Qu’est-ce que l’hexaméthylènediamine ?
L’hexaméthylènediamine est un composé organique comportant un groupe amino (-NH₂).
Il est classé parmi les amines aliphatiques parce que sa structure consiste en un groupe amino ou un groupe amino substitué attaché à un hydrocarbure sans anneau aromatique. Il possède des propriétés basiques, qui dépendent du nombre de substituants et de leur structure stérique.
Les alias comprennent l’hexane-1,6-diamine, la 1,6-hexadiamine et le 1,6-diaminohexane.
Utilisations de l’hexaméthylènediamine
L’hexaméthylènediamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion, intermédiaire chimique et agent de durcissement. Il est notamment largement employé comme matière première du nylon 66, une fibre synthétique, et du diisocyanate d’hexaméthylène, une matière première du polyuréthane.
L’hexaméthylènediamine est un produit chimique très polyvalent, puisqu’il s’agit d’une matière première nécessaire à la fabrication de produits industriels et d’articles ménagers.
1. Nylon 66
Le nylon 66 est un plastique technique aux propriétés bien équilibrées, synthétisé par polymérisation par condensation du dichlorure d’acide adipique et de l’hexaméthylènediamine. Le nylon 66 est un composé chimique stable qui présente une bonne résistance à la chaleur, à la traction, à l’abrasion et aux solvants organiques. Il est donc principalement utilisé dans la production de résines destinées à l’automobile, aux textiles, aux peintures et aux revêtements.
2. Polyuréthane
Le polyuréthane, également connu sous le nom de caoutchouc polyuréthane, est une matière plastique présentant une excellente résistance à la traction, à l’abrasion et à l’élasticité. Il sert notamment de comme matériau pour les vêtements, les maillots de bain et autres vêtements en raison de son excellente élasticité. En ajoutant un agent moussant, il est utilisé comme matière première pour les matériaux d’insonorisation, les adhésifs et les pièces automobiles.
Propriétés de l’hexaméthylènediamine
L’hexaméthylènediamine est un composé organique dont la formule chimique est H2N(CH2)6NH2 et le poids moléculaire 116,20. Ses propriétés physiques et chimiques comprennent un point de fusion/congélation de 38°C-42°C, un point d’ébullition ou de première distillation et un intervalle d’ébullition de 204°C-205°C, ainsi qu’une solidité à température ambiante (20°C).
Il est soluble dans l’eau et légèrement soluble dans l’éthanol et l’acétone. La solution aqueuse elle-même est une base forte, qui réagit violemment avec les acides et qui est corrosive, corrodant le zinc, le cuivre, le laiton et le bronze.
Il se caractérise également par la formation de gaz corrosifs lorsqu’il est dilué. De plus, il possède des propriétés de sublimation et d’hygroscopie et absorbe le dioxyde de carbone de l’air, ce qui entraîne la formation de carbonates.
Autres informations sur l’hexaméthylènediamine
1. Processus de production de l’hexaméthylènediamine
L’hexaméthylènediamine est généralement produit par la méthode ADA, qui permet de produire de l’hexaméthylènediamine et de l’acide adipique, la matière première du nylon 66, à partir de la même matière première. Cette méthode de production a été mise au point pour réaliser des économies d’échelle dans les installations d’oxydation du cyclohexane et de production d’acide adipique nécessaires à la fabrication du nylon 66. Toutefois, elle présentait l’inconvénient d’entraîner des coûts de production élevés.
C’est pourquoi, au début des années 1960, un procédé de dimérisation par électro-réduction a été mis au point pour produire de l’adiponitrile, la matière première de l’hexaméthylènediamine, à partir de l’acrylonitrile. Ce procédé a été suivi dans les années 1970 par le développement de la méthode d’hydrocyanation pour la production d’adiponitrile à partir de penténitrile, dans laquelle le cyanure d’hydrogène est ajouté directement au butadiène.
D’autres méthodes de production d’hexaméthylènediamine sans passer par l’adiponitrile sont la méthode du diol, la méthode du caprolactame et la méthode du chlorure de propylène et d’allyle.
2. Informations réglementaires sur l’hexaméthylènediamine
- Loi japonaise sur les services d’incendie : matière dangereuse de classe 2, individu inflammable.
- Poisonous and Deleterious Substances Control
Law (loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères) : désignée comme substance délétère. - Loi sur la promotion du contrôle des émissions de substances chimiques (loi PRTR) : substance chimique de classe I.
- Loi sur la sécurité des navires et loi sur l’aéronautique civile : désignée comme substance corrosive.
3. Précautions pour la manipulation et le stockage
Les précautions suivantes doivent être prises lors de la manipulation ou du stockage de l’hexaméthylènediamine.
- En raison de la présence d’azote dans la molécule, ne pas stocker avec des substances acides.
- L’hexaméthylènediamine étant hygroscopique, utiliser des sacs en polyéthylène recouverts d’une feuille d’aluminium et d’un agent hygroscopique lors du stockage.
- Éviter le stockage dans des récipients en acier.
- Manipuler avec précaution les récipients métalliques : l’absorption de l’humidité de l’air rend le produit plus corrosif pour les métaux.