Qu’est-ce que l’hexénal ?
L’hexénal est un composé organique dont la formule chimique est C6H10O.
Il existe plusieurs isomères, les plus courants étant le trans-2-hexénal et le cis-3-hexénal. Ces derniers sont collectivement connus sous le nom d'”aldéhyde de la feuille bleue”. Leur poids moléculaire est de 98,14 g/mol.
Utilisations de l’hexénal
Le trans-2-hexénal et le cis-3-hexénal sont les principaux composants des odeurs d’herbe et de feuilles. Ils sont largement présents dans les plantes et sont fréquemment utilisés comme agents aromatisants dans le but d’ajouter un parfum.
Le trans-2-hexénal et le cis-3-hexénal ont tous deux une odeur végétale, mais le trans-2-hexénal est classé comme aromatique et le cis-3-hexénal comme odeur désagréable. Depuis l’identification de l’enzyme qui isomérise le cis-3-hexénal en trans-2-hexénal dans les plantes, on a cherché à développer des cultures qui contiennent davantage de trans-2-hexénal aromatique.
Propriétés de l’hexénal
L’hexénal a un point de fusion de -39,8°C, un point d’ébullition de 146°C et un point d’éclair de 43°C. C’est un liquide incolore à jaune. Il est soluble dans l’acétone et l’éthanol, mais peu soluble dans l’eau. Son point d’ébullition est de 126°C.
Structure de l’hexénal
Il s’agit d’un type d’aldéhyde aliphatique. La densité de l’hexénal trans-2 à 25°C est de 0,846 g/mL et celle de l’hexénal cis-3 est de 0,851 g/mL.
L’hexénal cis-3 est isomérisé en hexénal trans-2. L’alcool du cis-3-hexénal, le cis-3-hexén-1-ol (Eng : cis-3-Hexén-1-ol), est stable. Il est également appelé “alcool de feuille bleue” et on le retrouve largement dans les parfums en raison de son arôme similaire.
Autres informations sur l’hexénal
1. Histoire de l’hexénal
Vers 1870, Reinke a collecté de jeunes feuilles d’arbres et recueilli leur huile essentielle par distillation à la vapeur d’eau et extraction à l’éther. Celui permettait de déterminer l’identité de l’odeur émise par les arbres pendant la saison verte fraîche. En 1881, il a noté que l’odeur pouvait être dérivée d’aldéhydes.
Theodor Curtius entreprend de déterminer la structure de la substance odorante et, en 1912, il distille à la vapeur d’eau l’huile essentielle des feuilles de l’arbre. Il identifie alors dans l’extrait l’hexénal, qu’il nomme “aldéhyde blatter”.
En 1960, Hatanaka a rapporté que le trans-2-hexénal synthétisé chimiquement et l’aldéhyde aoba extrait du thé étaient identiques. Il a donc été prouvé que l’aldéhyde deoba est trans.
2. Hexénal naturel
L’hexénal trans-2 est naturellement présent dans les cultures légumières telles que les tomates, les concombres et les choux. Il l’est également dans les fruits tels que les bananes, les pommes et les fraises, ainsi que dans les feuilles de thé. Il constitue le principal composant de l’odeur de la punaise puante.
L’hexénal est présent dans une grande variété de plantes, notamment le trèfle, le hêtre, l’épinard et le châtaignier. On le trouve également dans les feuilles de thé crues, les feuilles de chêne et les germes de morue. Il s’agit également du composant aromatique des tomates. De nombreux insectes l’utilisent comme phéromone.
3. Synthèse de l’hexénal
L’hexénal trans-2 est synthétisé à partir de l’éther éthylvinylique et d’autres composés. Il peut également l’être par oxydation du 3-hexène-1-ol.
L’hexénal est biosynthétisé à partir de l’acide linolénique via les hydroperoxydes sous l’action de la lipoxygénase et de l’hydroperoxyde lyase.