¿Qué es la Hidantoína?
La hidantoína es un compuesto tubular de estructura obtenida por condensación de ácido glicólico y urea.
También se denomina glicoryl urea. Se encuentra en la naturaleza como componente de la melaza. Se presenta en forma de cristales inodoros e incoloros a temperatura y presión normales. Es posible sintetizar Hidantoína a partir de aminoácidos, cianato potásico y ácido clorhídrico, y este método se conoce como síntesis de hidantoína de Eurek.
Varios productos químicos, como la alantoína, la fenitoína y el dantroleno, tienen hidantoína como columna vertebral.
Usos de la Hidantoína
La hidantoína y sus derivados se utilizan en diversas aplicaciones
1. Fármacos Antiepilépticos
El derivado de la hidantoína fenitoína (Fenitoína) es el fármaco antiepiléptico derivado de la hidantoína más común. La fenitoína reduce la aparición de convulsiones al inhibir la excitabilidad neuronal.
2. Cosméticos e Hidratantes de la Piel
Los derivados de la hidantoína también se utilizan en cosméticos y productos para el cuidado de la piel. Los derivados de la dialquilhidantoína son especialmente eficaces como humectantes de la piel. Ayudan a retener la humedad en la piel y reducen la sequedad y la inflamación.
3. Absorbentes de Rayos UV
Algunos derivados de la hidantoína se utilizan como absorbentes de UV. Se añaden a los protectores solares y a los productos capilares porque absorben la radiación UV y reducen los daños en la piel y el cabello.
Además, los derivados de la hidantoína también son importantes en la producción de pesticidas y como intermediarios en la síntesis química orgánica. La fenilhidantoína, derivada de la hidantoína tiene buena cristalinidad y se utiliza como método para identificar aminoácidos.
La fenilhidantoína se obtiene calentando hidantoína e hidróxido de bario y también puede obtenerse a partir de varios aminoácidos y fenilisocianato. La hidrólisis de la hidantoína produce glicina, el aminoácido con la estructura más básica. La sustitución del carbono en la posición 5 de la Hidantoína seguida de hidrólisis produce diversos aminoácidos.
Propiedades de la Hidantoína
La fórmula química de la hidantoína es C3H4N2O2 y su peso molecular es de 100,09 g/mol. Es uno de los compuestos heterocíclicos y tiene la estructura de anillo imidazolidina-2,4-diona. Estructuralmente, es una condensación cíclica de ácido glicólico y urea, por lo que también se denomina glicolilurea.
La hidantoína libre es un sólido cristalino incoloro que se encuentra de forma natural en la melaza, con un punto de fusión de aproximadamente 215-220°C. Es prácticamente insoluble en agua y también es poco soluble en disolventes orgánicos como el alcohol y el éter.
La hidantoína presenta propiedades cíclicas similares a las amidas en condiciones ácidas y básicas. También puede ser reducida por agentes reductores y convertida en aminoácidos. La hidantoína es conocida como la columna vertebral de fármacos como los antiepilépticos fenitoína (fenitoína) y valproato sódico (valproato sódico), que actúan sobre el sistema nervioso central y pueden suprimir las convulsiones.
Los derivados de la hidantoína, producidos por la condensación de urea y glioxal, también se utilizan a veces como humectantes de la piel en forma de cremas concentradas en urea.
Estructura de la Hidantoína
La hidantoína es un compuesto orgánico con una estructura cíclica de cinco anillos de carbono. Esta estructura, también llamada imidazolidina-2,4-diona, consta de dos átomos de nitrógeno y dos grupos carbonilo (C=O) que se alternan en el anillo.
Los dos átomos de nitrógeno de la estructura se encuentran en las posiciones 1- y 3- y están unidos respectivamente a un átomo de carbono; los átomos de carbono de las posiciones 2- y 4- tienen un grupo carbonilo (C=O) y se caracterizan por un doble enlace en el anillo. Esta estructura anular presenta las propiedades de un enlace amida y reacciona en condiciones ácidas y básicas.
La hidantoína también puede tener comúnmente un sustituyente (R), y dependiendo del tipo de sustituyente, se produce una variedad de derivados de hidantoína. Por ejemplo, la fenitoína tiene un grupo fenilo (C6H5) unido al átomo de carbono en la posición 5 del anillo de Hidantoína. Estos derivados de la hidantoína se utilizan a veces como antiepilépticos e hidratantes cutáneos.
Más Información sobre la Hidantoína
Métodos de Producción de Hidantoína
Existen dos métodos de síntesis de hidantoína: la síntesis de hidantoína de Eurek y la reacción de Bucherer-Bergs.
1. Síntesis de Hidantoína de Eurek
Este método produce derivados de la hidantoína a partir de aminoácidos y cianato potásico. En esta reacción, los aminoácidos reaccionan con cianato de potasio bajo calor para producir derivados de hidantoína.
2. La reacción de Bucherer-Bergs
Este método produce derivados 5,5-disustituidos de hidantoína a partir de cianohidrina y carbonato de amonio. Esta reacción implica la reacción de carbamato con aldoxima para producir derivados de hidantoína.