ジエチレントリアミンとは
ジエチレントリアミン (英: Diethylenetriamine) とは、化学式C4H13N3、示性式HN(CH2CH2NH2)2であらわされる有機化合物です。
一級アミンに分類される化合物であり、別名には、2,2′-イミノジエチルアミン、2,2′-ジアミノジエチルアミン、ビス(2-アミノエチル)アミンなどの名称が有り、DETAと略されることもあります。CAS登録番号は、111-40-0です。
化学的性質はエチレンジアミンに類似しており、同じような用途で用いられます。分子骨格はジエチレングリコールに類似していると捉えられることもあります。
ジエチレントリアミンの使用用途
ジエチレントリアミンの主な使用用途は、紙湿潤強化剤、エポキシ樹脂硬化剤、キレート剤、イオン交換樹脂、繊維処理剤、有機合成材料などです。このうち紙湿潤強化剤は、最も多くのジエチレントリアミンを消費している用途です。
ジエチレントリアミンをアジピン酸と反応させ、エピクロルヒドリンを付加することによって合成されるポリアミド樹脂に使用されています。繊維処理剤としては、防しわ剤、界面活性剤、染料固着剤などの製品があります。
また、農薬関係では、殺菌剤、殺虫剤、除草剤などの用途でも用いられる物質です。特に身近な使用用途としては、エポキシ樹脂系の接着剤や熱硬化樹脂の硬化剤が挙げられます。これらの製品はジエチレントリアミンがエポキシド基と反応することによって、架橋構造が形成される原理を利用したものです。
ジエチレントリアミンの性質
図1. ジエチレントリアミンの基本情報
ジエチレントリアミンの分子量は103.17、融点-39.0℃、沸点204.1℃であり、常温での外観は、無色～黄色の粘調性液体です。アミン臭を有します。
水に極めて溶けやすく、エタノール及びアセトンに溶けやすい物質です。極性溶媒に溶けるものの、単純な炭化水素には溶けない性質を持ちます。密度は0.955g/mLです。弱塩基であり、水溶液は弱いアルカリ性を示します。
ジエチレントリアミンの種類
ジエチレントリアミンは主に研究開発用試薬製品として販売されている物質です。容量の種類には、5mL、25mL、100mL、1L、2.5L、18Lなどがあります。
実験室で取り扱いやすい容量での提供が一般的ですが、比較的大きな容量でも提供されており、安価な試薬製品と言えます。通常、室温で保管可能な試薬製品としての提供です。
ジエチレントリアミンのその他情報
1. ジエチレントリアミンの合成
図2. ジエチレントリアミンの合成
ジエチレントリアミンの合成方法は、1,2-ジクロロエタンとアンモニアとの反応によって得る方法やモノエタノールアミンとアンモニアを水添触媒下で反応させて得る方法などがあります。工業的には、ジエチレントリアミンは、1,2-ジクロロエタンからエチレンジアミンを製造する際に、副産物として得られる物質です。
2. ジエチレントリアミンの化学反応
図3. ジエチレントリアミンのエポキシド基との反応 (上) と金属錯体の例 (下)
ジエチレントリアミンは、エポキシド基と反応してN-アルキル化され、架橋を形成します。この反応は、エポキシ樹脂の接着剤などの硬化剤に利用される一般的な反応です。
また、ジエチレントリアミンは、配位化学における金属錯体の配位子としても利用されています。例えば、Co(Dien)(NO2)3 のように三座配位子として配位します。
3. ジエチレントリアミンの有害性情報
ジエチレントリアミンは、有害性が認められている物質です。具体的には、GHS分類において下記のような有害性が指摘されています。
- 急性毒性 (経口) : 区分4
- 急性毒性 (経皮) : 区分3
- 急性毒性 (吸入:蒸気) : 区分2
- 皮膚腐食性・刺激性: 区分1A
- 眼に対する重篤な損傷・眼刺激性: 区分1
- 呼吸器感作性: 区分1
- 皮膚感作性: 区分1
- 生殖毒性: 区分1B
4. ジエチレントリアミンの法規制情報
ジエチレントリアミンは前述の有害性により、法令によって規制されている物質です。労働安全衛生法においては名称等を表示・通知すべき有毒物に指定されています。
また、化審法では第2種監視化学物質であり、消防法では 第4類引火性液体、第三石油類水溶性液体、PRTR法では第1種指定化学物質に指定されています。これらの法令を遵守して正しく取り扱うことが必要です。