¿Qué es la Trifenilfosfina?
La trifenilfosfina es un compuesto organofosforado formado por tres grupos fenilo unidos a un átomo de fósforo.
Existen varios procesos de fabricación, y la reacción de Friedel-Crafts de benceno y tricloruro de fósforo se utiliza industrialmente. La reacción de Friedel-Crafts es una reacción en la que se sustituye un grupo alquilo o acilo por un compuesto aromático.
Usos de la Trifenilfosfina
La trifenilfosfina se utiliza en una gran variedad de reacciones químicas de nombre humano. La mayoría de estas reacciones se producen con compuestos orgánicos.
Algunos ejemplos de reacciones químicas en las que se utiliza la trifenilfosfina son la reacción de Appel y la reacción de Wittig. Otros ejemplos son la reacción de Staudinger, la reacción de Mitsunobu y la reacción de Heck.
Propiedades de la Trifenilfosfina
A temperatura ambiente, la trifenilfosfina es un sólido blanco cristalino. Tiene un punto de fusión de 80ºC, un punto de ebullición de 377ºC, una densidad de 1,1 g/cm3 y un punto de inflamación de 180ºC. Es relativamente estable al aire y soluble en disolventes orgánicos no polares.
Tiene la fórmula química C18H15P y una masa molar de 262,29 g/mol, y a veces se le denomina trifenilfosfano. La molécula tiene forma de pirámide triangular.
Más Información sobre la Trifenilfosfina
1. Reacciones de la Trifenilfosfina
La reacción de la trifenilfosfina con haluros de alquilo (R-X) da sales de fosfonio. Las sales de fosfonio pueden reaccionar con bases fuertes para dar yluros.
La reacción de Staudinger de la trifenilfosfina con la azida da lugar a nitrógeno, que forma un enlace P=N; los compuestos con un enlace P=N liberan una amina cuando reaccionan con agua y una imina cuando reaccionan con un compuesto carbonílico.
2. Reacciones Químicas Orgánicas con Trifenilfosfina
En química orgánica, la trifenilfosfina se utiliza en diversas reacciones. Por ejemplo, la reacción de Appel utilizando trifenilfosfina y tetracloruro de carbono puede alquilarse casi todos los alcoholes.
También se utiliza como materia prima para los reactivos de Wittig. Hoy en día, la reacción de Wittig se utiliza para desarrollar diversos productos farmacéuticos, principalmente antibióticos.
En la reacción de Mitsunobu, la trifenilfosfina puede utilizarse junto con el azodicarboxilato de dietilo (DEAD) como reacción de deshidratación-condensación.
3. La Trifenilfosfina como Precursor de Compuestos Organofosforados
La trifenilfosfina se utiliza generalmente como precursor de compuestos organofosforados. Los difenilfosfuros de metales alcalinos pueden obtenerse a partir de la trifenilfosfina por reacción con metales alcalinos.
Los difenilfosfuros de metales alcalinos reaccionan con halogenuros de alquilo (R-X) para formar RPh2P. Por tanto, se puede sintetizar una amplia variedad de ligandos de fosfina, especialmente metil difenilfosfina (MePh2P).
Una reacción similar con alquilos dihalogenados produce bis(difenilfosfino)alcanos. En concreto, la reacción del 1,2-dibromoetano con difenilfosfuros de metales alcalinos produce 1,2-bis(difenilfosfino) etano.
Por otra parte, es posible obtener difenilfosfina a partir de difenilfosfuro de metales alcalinos utilizando un ácido más débil como el cloruro de amonio.