de substituants et de leur structure stérique.

Les alias comprennent l’hexane-1,6-diamine, la 1,6-hexadiamine et le 1,6-diaminohexane.

Utilisations de l’hexaméthylènediamine

L’hexaméthylènediamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion, intermédiaire chimique et agent de durcissement. Il est notamment largement employé comme matière première du nylon 66, une fibre synthétique, et du diisocyanate d’hexaméthylène, une matière première du polyuréthane.

L’hexaméthylènediamine est un produit chimique très polyvalent, puisqu’il s’agit d’une matière première nécessaire à la fabrication de produits industriels et d’articles ménagers.

1. Nylon 66

Le nylon 66 est un plastique technique aux propriétés bien équilibrées, synthétisé par polymérisation par condensation du dichlorure d’acide adipique et de l’hexaméthylènediamine. Le nylon 66 est un composé chimique stable qui présente une bonne résistance à la chaleur, à la traction, à l’abrasion et aux solvants organiques. Il est donc principalement utilisé dans la production de résines destinées à l’automobile, aux textiles, aux peintures et aux revêtements.

2. Polyuréthane

Le polyuréthane, également connu sous le nom de caoutchouc polyuréthane, est une matière plastique présentant une excellente résistance à la traction, à l’abrasion et à l’élasticité. Il sert notamment de comme matériau pour les vêtements, les maillots de bain et autres vêtements en raison de son excellente élasticité. En ajoutant un agent moussant, il est utilisé comme matière première pour les matériaux d’insonorisation, les adhésifs et les pièces automobiles.

Propriétés de l’hexaméthylènediamine

L’hexaméthylènediamine est un composé organique dont la formule chimique est H2N(CH2)6NH2 et le poids moléculaire 116,20. Ses propriétés physiques et chimiques comprennent un point de fusion/congélation de 38°C-42°C, un point d’ébullition ou de première distillation et un intervalle d’ébullition de 204°C-205°C, ainsi qu’une solidité à température ambiante (20°C).

Il est soluble dans l’eau et légèrement soluble dans l’éthanol et l’acétone. La solution aqueuse elle-même est une base forte, qui réagit violemment avec les acides et qui est corrosive, corrodant le zinc, le cuivre, le laiton et le bronze.

Il se caractérise également par la formation de gaz corrosifs lorsqu’il est dilué. De plus, il possède des propriétés de sublimation et d’hygroscopie et absorbe le dioxyde de carbone de l’air, ce qui entraîne la formation de carbonates.

Autres informations sur l’hexaméthylènediamine

1. Processus de production de l’hexaméthylènediamine

L’hexaméthylènediamine est généralement produit par la méthode ADA, qui permet de produire de l’hexaméthylènediamine et de l’acide adipique, la matière première du nylon 66, à partir de la même matière première. Cette méthode de production a été mise au point pour réaliser des économies d’échelle dans les installations d’oxydation du cyclohexane et de production d’acide adipique nécessaires à la fabrication du nylon 66. Toutefois, elle présentait l’inconvénient d’entraîner des coûts de production élevés.

C’est pourquoi, au début des années 1960, un procédé de dimérisation par électro-réduction a été mis au point pour produire de l’adiponitrile, la matière première de l’hexaméthylènediamine, à partir de l’acrylonitrile. Ce procédé a été suivi dans les années 1970 par le développement de la méthode d’hydrocyanation pour la production d’adiponitrile à partir de penténitrile, dans laquelle le cyanure d’hydrogène est ajouté directement au butadiène.

D’autres méthodes de production d’hexaméthylènediamine sans passer par l’adiponitrile sont la méthode du diol, la méthode du caprolactame et la méthode du chlorure de propylène et d’allyle.

2. Informations réglementaires sur l’hexaméthylènediamine

• Loi japonaise sur les services d’incendie : matière dangereuse de classe 2, individu inflammable.
• Poisonous and Deleterious Substances Control
  Law (loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères) : désignée comme substance délétère.
• Loi sur la promotion du contrôle des émissions de substances chimiques (loi PRTR) : substance chimique de classe I.
• Loi sur la sécurité des navires et loi sur l’aéronautique civile : désignée comme substance corrosive.

3. Précautions pour la manipulation et le stockage

Les précautions suivantes doivent être prises lors de la manipulation ou du stockage de l’hexaméthylènediamine.　

• En raison de la présence d’azote dans la molécule, ne pas stocker avec des substances acides.
• L’hexaméthylènediamine étant hygroscopique, utiliser des sacs en polyéthylène recouverts d’une feuille d’aluminium et d’un agent hygroscopique lors du stockage.
• Éviter le stockage dans des récipients en acier.
• Manipuler avec précaution les récipients métalliques : l’absorption de l’humidité de l’air rend le produit plus corrosif pour les métaux.

Qu’est-ce que l’alcool propylique ?

L’alcool propylique est le nom générique des alcools aliphatiques dont la formule moléculaire est C3H8O.

Il existe deux isomères : l’alcool n-propylique et l’alcool isopropylique. L’alcool n-propylique est un alcool primaire avec un groupe hydroxyle sur le carbone terminal et sa formule structurelle est CH3CH2CH2OH, également connu sous le nom de 1-propanol. L’alcool isopropylique, quant à lui, est un alcool secondaire dont le groupe hydroxyle se trouve sur le carbone médian des trois et dont la formule structurelle est CH3CH(OH)CH3, également connu sous le nom de 2-propanol, diméthylcarbinol ou propan-2-ol.

Utilisations de l’alcool propylique

L’alcool propylique est largement employé comme solvant industriel et entre dans la composition d’encres d’imprimerie, d’utilisations textiles, de cosmétiques et d’émulsions, d’agents de nettoyage de vitres, d’abrasifs et d’antiseptiques.

L’alcool isopropylique est utilisé comme matière première synthétique pour l’acétone car il est facilement oxydé en acétone. Il est également utilisé comme désinfectant, solvant, liquide de nettoyage pour les lunettes, les lentilles de contact et les CD, et comme agent de vidange pour les réservoirs de carburant des voitures.

Propriétés de l’alcool propylique

1. Alcool propylique

L’alcool propylique est un liquide incolore dont l’odeur rappelle celle de l’éthanol. Il est présent en quelques pourcentages dans les huiles de fusel. Il a un point de fusion de -126,5 °C et un point d’ébullition de 97,2 °C. Il est bien soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther diéthylique. Avec un point d’éclair de 24 °C, il est inflammable à température ambiante.

L’alcool propylique est classé comme “substance dangereuse, alcools de classe 4”, “substance dangereuse et nocive devant être étiquetée ou notifiée par son nom” et “substance dangereuse et inflammable” en vertu de la loi japonaise : il doit être manipulé avec précaution.

2. Alcool Isopropylique

L’alcool isopropylique est un liquide incolore dont le point de fusion est de -89,5 °C et le point d’ébullition de 82,4 °C. Il est soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther. Le point d’éclair est de 11,7 °C, ce qui le rend inflammable à température ambiante. Le groupe isopropyle est oxydé en méthylcétone, ce qui provoque une réaction iodoforme.

Autres informations sur l’alcool propylique

Méthodes de production de l’alcool propylique

1. Alcool propylique
Industriellement, il est produit par distillation fractionnée à partir de l’huile de fusel ou synthétisé par hydrogénation du propionaldéhyde. Actuellement, il est fabriqué par hydrogénation du propionaldéhyde, obtenu par hydroformylation de l’éthylène, à l’aide d’un catalyseur tel qu’un complexe de rhodium.

　　C2H4+CO+H2⟶CH3CH2CHO
　　CH3CH2CHO+H2⟶CH3CH2CH2OH

2. Alcool isopropylique
Industriellement, l’alcool isopropylique est fabriqué à partir du propylène séparé du gaz de craquage du pétrole par une réaction d’hydratation qui implique l’ajout de molécules d’eau. Il existe deux méthodes : la méthode d’hydratation directe, dans laquelle la vapeur d’eau est ajoutée directement à une température et une pression élevées de 25 MPa et 270 °C en présence d’oxydes métalliques, tels que l’oxyde de tungstène et l’oxyde de titane ; et la méthode d’hydratation indirecte, dans laquelle la sulfatation est suivie d’une hydrolyse.

La méthode d’hydratation indirecte, la plus répandue dans le monde, existe depuis longtemps. Toutefois, de nombreux fabricants japonais utilisent la méthode d’hydratation directe. Ces dernières années, l’on a également constaté un nombre croissant de cas de fabrication utilisant un processus différent, connu sous le nom de méthode de l’acétone.

• Méthode d’hydratation directe
  CH3CH=CH2+H2O ⟶ CH3CH(OH)CH3
• Méthode d’hydratation indirecte
  CH3CH=CH2+H2SO4⟶ CH3CH(OSO3H)CH3
  CH3CH(OSO3H)CH3+H2O⟶CH3CH(OH)CH3+H2SO4