Qu’est-ce que l’hexaméthylène tétramine ?
L’hexaméthylène tétramine est un type d’amine aliphatique hétérocyclique dont la formule chimique est C6H12N4.
L’hexaméthylène tétramine est aussi connu sous les noms d’hexamine, d’urotropine, de méthénamine et de 1,3,5,7-tétraaza-adamantane. Également connu sous le nom de 1,3,5,7-tétraaza-adamantane.
Utilisations de l’hexaméthylène tétramine
L’hexaméthylène tétramine est par exemple utilisé dans des médicaments thérapeutiques. Plus précisément, il s’agit d’indications, de cystites et d’infections des voies urinaires. Le mécanisme d’action est le suivant : l’hexaméthylène tétramine se transforme d’abord en formaldéhyde dans l’urine.
Le formaldéhyde a des propriétés antiseptiques dans les voies urinaires et peut donc servir de conservateur urinaire. Il est également utilisé comme conservateur antiseptique pour les denrées alimentaires. Il est utilisé à l’étranger comme additif dans le fromage et les œufs de saumon. Au Japon, il n’est en revanche pas utilisé comme conservateur alimentaire.
Propriétés de l’hexaméthylène tétramine
L’hexaméthylène tétramine est un cristal ou une poudre cristalline incolore et inodore qui se sublime à 280°C et dont le point d’ignition est de 410°C.
L’hexaméthylène tétramine est soluble dans l’eau, l’éthanol et le chloroforme. En revanche, il est insoluble dans le benzène, l’acétone et l’éther.
Structure de l’hexaméthylène tétramine
L’hexaméthylène tétramine présente une structure tétraédrique en forme de cage similaire à celle de l’adamantane (UK : Adamantane). Les quatre sommets ont des atomes d’azote et sont reliés par le méthylène. Contrairement à l’éther de la Couronne et au Cryptand, il n’y a pas d’espace interne pour accueillir d’autres atomes ou molécules.
La masse molaire est de 140,186 g/mol et la densité à 20°C est de 1,33 g/cm3.
Autres informations sur l’hexaméthylène tétramine
1. Méthode de synthèse de l’hexaméthylène tétramine
L’hexaméthylène tétramine a été découvert par Alexander Butlerov en 1859. Il peut être synthétisé industriellement par la réaction du formaldéhyde et de l’ammoniac en phase gazeuse ou en solution.
2. Réaction de l’hexaméthylène tétramine
L’hexaméthylène tétramine peut être largement utilisé en synthèse organique. Il est notamment utilisé dans la réaction de Duff pour formuler des cycles aromatiques. Les cycles aromatiques riches en électrons, tels que les phénols, peuvent être formylés à l’aide de l’hexaméthylène tétramine en présence d’acides.
L’hexaméthylène tétramine est aussi présent dans la réaction de Sommelet. Les aldéhydes sont également synthétisés à partir de l’halogénure de benzyle par hydrolyse de l’ammonium.
De plus, la réaction de Delépine synthétise des amines à partir d’halogénures d’alkyle. La réaction de l’hexaméthylène tétramine avec des halogénures d’alkyle donne des sels d’ammonium quaternaire, hydrolysés à l’acide pour former des amines primaires.
3. L’hexaméthylène tétramine comme base
L’hexaméthylène tétramine se comporte comme une base de type amine. En tant que telle, elle subit une protonation et une N-alkylation.
Par exemple, la N-alkylation de l’hexaméthylène tétramine avec le 1,3-dichloropropène donne le sel d’ammonium quaternaire, ou chlorure d’hexaméthylènetétramine chloroallyle, un sel d’ammonium quaternaire. Le chlorure d’hexaméthylènetétramine chloroallyle, également appelé quaternium-15, se présente sous la forme d’un mélange d’isomères cis et trans.