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Alcohol Propílico

¿Qué es el Alcohol Propílico?

Alcohol propílico es el nombre genérico de los alcoholes alifáticos de fórmula molecular C3H8O.

Existen dos isómeros: alcohol propílico y alcohol isopropílico. El alcohol propílico es un alcohol primario con un grupo hidroxilo en el carbono terminal y su fórmula estructural es CH3CH2CH2OH, también conocido como 1-propanol. El alcohol isopropílico, por otro lado, es un alcohol secundario con un grupo hidroxilo en el carbono medio de los tres y tiene la fórmula estructural CH3CH(OH)CH3, también conocido como 2-propanol, dimetilcarbinol o propan-2-ol.

Usos del Alcohol Propílico

El alcohol propílico se utiliza ampliamente como disolvente industrial y se emplea en tintas de impresión, aplicaciones textiles, cosméticos y emulsiones, limpiacristales, agentes abrillantadores y antisépticos.

El alcohol isopropílico se utiliza como materia prima sintética para la acetona, ya que se oxida fácilmente a acetona. También se utiliza como desinfectante, disolvente, líquido limpiador para gafas, lentes de contacto y CD, y como agente de drenaje para depósitos de combustible de automóviles.

Propiedades del Alcohol Propílico

1. Propiedades del Alcohol

El alcohol propílico es un líquido incoloro con olor similar al etanol y se encuentra en pocos porcentajes en los aceites de fusel. Tiene un punto de fusión de -126,5 °C y un punto de ebullición de 97,2 °C. Es bien soluble en agua, etanol y éter dietílico. Con un punto de inflamación de 24 °C, es inflamable a temperatura ambiente.

2. Alcohol Isopropílico

El alcohol isopropílico es un líquido incoloro con un punto de fusión de -89,5 °C y un punto de ebullición de 82,4 °C. Es soluble en agua, alcohol y éter. El punto de inflamación es de 11,7 °C, por lo que es inflamable a temperatura ambiente. El grupo isopropílico se oxida a metilcetona, lo que provoca una reacción de yodoformo.

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Proceso de Producción del Alcohol Propílico

1. n-Alcohol Propílico
Industrialmente, se produce por destilación fraccionada a partir de aceite de fusel o se sintetiza por hidrogenación de propionaldehído. Actualmente, se fabrica por hidrogenación del propionaldehído, obtenido por hidroformilación del etileno, con un catalizador como un complejo de rodio.

  C2H4+CO+H2⟶CH3CH2CHO
  CH3CH2CHO+H2⟶CH3CH2CH2OH

2. Alcohol Isopropílico

Industrialmente, el alcohol isopropílico se fabrica a partir de propileno separado de los gases de craqueo del petróleo mediante una reacción de hidratación que implica la adición de moléculas de agua. Existen dos métodos: el método de hidratación directa, en el que el vapor de agua se añade directamente a una temperatura y presión elevadas de 25 MPa y 270 °C en presencia de óxidos metálicos como el óxido de tungsteno y el óxido de titanio; y el método de hidratación indirecta, en el que la sulfatación va seguida de la hidrólisis.

El método de hidratación indirecta existe desde hace mucho tiempo y es el más común en todo el mundo, pero muchos fabricantes de Japón utilizan el método de hidratación directa. En los últimos años, también ha aumentado el número de casos de fabricación mediante un proceso diferente, conocido como método de la acetona.

  • Método de hidratación directa
    CH3CH=CH2+H2O ⟶ CH3CH(OH)CH3
  • Método de hidratación indirecta
    CH3CH=CH2+H2SO4⟶CH3CH(OSO3H)CH3
    CH3CH(OSO3H)CH3+H2O⟶CH3CH(OH)CH3+H2SO4
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Ácido Propiónico

¿Qué es el Ácido Propiónico?

El ácido propiónico es un ácido graso saturado de 3 carbonos, un líquido incoloro con un olor peculiar. También se denomina ácido propanoico y es muy soluble en agua, etanol y acetona.

El ácido propiónico se forma por hidrólisis del propionitrilo u oxidación del 1-propanol. 

Propiedades fisicoquímicas del ácido propiónico:

1. Nombre

Nombre inglés: propionic acid
Nombre IUPAC: ácido propanoico

2. Fórmula Molecular
C3H6O2

3. Peso Molecular
74.08

4. Punto de Fusión
-20.83℃

5. Solubilidad en Disolventes
Fácilmente soluble en agua, etanol, cloroformo y éter.

Características y Usos del Ácido Propiónico

El ácido Propiónico es un ácido carboxílico, un líquido incoloro y aceitoso. Su fórmula química es CH3CH2COOH.

El ácido propiónico se utiliza en diversas aplicaciones industriales, como productos farmacéuticos, herbicidas, perfumes y resinas.
También suele utilizarse como conservante debido a su capacidad para inhibir el crecimiento de mohos y bacterias.

1. Ejemplos de Usos en Síntesis Orgánica

El ácido propiónico es un compuesto muy útil como disolvente, ayuda a la disolución y esterificante, y se utiliza en diversos campos.

Por ejemplo, se utiliza en la producción de diversos polímeros y plásticos, como el polipropileno y las fibras acrílicas.
También se utiliza como materia prima farmacéutica en la fabricación de antiinflamatorios no esteroideos (AINE).

2. Uso como Materia Prima Aromatizante

El ácido propiónico se utiliza como materia prima para aromatizantes de frutas debido a su olor característico. Por ejemplo, el etil ácido propiónico, un derivado del ácido propiónico, tiene un olor característico a piña y se utiliza como aromatizante alimentario.

3. Actividad Antimicrobiana y Uso como Fungicida

Como producto natural, el ácido propiónico abunda en el queso y se sabía empíricamente que era eficaz para inhibir el crecimiento de mohos. En este contexto, el compuesto se ha utilizado como aditivo alimentario por su efecto bacteriostático.

En la actualidad, el ácido propiónico se obtiene por síntesis química y se utiliza como aditivo en quesos, pan y productos de confitería.

El ácido propiónico también se utiliza ampliamente como regulador del pH y conservante, como aditivo en champús y como aditivo alimentario para el ganado.

Estructura del Ácido Propiónico

El áCido Propiónico es un compuesto orgánico con fórmula molecular C3H6O2 y peso molecular 74,08 g/mol, y es un ácido carboxílico lineal.

El áCido Propiónico es un líquido incoloro y transparente a temperatura y presión ambiente y tiene un olor agrio característico. Es soluble en agua pero insoluble en aceite y disolventes orgánicos.

El ácido propiónico es un compuesto relativamente estable y poco reactivo en términos de oxidación, reducción y descomposición térmica. Sin embargo, el ácido propiónico es inflamable cuando reacciona con agentes oxidantes fuertes. Además, altas concentraciones de vapor son irritantes y deben manipularse con cuidado.

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Cómo se Produce el Ácido Propiónico

El ácido propiónico rara vez se encuentra en la naturaleza y se obtiene principalmente por síntesis química. Existen métodos de síntesis directa y de reproducción indirecta.

De ellos, el método más común y de mayor rendimiento es la recuperación del ácido propiónico, un subproducto de la oxidación directa de la nafta en la producción de ácido acético.

Los métodos de síntesis directa incluyen la oxidación de n -propanol o propionaldehído, la hidrólisis de propiononitrilo o a partir de eteno y monóxido de carbono, pero son menos comunes debido a los complejos procesos que implican.

Otro método conocido es la fermentación de carbohidratos utilizando bacterias como ácido propiónico, comúnmente conocida como propionibacterium freudenreichii.

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Hidantoína

¿Qué es la Hidantoína?

La hidantoína es un compuesto tubular de estructura obtenida por condensación de ácido glicólico y urea.

También se denomina glicoryl urea. Se encuentra en la naturaleza como componente de la melaza. Se presenta en forma de cristales inodoros e incoloros a temperatura y presión normales. Es posible sintetizar Hidantoína a partir de aminoácidos, cianato potásico y ácido clorhídrico, y este método se conoce como síntesis de hidantoína de Eurek.

Varios productos químicos, como la alantoína, la fenitoína y el dantroleno, tienen hidantoína como columna vertebral. 

Usos de la Hidantoína

La hidantoína y sus derivados se utilizan en diversas aplicaciones

1. Fármacos Antiepilépticos

El derivado de la hidantoína fenitoína (Fenitoína) es el fármaco antiepiléptico derivado de la hidantoína más común. La fenitoína reduce la aparición de convulsiones al inhibir la excitabilidad neuronal.

2. Cosméticos e Hidratantes de la Piel

Los derivados de la hidantoína también se utilizan en cosméticos y productos para el cuidado de la piel. Los derivados de la dialquilhidantoína son especialmente eficaces como humectantes de la piel. Ayudan a retener la humedad en la piel y reducen la sequedad y la inflamación.

3. Absorbentes de Rayos UV

Algunos derivados de la hidantoína se utilizan como absorbentes de UV. Se añaden a los protectores solares y a los productos capilares porque absorben la radiación UV y reducen los daños en la piel y el cabello.

Además, los derivados de la hidantoína también son importantes en la producción de pesticidas y como intermediarios en la síntesis química orgánica. La fenilhidantoína, derivada de la hidantoína tiene buena cristalinidad y se utiliza como método para identificar aminoácidos.

La fenilhidantoína se obtiene calentando hidantoína e hidróxido de bario y también puede obtenerse a partir de varios aminoácidos y fenilisocianato. La hidrólisis de la hidantoína produce glicina, el aminoácido con la estructura más básica. La sustitución del carbono en la posición 5 de la Hidantoína seguida de hidrólisis produce diversos aminoácidos.

Propiedades de la Hidantoína

La fórmula química de la hidantoína es C3H4N2O2 y su peso molecular es de 100,09 g/mol. Es uno de los compuestos heterocíclicos y tiene la estructura de anillo imidazolidina-2,4-diona. Estructuralmente, es una condensación cíclica de ácido glicólico y urea, por lo que también se denomina glicolilurea.

La hidantoína libre es un sólido cristalino incoloro que se encuentra de forma natural en la melaza, con un punto de fusión de aproximadamente 215-220°C. Es prácticamente insoluble en agua y también es poco soluble en disolventes orgánicos como el alcohol y el éter.

La hidantoína presenta propiedades cíclicas similares a las amidas en condiciones ácidas y básicas. También puede ser reducida por agentes reductores y convertida en aminoácidos. La hidantoína es conocida como la columna vertebral de fármacos como los antiepilépticos fenitoína (fenitoína) y valproato sódico (valproato sódico), que actúan sobre el sistema nervioso central y pueden suprimir las convulsiones.

Los derivados de la hidantoína, producidos por la condensación de urea y glioxal, también se utilizan a veces como humectantes de la piel en forma de cremas concentradas en urea.

Estructura de la Hidantoína

La hidantoína es un compuesto orgánico con una estructura cíclica de cinco anillos de carbono. Esta estructura, también llamada imidazolidina-2,4-diona, consta de dos átomos de nitrógeno y dos grupos carbonilo (C=O) que se alternan en el anillo.

Los dos átomos de nitrógeno de la estructura se encuentran en las posiciones 1- y 3- y están unidos respectivamente a un átomo de carbono; los átomos de carbono de las posiciones 2- y 4- tienen un grupo carbonilo (C=O) y se caracterizan por un doble enlace en el anillo. Esta estructura anular presenta las propiedades de un enlace amida y reacciona en condiciones ácidas y básicas.

La hidantoína también puede tener comúnmente un sustituyente (R), y dependiendo del tipo de sustituyente, se produce una variedad de derivados de hidantoína. Por ejemplo, la fenitoína tiene un grupo fenilo (C6H5) unido al átomo de carbono en la posición 5 del anillo de Hidantoína. Estos derivados de la hidantoína se utilizan a veces como antiepilépticos e hidratantes cutáneos.

Más Información sobre la Hidantoína

Métodos de Producción de Hidantoína

Existen dos métodos de síntesis de hidantoína: la síntesis de hidantoína de Eurek y la reacción de Bucherer-Bergs.

1. Síntesis de Hidantoína de Eurek
Este método produce derivados de la hidantoína a partir de aminoácidos y cianato potásico. En esta reacción, los aminoácidos reaccionan con cianato de potasio bajo calor para producir derivados de hidantoína.

2. La reacción de Bucherer-Bergs
Este método produce derivados 5,5-disustituidos de hidantoína a partir de cianohidrina y carbonato de amonio. Esta reacción implica la reacción de carbamato con aldoxima para producir derivados de hidantoína.

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Arseniuro de Galio

¿Qué es el Arseniuro de Galio?

El arseniuro de galio (en inglés: Gallium arsenide) es un arseniuro de galio, una sustancia con la fórmula de composición GaAs.

Su número de registro CAS es 1303-00-0. El arseniuro de galio se conoce comúnmente como material semiconductor por sus propiedades semiconductoras.

Usos del Arseniuro de Galio

El arseniuro de galio se utiliza principalmente como material semiconductor, por ejemplo en células solares y telecomunicaciones de alta velocidad. Se caracteriza por su elevada movilidad electrónica en comparación con el silicio, que también es un material semiconductor.

Se clasifica como un semiconductor III-V con una banda prohibida de 1,43 eV. Tiene una movilidad de electrones de 8.500 cm2/(V s) y una movilidad de huecos de 400 cm2/(V s). Los semiconductores con valores de resistividad elevados en sustratos sin dopar (no dopados) se denominan sustratos semiaislantes.

La ventaja del arseniuro de galio es que es un sustrato semi-aislante y tiene una gran movilidad de electrones, lo que permite mantener bajas las corrientes de fuga y las capacitancias parásitas. Tiene la desventaja de ser más caro y más difícil de procesar que el silicio, pero tiene funciones operativas de alta velocidad y es fácil de miniaturizar, ya que sólo consume un tercio de energía.

Es uno de los elementos semiconductores de respuesta rápida y bajo consumo. Aprovechando estas ventajas, se utiliza a menudo como material de elementos semiconductores para comunicaciones de alta velocidad, como los HEMT y los HBT. También se utiliza mucho en diodos emisores de luz roja e infrarroja, ya que es un material de tipo de transición directa.

Propiedades del Arseniuro de Galio

El arseniuro de galio tiene un peso de fórmula de 144,64, un punto de fusión de 1.238 °C y es un sólido cristalino gris a temperatura y presión ambiente. Tiene una densidad de 5,32 g/mL y una estructura de tipo mineral de zinc. Cuando el arseniuro de galio entra en contacto con ácido o vapor de agua, forma arsina, un compuesto de arsénico e hidrógeno.

Aunque es soluble en ácido clorhídrico, su solubilidad en agua es baja, <0,1 g/100 mL (20°C), y se disuelve en DMSO, etanol al 95%, metanol y acetona a sólo <1 mg/mg.

Estructura del Arseniuro de Galio

La estructura cristalina del arseniuro de galio es estable a temperatura ambiente y tiene una estructura de mezcla de zinc, es decir, la misma estructura que el ZnS, el HgS y el CuCl.

A pesar de ser un compuesto de arsénico, es poco tóxico por sí solo. Sin embargo, al reaccionar con ácidos o vapor de agua, produce arsina tóxica.

Tipos de Arseniuro de Galio

El arseniuro de galio se vende para uso industrial, principalmente como material semiconductor. Además de los productos vendidos como arseniuro de galio puro en forma de polvo, muchos otros productos se venden como obleas de GaAs y obleas epitaxiales de GaAs.

Las obleas epitaxiales de GaAs se utilizan en amplificadores de potencia para transmisión en comunicaciones móviles y LAN inalámbricas, en conmutadores de circuitos de RF y en diodos láser para escritura y lectura en unidades de discos ópticos (CD, DVD).

Más Información sobre el Arseniuro de Galio

Información de Seguridad sobre el Arseniuro de Galio

El arseniuro de galio está clasificado como Grupo 1 en la lista de riesgos cancerígenos de la IARC y es un carcinógeno conocido. Otros riesgos indicados son los siguientes

  • Riesgo de efectos adversos para la fertilidad o el feto
  • Alteración de la sangre y del sistema inmunitario
  • Deterioro de los órganos respiratorios, hematológicos y reproductores (hombres) debido a la exposición repetida.
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L-Valina

¿Qué es la L-Valina?

La l-valina es un aminoácido natural que forma parte de las proteínas. Como el ser humano no puede sintetizar valina en su organismo, es uno de los aminoácidos esenciales que deben tomarse de fuentes externas. La valina se encuentra en muchos alimentos, por lo que no hay deficiencia en la dieta normal.

Estructuralmente, tiene grupos isopropílicos en sus cadenas laterales y se clasifica como aminoácido de cadena ramificada (BCAA) junto con la leucina y la isoleucina. El compuesto es ópticamente activo y tiene cuerpos L y D, mientras que la valina, como aminoácido proteico, es el cuerpo L.

Propiedades Fisicoquímicas de la L-Valina

1. Nombre

Nombre Internacional: L-valina
Nombre IUPAC: ácido (2S)-2-amino-3-metilbutanoico
Abreviatura de 3 letras: Val
Abreviatura de 1 letra: V

2. Fórmula Molecular

C5H11NO2

3. Peso Molecular

117.15

4. Fórmula Estructural

Como se muestra en la Fig. 1.

5. Punto de Fusión

315°C (descomposición)

6. Solubilidad en Disolventes

Ligeramente soluble en agua, insoluble en etanol.

7. Sabor

Sabor amargo

Biosíntesis de la L-Valina

En las plantas, el ácido α-cetoisovalérico se produce a partir del ácido pirúvico en una reacción enzimática de tres pasos, que se biosintetiza mediante la transferencia de grupos amino por la acción de las aminotransferasas.

Efectos y Usos de la Valina

1. Uso como Suplemento del Entrenamiento de Fuerza

La valina se utiliza como suplemento del entrenamiento de fuerza porque desempeña un papel importante en el metabolismo muscular y se espera que fortalezca los músculos. La valina, junto con la leucina y la isoleucina, es un tipo de BCAA (aminoácidos de cadena ramificada) y se utiliza como suplemento deportivo porque es una fuente de energía para los músculos durante el ejercicio.

2. Usos Cosméticos

Se dice que la valina aumenta el contenido de agua de la queratina y tiene un efecto hidratante. Por ello, este compuesto se utiliza en cosméticos, productos para el cuidado de la piel, lavados faciales y productos para el cuidado de las manos.

3. Su Función en el Cuerpo Humano

La valina también es un aminoácido importante por sus efectos para aliviar la fatiga y promover el crecimiento. También desempeña otras funciones importantes en el organismo, como la regulación de los niveles de nitrógeno en la sangre y la mejora del metabolismo del amoníaco.

4. Usos Farmacéuticos

Se utiliza como suplemento de aminoácidos en hipoproteinemias y estados hiponutricionales.

5. Más Actividades Fisiológicas

Se han descrito sus efectos sobre la reparación muscular, la mejora de la cirrosis hepática y la anorexia, por lo que se prevé su aplicación como suplemento dietético y producto farmacéutico.

Ejemplos de Enfermedades Asociadas a la Valina

1. Enfermedad de la Orina con Olor a Jarabe de Arce

Los pacientes con esta enfermedad presentan una anomalía genética en una enzima denominada alfa-cetoácido deshidrogenasa de cadena ramificada. Como consecuencia, son incapaces de metabolizar normalmente los aminoácidos de cadena ramificada, incluida la valina. Como consecuencia, los metabolitos anormales de los aminoácidos de cadena ramificada se acumulan en el organismo del paciente, provocando síntomas como vómitos, desorientación y convulsiones. El retraso en el tratamiento conduce a la muerte en el peor de los casos.

2. Enfermedad de Células Falciformes Relaciones

En esta enfermedad, el sexto aminoácido de la hemoglobina normal, el ácido glutámico, muta característicamente a valina. Como consecuencia, la forma de los eritrocitos normales es circular con una abolladura en el centro, mientras que en los pacientes homocigotos de la enfermedad, los eritrocitos se caracterizan por una forma falciforme. En esta enfermedad se produce una anemia hemolítica grave.

Alimentos Ricos en L-Valina

El hígado, la ternera, el pollo, los cacahuetes, el queso fundido, el atún, los huevos y la leche son ricos en valina.

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Tall Oil

¿Qué es el Tall Oil?

El tall oil es una mezcla de ácidos grasos, ácidos resinosos y sustancias insaponificables producida como subproducto del proceso de fabricación de la pasta de papel.

Se considera un líquido de color marrón oscuro y aspecto hermético. En las fábricas de pasta de papel, la pulpa (fibra) se separa y refina procesando virutas de madera para pasta y mediante evaporación con una solución alcalina.

El líquido concentrado, que es una mezcla de lignina, componentes resinosos y productos químicos, se denomina licor negro, y el tall ail es una sustancia obtenida a partir de este licor negro. El tall oil sin refinar obtenido a partir del licor negro se denomina tall oil en crudo.

Al destilar tall oil crudo utilizando una columna de destilación, es posible separar y refinar resina de tall y ácidos grasos de tall. Son sustancias que se utilizan industrialmente.

Usos del Tall Oil

El tall oil es una de las materias primas de ácidos grasos más baratas y se utiliza principalmente a nivel industrial en la fabricación de grasas, jabones industriales, emulsionantes, pinturas y tintas de impresión. Los ácidos grasos del tall oil se utilizan como resinas alquídicas y otras resinas de pintura, así como en la producción de ácido azelaico, ácido oleico y ácido linoleico.

También se utilizan como tensioactivos en aditivos para combustibles y detergentes. La colofonia de tall oil se utiliza como emulsionante para caucho sintético, diversos agentes antideslizantes y en pinturas, por ejemplo, para la señalización de carreteras.

También se utiliza ampliamente en otras aplicaciones, como aditivos adhesivos para cintas, adhesivos termofusibles y agentes de tratamiento de papel reciclado.

Propiedades del Tall Oil

El tall oil se obtiene de la madera de pino y, por tanto, no es tan sensible a los cambios estacionales como otras alternativas de origen vegetal. Los principales componentes de los ácidos grasos del tall oil son los ácidos oleico y linoleico. Otros contienen cantidades insignificantes de ácido esteárico y ácido palmítico.

No contiene ácidos grasos poliinsaturados por encima del ácido linolénico y su contenido en ácidos grasos saturados es muy bajo. También contiene cantidades muy pequeñas de ácidos grasos específicos.

Por otro lado, los principales constituyentes de la colofonia de tall oil son los ácidos resínicos. En concreto, se han detectado componentes como el ácido abiético, el ácido dehidroabiético, el ácido neoabiético, el ácido parastático, el ácido pimárico y el ácido isopimárico.

Además, el destilado primario del tall oil contiene sesquiterpenos, alcoholes terpénicos, sustancias fenólicas y ácidos grasos de bajo peso molecular, mientras que la brea contiene ésteres de ácidos grasos y ácidos resínicos, sus polímeros, óxidos, esteroles y sustancias ligninosas.

Tipos de Tall Oil

El tall oil se produce principalmente en las fábricas de papel de Estados Unidos, Canadá, Rusia y China. Como se produce a partir de la madera, la composición de la sustancia varía en función del tipo de pino utilizado.

Como ya se ha mencionado, el tall oil crudo es la materia prima de los ácidos grasos del tall oil, la grasa del tall oil (colofonia de tallos), etc., que se separan en varios tipos mediante destilación y refinado. Estos aceites separados se utilizan por separado para fines industriales.

Más Información sobre el Tall Oil

1. Origen del Tall Oil

El nombre “tall” procede de la palabra sueca que significa pino (alto). La composición del tall oil varía en función del tipo de pino utilizado, por ejemplo, pino rodeno, pino rojo europeo, pino Babyshaw, etc.

2. Métodos de Producción del Tall Oil

El tall oil es un subproducto de los siguientes procesos de producción en las fábricas de pasta kraft

  1. Las astillas de madera (madera para pasta) se hierven y se disuelven con productos químicos como el hidróxido de sodio (sosa cáustica) (evaporación).
  2. La pulpa (fibras de madera) se separa del líquido blanco (una mezcla líquida de lignina, componentes de resina y productos químicos).
  3. El líquido blanco se concentra para obtener el líquido negro.
  4. Los ácidos resínicos y el jabón sódico de ácidos grasos contenidos en los pinos disueltos en el líquido negro se salan durante el proceso de concentración y forman una suspensión cremosa (espumas).
  5. Los espumas se descomponen con ácido, con lo que se obtiene tall oil crudo.

El tall oil crudo obtenido en el proceso de producción se destila en una columna de destilación en cuatro fracciones: ácidos grasos de tall oil, grasa de tall oil (colofonia de tall oil), destilado primario de tall oil y brea. Estas fracciones son sustancias que pueden transformarse en productos bioquímicos.

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Trifenilfosfina

¿Qué es la Trifenilfosfina?

La trifenilfosfina es un compuesto organofosforado formado por tres grupos fenilo unidos a un átomo de fósforo.

Existen varios procesos de fabricación, y la reacción de Friedel-Crafts de benceno y tricloruro de fósforo se utiliza industrialmente. La reacción de Friedel-Crafts es una reacción en la que se sustituye un grupo alquilo o acilo por un compuesto aromático.

Usos de la Trifenilfosfina

La trifenilfosfina se utiliza en una gran variedad de reacciones químicas de nombre humano. La mayoría de estas reacciones se producen con compuestos orgánicos.

Algunos ejemplos de reacciones químicas en las que se utiliza la trifenilfosfina son la reacción de Appel y la reacción de Wittig. Otros ejemplos son la reacción de Staudinger, la reacción de Mitsunobu y la reacción de Heck.

Propiedades de la Trifenilfosfina

A temperatura ambiente, la trifenilfosfina es un sólido blanco cristalino. Tiene un punto de fusión de 80ºC, un punto de ebullición de 377ºC, una densidad de 1,1 g/cm3 y un punto de inflamación de 180ºC. Es relativamente estable al aire y soluble en disolventes orgánicos no polares.

Tiene la fórmula química C18H15P y una masa molar de 262,29 g/mol, y a veces se le denomina trifenilfosfano. La molécula tiene forma de pirámide triangular.

Más Información sobre la Trifenilfosfina

1. Reacciones de la Trifenilfosfina

La reacción de la trifenilfosfina con haluros de alquilo (R-X) da sales de fosfonio. Las sales de fosfonio pueden reaccionar con bases fuertes para dar yluros.

La reacción de Staudinger de la trifenilfosfina con la azida da lugar a nitrógeno, que forma un enlace P=N; los compuestos con un enlace P=N liberan una amina cuando reaccionan con agua y una imina cuando reaccionan con un compuesto carbonílico.

2. Reacciones Químicas Orgánicas con Trifenilfosfina

En química orgánica, la trifenilfosfina se utiliza en diversas reacciones. Por ejemplo, la reacción de Appel utilizando trifenilfosfina y tetracloruro de carbono puede alquilarse casi todos los alcoholes.

También se utiliza como materia prima para los reactivos de Wittig. Hoy en día, la reacción de Wittig se utiliza para desarrollar diversos productos farmacéuticos, principalmente antibióticos.

En la reacción de Mitsunobu, la trifenilfosfina puede utilizarse junto con el azodicarboxilato de dietilo (DEAD) como reacción de deshidratación-condensación.

3. La Trifenilfosfina como Precursor de Compuestos Organofosforados

La trifenilfosfina se utiliza generalmente como precursor de compuestos organofosforados. Los difenilfosfuros de metales alcalinos pueden obtenerse a partir de la trifenilfosfina por reacción con metales alcalinos.

Los difenilfosfuros de metales alcalinos reaccionan con halogenuros de alquilo (R-X) para formar RPh2P. Por tanto, se puede sintetizar una amplia variedad de ligandos de fosfina, especialmente metil difenilfosfina (MePh2P).

Una reacción similar con alquilos dihalogenados produce bis(difenilfosfino)alcanos. En concreto, la reacción del 1,2-dibromoetano con difenilfosfuros de metales alcalinos produce 1,2-bis(difenilfosfino) etano.

Por otra parte, es posible obtener difenilfosfina a partir de difenilfosfuro de metales alcalinos utilizando un ácido más débil como el cloruro de amonio.

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Trinitrotolueno (Tnt)

¿Qué es el Trinitrotolueno (Tnt)?

El trinitrotolueno (Tnt) es un compuesto orgánico formado por tres grupos nitro unidos al tolueno, con una fórmula química de C6H2(NO2)3CH3, a veces abreviado como TNT.

Tiene seis isómeros, pero es esencialmente 2,4,Trinitrotolueno (Tnt) (Tnt). Se produce por nitración de tolueno con ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico.

El TNT se utilizó ampliamente durante la Primera Guerra Mundial debido a sus propiedades explosivas bajo calor y fricción. Desde entonces, se ha utilizado ampliamente en aplicaciones militares y civiles.

Usos del Trinitrotolueno (Tnt)

El trinitrotolueno (Tnt) se utiliza principalmente como explosivo y pólvora. Además de utilizarse como arma, también puede mezclarse con nitrato de amonio y utilizarse como explosivo industrial.

Debido a su uso generalizado como explosivo y pólvora, la unidad de medida de la potencia de una bomba nuclear es el “TNT bruto”. Otros usos incluyen fuegos artificiales, bombas de señales y propulsores de cohetes.

Propiedades del Trinitrotolueno (Tnt)

El trinitrotolueno (Tnt) tiene un peso molecular de 227,13 y se representa con el número de registro CAS 118-96-7.

1. Propiedades Físicas

Tiene un punto de fusión de 80,1 °C, un punto de ebullición, primer punto de destilación y rango de ebullición de 240 °C (explosivo) y una temperatura de descomposición de 240 °C (explosivo). También tiene un pH de 5,8 (127 mg/L a 20°C), una densidad y/o densidad relativa de 1,65 g/cm3 y una presión de vapor de 8,02E-006 mmHg (25°C).

2. Propiedades Químicas

La solubilidad en agua es de 115 mg/L (23°C), muy soluble en benceno y piridina, soluble en éter y ligeramente soluble en etanol. Existe riesgo de descomposición explosiva si se somete a impacto, fricción o vibración, y el calentamiento producirá humos nocivos (partículas finas formadas por condensación de vapores procedentes de reacciones químicas, combustión, destilación, etc.).

Debe tenerse cuidado al manipularlo para evitar el calentamiento, la fricción y la vibración. También es un fuerte agente oxidante debido a la presencia de grupos nitro.

Más Información sobre el Trinitrotolueno (Tnt)

1. Seguridad del Trinitrotolueno (Tnt)

El trinitrotolueno (Tnt) es un explosivo peligroso de explosión masiva. Existe riesgo de incendio y explosión si se calienta rápidamente o se somete a fuertes sacudidas. En caso de incendio importante, el fuego no debe extinguirse y es necesaria la evacuación.

Nocivo para el cuerpo humano en caso de ingestión, irrita la piel y puede provocar dermatitis alérgica. También existe riesgo de fuerte irritación ocular, posible irritación del sistema respiratorio, posible carcinogénesis y riesgo de daños en el sistema sanguíneo.

La exposición prolongada o repetida puede causar daños en los ojos, el sistema nervioso, el sistema cardiovascular, el sistema sanguíneo, el sistema hematopoyético y el hígado. También es altamente tóxico para los organismos acuáticos y es altamente tóxico debido a los efectos continuos a largo plazo.

2. Manipulación del Trinitrotolueno (Tnt)

Llevar guantes de protección adecuados, ropa de protección, gafas de protección, máscaras de protección y protección respiratoria adecuada a la situación. Se recomienda utilizar ropa de protección química con respirador de aire autónomo cuando se manipulen fugas.

Utilizar al aire libre o en una zona bien ventilada. Los recipientes deben estar conectados a tierra en todo momento y se debe tener cuidado para evitar manipulaciones como aplastamiento, impacto o fricción. Asimismo, debe evitarse la inhalación de polvo, humos, gases, nieblas, vapores y aerosoles.

Después de la manipulación, quitarse la ropa contaminada, lavarla y asegurarse de que no se saca fuera de la zona de trabajo. Lavarse bien las manos y evitar el contacto con el cuerpo.

3. Almacenamiento del Trinitrotolueno (Tnt)

Almacenar en un lugar bien ventilado, con los recipientes cerrados y sellados. También debe almacenarse de acuerdo con las normativas nacionales o prefecturales.

Si el secado aumenta el peligro, almacenar humedecido con una sustancia adecuada. Conectar el recipiente a tierra.

Los contenedores deben utilizarse y almacenarse según lo especificado en las Recomendaciones de la ONU para el Transporte de Mercancías Peligrosas y la normativa local aplicable.

4. Historia del Trinitrotolueno (Tnt)

Una sustancia con propiedades similares al Trinitrotolueno es el ácido pícrico (trinitrofenol); antes del desarrollo del TNT, el ácido pícrico era el principal explosivo utilizado.

El trinitrotolueno (Tnt) ha sustituido al ácido pícrico como principal explosivo porque no reacciona con los metales y es más estable que éste.

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Decabromodifenil Etano

¿Qué es Decabromodifenil Etano?

El decabromodifenil etano (en inglés: decabromodifenil etano ether) es un compuesto orgánico de fórmula química C12Br10O, en el que todos los sustituyentes del difenil éter están bromados.

El decabromodifenil etano tiene un peso molecular de 959,17, un punto de fusión de 300°C, un punto de ebullición de 425°C y es un sólido blanco o amarillo pálido a temperatura ambiente. Los alias incluyen nombres como “óxido de decabromodifenilo”, “éter de perbromodifenilo” y “1,2,3,4,5-pentabromo-6-(2,3,4,5,6-pentabromofenoxi)benceno”; las abreviaturas incluyen decaBDE, DBDE y BDE-209.

La densidad es de 3,364 g/mL, la solubilidad en agua es de 1,0 x 10-4 mg/L (25°C); el número de registro CAS es 1163-19-5. El número de registro CAS es 1163-1, que la designa como “sustancia química no muy concentrada pero sospechosa de persistencia y toxicidad a largo plazo”.

Usos del Decabromodifenil Etano

El decabromodifenil etano se ha utilizado ampliamente como retardante de llama debido a su alto contenido en bromo y a su elevado efecto retardante de llama. Es una sustancia que se añade a resinas sintéticas como el polietileno, el poliestireno, el poliéster y el ABS. Los productos específicos incluyen plásticos para equipos eléctricos y electrónicos, piezas de automóvil, retardantes de llama para caucho, textiles ignífugos, adhesivos, sellantes, revestimientos y tintas.

Sin embargo, aunque el decabromodifenil etano se añade a una amplia gama de productos industriales, es una sustancia química que no se descompone fácilmente en el medio natural, causando contaminación ambiental y riesgos para la salud. En 2016, se decidió añadirlo a la lista de sustancias que deben eliminarse o restringirse en virtud del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes (Convenio COP).

Propiedades del Decabromodifenil Etano

El decabromodifenil etano es un éter difenílico polibromado (PBDE). Sintéticamente, se obtiene por bromación del óxido de difenilo, es decir, del éter de difenilo.

El éter difenílico polibromado es el nombre genérico del éter difenílico bromado, una sustancia con la fórmula molecular C12H(10-n)BrnO (1≤n≤10), de la que existen 209 isómeros calculados en función del número y la posición de los bromos sustituidos. Esto es igual que los PCB (bifenilos policlorados), que tienen 209 isómeros calculados.

Tipos de Decabromodifenil Etano

El decabromodifenil etano se vende al público principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como materia prima para retardantes de llama industriales. Como productos reactivos para investigación y desarrollo, se venden principalmente como soluciones estándar, como 50 µg/mL, e incluyen solución de nonano, solución de isooctano y solución de isooctano:tolueno = 50:50.

Más Información sobre Decabromodifenil Etano

1. Reactividad del Decabromodifenil Etano

Se dice que el mecanismo ignífugo del éter de polibromodifenilo se debe a que el bromo atrapa radicales, deteniendo así la reacción en cadena de los radicales en la fase previa a la combustión. Sin embargo, el propio decabromodifenil etano no presenta reactividad con los radicales OH.

Por otra parte, al tratarse de un compuesto de bromo, es sensible a la luz y la fotólisis directa procede rápidamente en los ensayos con luz solar. En esta reacción, la sustancia se convierte principalmente en homólogos 4 ó 6-bromados. Sin embargo, hay informes de que la desbromación se produce durante el proceso de fotólisis, formando dioxinas bromadas más tóxicas.

2. Peligrosidad del Decabromodifenil Etano

La sustancia ha sido identificada como peligrosa para los seres humanos debido a irritación leve de la piel, irritación de los ojos, posibles trastornos genéticos y riesgo de daños en el hígado, la glándula tiroides y los riñones por exposición prolongada o repetida.

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Ácido Tereftálico

¿Qué es el Ácido Tereftálico?

El ácido tereftálico es un ácido dicarboxílico aromático con la fórmula molecular C6H4(COOH)2.

También se conoce como TPA, PTA o ácido p-ftálico. Generalmente se produce industrialmente mezclando paraxileno extraído del petróleo con ácido acético bajo un catalizador como el cobalto o el manganeso.

Usos del Ácido Tereftálico

El acido tereftálico se utiliza como materia prima de las fibras de poliéster, que son la fibra sintética más utilizada, de la resina de PET (tereftalato de polietileno), que se emplea como película base en diversos productos industriales, y de las botellas de PET, muy utilizadas como envases de bebidas.

También es útil como materia prima para productos químicos intermedios, productos químicos orgánicos (fibras sintéticas, plásticos), fibras sintéticas a base de poliéster (Tetoron), película de Tetoron (Lumirror, Dytefoil) y plásticos de ingeniería de botellas (poliarilatos). También se utiliza como materia prima para piezas mecánicas como stents médicos y válvulas cardíacas artificiales, tintes, pigmentos y productos agroquímicos.

Propiedades del Ácido Tereftálico

El ácido tereftálico está representado por la fórmula molecular C8H6O4, peso molecular 166,13 y número de registro CAS 100-21-0.

1. Propiedades Físicas

El ácido tereftálico es un polvo blanco, inodoro y cristalino. Tiene una gravedad específica de 1,51 y una densidad de vapor de 5,74. Es una sustancia inflamable (gas) sin punto de fusión, con un punto de inflamación de 260°C, sublimación a 402°C e ignición espontánea a 496°C.

Debido a su baja inflamabilidad, es adecuado para la fabricación de textiles y resinas. Otra característica es su resistencia a la transformación a altas temperaturas.

2. Propiedades Químicas

La solubilidad en agua es de 0,28 g/100 mL, por lo que es prácticamente insoluble. Es extremadamente insoluble en etanol y ligeramente soluble en solución de hidróxido de sodio.

Es seguro en manipulación normal, pero reacciona violentamente en contacto con agentes oxidantes fuertes, produciendo monóxido de carbono y dióxido de carbono por combustión, por lo que debe evitarse el contacto con altas temperaturas y agentes oxidantes fuertes.

Más Información sobre el Ácido Tereftálico

1. Seguridad del Ácido Tereftálico

Provoca lesiones oculares graves, irritación ocular y cutánea y puede irritar las vías respiratorias. Existe riesgo de daños en los órganos del sistema respiratorio debido a una exposición prolongada o repetida, por lo que debe tenerse cuidado al manipularlo.

También existe la sospecha de efectos adversos sobre la fertilidad o el feto, por lo que es importante buscar consejo y tratamiento médico inmediatamente si se inhala o ingiere accidentalmente por vía oral.

2. Manipulación de Ácido Tereftálico

Llevar protección respiratoria adecuada, guantes protectores, gafas protectoras (tipo gafas normales, tipo gafas normales con placas laterales, tipo gafas protectoras), ropa protectora, máscaras protectoras, botas resistentes a productos químicos y una cubierta frontal (para evitar la electricidad estática) si es necesario.

Deben instalarse lavaojos y duchas de seguridad en la zona de trabajo donde se manipule el producto, y deben tomarse medidas para evitar la exposición a vapores y polvos, como el sellado o la ventilación local por extracción.

No comer, beber ni fumar cuando se utilice el producto y lavarse bien las manos después de manipularlo para evitar el contacto con la piel y los ojos.

3. Impacto Medioambiental

El ácido tereftálico no es hidrolizable, ya que no existen enlaces químicos susceptibles de hidrólisis. En pruebas de biodegradación aeróbica, se reporta como benignamente degradable, ya que se degrada 74.7% en mediciones de consumo bioquímico de oxígeno (DBO) y 100% en cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC).

Las pruebas de biodegradabilidad anaeróbica también han informado de una degradación del 50% tras 55 días, lo que sugiere que la sustancia se biodegrada y elimina fácilmente cuando se vierte al medio ambiente.